Rh(I)-catalyzed asymmetric synthesis of 3-substituted isoindolinones through co gas-free aminocarbonylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 6, 2012, Pages 2911-2923

  Fujioka, Masahiko ^a   Morimoto, Tsumoru ^a   Tsumagari, Takayuki ^a   Tanimoto, Hiroki ^a   Nishiyama, Yasuhiro ^a   Kakiuchi, Kiyomi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BORONIC ACID; HIGH YIELD; ISOINDOLINONE; ONE POT;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

RHODIUM;

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; ISOINDOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; ARYLATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBONYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; GASES; ISOINDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84858638365     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300201g     Document Type: Article

References (83)

1. Stuk, T. L.; Assink, B. K.; Bates, R. C.; Erdman, D. T.; Fedij, V.; Jennings, S. M.; Lassig, J. A.; Smith, R. J.; Smith, T. L. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 851-855
2. Atack, J. R. Expert Opin. Invest. Drugs 2005, 14, 601-618
3. Kanamitsu, N.; Osaki, T.; Itsuji, Y.; Yoshimura, M.; Tsujimoto, H.; Soga, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1682-1688
4. Shirasaka, T.; Kunitake, T.; Tsuneyoshi, I. Brain Res. 2009, 1300, 105-113
5. Belliotti, T. R.; Brink, W. A.; Kesten, S. R.; Rubin, J. R.; Wustrow, D. J.; Zoski, K. T.; Whetzel, S. Z.; Corbin, A. E.; Pugsley, T. A.; Heffner, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499-1502
6. Sanner, M. A. Expert Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 383-393
7. Steiner, G.; Bach, A.; Bialojan, S.; Greger, G.; Hege, H.-G.; Höger, T.; Jochims, K.; Munschauer, R.; Neumann, B.; Teschendorf, H.-J.; Traut, M.; Unger, L.; Gross, G. Drugs Future 1998, 23, 191-204
8. Kulkarni, S. K.; Ninan, I. Fundam. Clin. Pharmacol. 2000, 14, 529-539
9. Bernstein, P. R.; Aharony, D.; Albert, J. S.; Andisik, D.; Barthlow, H. G.; Bialecki, R.; Davenport, T.; Dedinas, R. F.; Dembofsky, B. T.; Koether, G.; Kosmider, B. J.; Kirkland, K.; Ohnmacht, C. J.; Potts, W.; Rumsey, W. L.; Shen, L.; Shenvi, A.; Sherwood, S.; Stollman, D.; Russell, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2769-2773
10. Oppolxer, W.; Wills, M.; Kelly, M. J.; Signer, M.; Blagg, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5015-5018
11. Murphy, J. P.; Nieuwenhuyzen, M.; Reynolds, K.; Sarma, P. K. S.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9533-9536
12. McAlonan, H.; Murphy, J. P.; Nieuwenhuyzen, M.; Reynolds, K.; Sarma, P. K. S.; Stevenson, P. J.; Thompson, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 69-79
13. Hunter, R.; Richards, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2348-2356
14. Stájer, G.; Csende, F. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1277-1286
15. Chen, M.-D.; He, M.-Z.; Zhou, X.; Huang, L.-Q.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Tetrahedron 2005, 61, 1335-1344
16. Lamblin, M.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 111-123
17. Deniau, E.; Couture, A.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2735-2740
18. Yu, X.; Lu, A.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 892-897
19. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336-5337
20. Kurihara, K.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 260-270
21. Wang, L.; Wang, Z.-Q.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Synthesis 2010, 3263-3267
22. Guo, S.; Xie, Y.; Hu, X.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2728-2731
23. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684-1687
24. Grigg, R.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Bridge, A. W. Tetrahedron 1995, 51, 295-306
25. Ryu, I.; Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838-5839
26. Bocelli, G.; Catellani, M.; Cugini, F.; Ferraccioli, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2623-2624
27. Anderson, J. C.; Flaherty, A.; Swarbrick, M. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9152-9156
28. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Thornton-Pett, M.; Zhang, J. Tetrahedron 2000, 56, 6585-6594
29. Grigg, R.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6979-6982
30. Gai, X.; Grigg, R.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7441-7443
31. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342-14343
32. Grigg, R.; Zhang, L.; Collard, S.; Ellis, P.; Keep, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 170-173
33. Grigg, R.; Gai, X.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Can. J. Chem. 2005, 83, 990-1005
34. Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, T.; Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5951-5958
35. Cao, H.; McNamee, L.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 5281-5284
36. Grigg, R.; Sridharan, V.; Shah, M.; Mutton, S.; Kilner, C.; MacPherson, D.; Milner, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8352-8356
37. Onozaki, Y.; Kurono, N.; Senboku, H.; Tokuda, M.; Orito, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 5486-5495
38. Kallan, N. C.; Spencer, K. L.; Blake, J. F.; Xu, R.; Heizer, J.; Bencsik, J. R.; Mitchell, I. S.; Gloor, S. L.; Martinson, M.; Risom, T.; Gross, S. D.; Morales, T. H.; Wu, W.-I; Vigers, G. P. A; Brandhuber, B. J.; Skelton, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2410-2414
39. Marosvölgyi-Haskó, D.; Takács, A.; Riedl, Z.; Kollár, L. Tetrahedron 2011, 67, 1036-1040
40. Morimoto, T.; Fujioka, M.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Chem. Lett. 2003, 32, 154-155
41. Morimoto, T.; Fujioka, M.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 625-634
42. Morimoto, T.; Fujioka, M.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1079-1087
43. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169-196
44. Vilaivan, T.; Bhanthumnavin, W.; Sritana-Anant, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1315-1392
45. Schmidt, F.; Stemmler, R.; Rudolph, J.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 454-470
46. Friestad, G. K.; Mathies, A. K. Tetrahedron 2007, 63, 2541-2569
47. Defieber, C.; Grützmacher, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4482-4502
48. Shintani, R.; Hayashi, T. Aldrichimica Acta 2009, 42, 31-38
49. Marques, C. S.; Burke, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 635-645
50. Okamoto, K.; Hayashi, T.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2009, 4815-4817
51. Enders, D.; Braig, V.; Raabe, G. Can. J. Chem. 2001, 79, 1528-1535
52. Clayden, J.; Menet, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3059-3062
53. Lamblin, M.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron 2006, 62, 2917-2921
54. Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Angew. Chem. Int., Ed. 2003, 42, 2409-2411 (Pauson-Khand Reaction)
55. Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Chem. Commun. 2005, 3295-3297 (cyclohydrocarbonylation of alkynes)
56. Matsuda, T.; Tsuboi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12596-12597 (carbonylation of spiropentanes)
57. Morimoto, T.; Yamasaki, K.; Hirano, A.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K.; Harada, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N.; Nishioka, T. Org. Lett. 2009, 11, 1777-1780 (carbonylation of alkynes with 2-bromophenylboronic acid)
58. Okano, T.; Kobayashi, T.; Konishi, H.; Kiji, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4967-4968
59. Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 1286-1291
60. Ahn, H. S.; Han, S. H.; Uhm, S. J.; Seok, W. K.; Lee, H. N.; Korneeva, G. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 144, 295-306
61. Rosales, M.; González, A.; González, B.; Moratinos, C.; Pérez, H.; Urdaneta, J.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3095-3098
62. Rosales, M.; Arrieta, F.; Baricelli, P.; González, A.; González, B.; Guerrero, Y.; Moratinos, C.; Pacheco, I.; Pérez, H.; Urdaneta, J. Catal. Lett. 2008, 126, 367-370
63. Makado, G.; Morimoto, T.; Sugimoto, Y.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 299-304
64. Tokunaga, N.; Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Ueyama, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13584-13585
65. Otomaru, Y.; Tokunaga, N.; Shintani, R.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 307-310
66. Hirai, G.; Ohkubo, M.; Tamura, Y.; Sodeoka, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3587-3590 (PKCα activator)
67. Liu, J.; Li, F.; Kim, E. L.; Li, J. L.; Hong, J.; Bae, K. S.; Chung, H. Y.; Kim, H. S.; Jung, J. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1826-1829 (antibacterial activity)
68. Wang, H.; Wang, Y.; Wang, W.; Fu, P.; Liu, P.; Zhu, W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2014-2018 (purpuresters A)
69. Bava, A.; Dallavalle, S.; Fronza, G.; Nasini, G.; Vajna de Pava, O. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1793-1795 (sporotricale)
70. Chatterjee, P.; Franklin, M. R. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1391-1397 (hydrastine)
71. Palermo, J. A.; Brasco, M. F. R.; Spagnuolo, C.; Seldes, A. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4482-4486 (alcyopterosin E)
72. Höller, U.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 876-882 (herbaric acid)
73. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 19, 218-220
74. Shintani, R.; Tsutsumi, Y.; Nagaosa, M.; Nishimura, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13588-13589
75. Love, B. E.; Raje, P. S.; Williams, T. C., II Synlett 1994, 493-494
76. Monguchi, Y.; Kume, A.; Hattori, K.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Tetrahedron 2006, 62, 7926-7933
77. Ma, G.; Zhang, T.; Shi, M. Org. Lett. 2009, 11, 875-878
78. Duan, H.; Jia, Y.; Wang, L.; Zhou, Q. Org. Lett. 2006, 8, 2567-2569
79. Shao, C.; Yu, H.; Wu, N.; Feng, C.; Lin, G. Org. Lett. 2010, 12, 3820-3823
80. Hayashi, T.; Kawai, M.; Tokunaga, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6125-6128
81. Wang, Z.; Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1863-1866
82. Ruano, J. L. G.; Alemán, J.; Cid, M. B.; Parra, A. Org. Lett. 2005, 7, 179-182
83. Phan, D. H. T.; Kim, B.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15608-15609