Long-lived hole stabilized at a triphenylamine core and shielded by rigid phenylazomethine dendrons: A pulse radiolysis study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 49, 2008, Pages 15540-15545

  Saeki, Akinori ^a   Seki, Shu ^a   Satoh, Norifusa ^b   Yamamoto, Kimihisa ^a,b   Tagawa, Seiichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; OPTICAL PROPERTIES; PETROLEUM TAR; POSITIVE IONS; RADIATION CHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS;

BENZONITRILE; DENDRIMER GENERATIONS; DENDRITIC PHENYLAZOMETHINE; DENDRONS; EXPERIMENTAL OBSERVATIONS; EXTINCTION COEFFICIENTS; HYPERBRANCHED; LIFE-TIMES; NANOENVIRONMENTS; NANOSECOND PULSE RADIOLYSISES; ORDERS OF MAGNITUDES; OSCILLATOR STRENGTHS; OXIDIZED STATES; PHENYLAZOMETHINE; PHOTOABSORPTION SPECTRUMS; PULSE RADIOLYSIS STUDIES; RADICAL CATIONS; RED SHIFTS; TRIPHENYL AMINES; VISIBLE REGIONS;

RADIOLYSIS;

EID: 58149214076     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805266v     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson. M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000. 122, 12385.
2. (b) Burn, P. L.; Lo, S.-C.; Samuel. I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675.
3. (c) Lo, S.-C. B.; Paul, L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
4. (a) Stewart. G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
5. (b) Bar-Haim, A.; Klafter, J.; Kopelman, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6197.
6. (c) Kawa, M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1998, 10, 286.
7. (d) Sato, T.; Jiang, D. L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658.
8. (e) M. R.; Kulzer, F.; Weil, T.; Muellen, K.; Basche, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14364.
9. (f) Dichtel, W. R.; Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Org. Lett. 2005, 7, 4451.
10. (g) Cho, S.; Li, W.-S.; Yoon, M.-C.; Ahn, T. K.; Jiang, D.-L.; Kim, J.; Aida, T.; Kim, D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7576.
11. (a) Satoh, N.; Cho. J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
12. (b) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37. 5531.
13. (c) Yamamoto. K.; Imaoka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 511.
14. (a) Twyman, L. J.; King, A. S. H.; Martin, I. K. Chem. Soc. Rev. 2002. 31, 69.
15. (b) Ribourdouille, Y.; Engel, G. D; Richard-Plouet, M.; Gade, L. H. Chem. Comm. 2003, 11, 1228.
16. (c) Delort, E.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15642.
17. (d) Aathimanikandan, S. V.; Sandanaraj, B. S.; Arges, C. G.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2005. 7. 2809.
18. (a) Wiener, E. C; Auteri, F. P.; Chen, J. W.; Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Schneider, D. S.; Belford, R. L.; Clarkson, R. B.; Lauterbur, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7774.
19. (b) Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Yamamoto, A.; Okada, M. Tetrahedron 1997, 53, 15415.
20. (c) Twyman, L. J.; Beezer, A. E.; Esfand, R.; Hardy, M. J.; Mitchell, J. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1743.
21. (d) Crespo, L.; Sanclimens, G.; Montaner, B.; Perez-Tomas, R.; Royo, M.; Pons, M.; Albericio, F.; Giralt, E. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124. 8876.
22. (e) Stiriba, S. E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329.
23. (a) Jiang, D. L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454. (b) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
24. (a) Hara, M.; Samori, S.; Cai, X.; Tojo, S.; Arai, T.; Momotake, A.; Hayakawa, J.; Uda, M.; Kawai, K.; Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14217.
25. (b) Hara, M.; Samori, S.; Cai, X.; Tojo, S.; Arai, T.; Momotake, A.; Hayakawa, J.; Uda, M.; Kawai, K.; Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2005. 109, 973.
26. Ghaddar, T. H.; Wishart, J. F.; Kirby, J. P.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12832.
27. (a) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shinki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
28. (b) Nakajima. R.; Tsuruta, M.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1630.
29. (c) Satoh, N.; Nakashima, T.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030.
30. (d) Satoh, N.; Nakashima; Kamikura, K. T.; Yamamoto, K. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 106.
31. (a) Seki, S.; Yoshida, Y.; Tagawa, S.; Asai, K. Macromolecules 1999, 32, 1080.
32. (b) Koizumi. Y.; Seki, S.; Saeki, A.; Tagawa, S. Radiat. Phys. Chem. 2007, 76. 1337.
33. Kira, A.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2094.
34. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly. M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
35. Saeki, A.; Seki, S.; Takenobu, T.; Iwasa, Y.; Tagawa, S. Adv. Mater. 2008, 20, 920.
36. (a) Masuhara, H.; Tamai, N.; Mataga, N.; De Schryver, F. C; Vandendriessche, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7256.
37. (b) Yamamoto, M.; Tsuji, Y.; Tsuchida, A. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 559.
38. (c) Komaminea, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Itaya, A. J. Photochem. Photobiol. A 2000, 135, 111.
39. (a) Washio, M.; Tagawa, S.; Tabata, Y. Polym. J. 1981, 13, 935.
40. (b) Tsujii, Y.; Takami.,K.; Tsuchida. A.; Ito, S.; Onogi, Y.; Yamamoto, M. Polym. J. 1990. 22, 319.
41. (c) Nespurek, S. Chem. Phys. 1993, 178, 415.
42. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
43. Shida, T.; Nosaka, Y.; Kato, T. J. Phys. Chem. 1978, 82, 695.
44. Shida, T. Electronic Absorption Spectra of Radical Ions; Elsevier, Amsterdam. 1988.
45. Zador, E.; Warman, J. M.; Luthjens, L. H.; Hummel, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1974, 70, 227.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann. R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox,D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. (a) Seki, S.; Koizumi, Y.; Kawaguchi, T.; Habara, H.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3521.
48. (b) Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7424.