Exploring Förster electronic energy transfer in a decoupled anthracenyl-based borondipyrromethene (bodipy) dyad

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 4447-4456

  Bai, Dan ^a   Benniston, Andrew C ^a   Hagon, Jerry ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   Tkachenko, Nikolai V ^b   Clegg, William ^a   Harrington, Ross W ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; QUANTUM THEORY; REVIEW; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTHRACENES; BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 84858394452     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23868c     Document Type: Review

References (88)

1. J. Barber Chem. Soc. Rev. 2009 38 185
2. I. McConnell G. Li G. W. Brudvig Chem. Biol. 2010 17 434
3. G. D. Scholes G. R. Fleming A. Olaya-Castro R. van Grondelle Nat. Chem. 2011 3 763
4. K. Kalyanasundaram M. Graetzel Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 298
5. Concepts in Photobiology: Photosynthesis and Photomorphogenesis, ed., G. S. Singhal, G. Renger, S. K. Sopory, K. D. Irrgang, and, Govindjee, Springer, Dordrecht, 1999
6. M. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435
7. T. J. Meyer Acc. Chem. Res. 1989 22 163
8. D. Dust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 2001 34 40
9. A. C. Benniston A. Harriman Mater. Today 2008 11 26
10. M. Hambourger G. F. Moore D. M. Kramer D. Gust A. L. Moore T. A. Moore Chem. Soc. Rev. 2009 38 25
11. J. W. Verhoeven J. Photochem. Photobiol., C 2006 7 40
12. N. Gayathri B. Bagchi J. Phys. Chem. A 1999 103 8496
13. N. Gayathri B. Bagchi J. Phys. Chem. 1996 100 3056
14. Y. Zhao M. M. Han W. Z. Liang H. Nakaura J. Phys. Chem. A 2007 111 2047
15. N. Sutin Acc. Chem. Res. 1982 15 275
16. N. Yoshida T. Ishizuka K. Yofu M. Murakami H. Miyasaka T. Okada Y. Nagata A. Itaya H. S. Cho D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2003 9 2854
17. A. Osuka G. Noya S. Taniguchi T. Okada Y. Nishimura I. Yamazaki N. Mataga Chem.-Eur. J. 2000 6 33
18. E. Vauthey A. Henseler J. Photochem. Photobiol., A 1998 112 103
19. J. Deisenhofer O. Epp R. Miki R. Huber H. Michel J. Mol. Biol. 1984 180 385
20. J. Deisenhofer O. Epp R. Miki R. Huber H. Michel Nature 1985 318 618
21. T. Ritz S. Park K. Shulten J. Phys. Chem. B 2001 105 8259
22. G. D. Scholes Annu. Rev. Phys. Chem. 2003 54 57
23. P. L. Gentili M. Mugnai L. Bussotti R. Righini P. Foggi S. Cicchi G. Ghini S. Viviani A. Brandi J. Photochem. Photobiol., A 2007 187 209
24. K. Kilså K. Kajanus J. Mårtensson B. Albinsson J. Phys. Chem. B 1999 103 7329
25. C. Curutchet F. A. Feist B. Van Averbeke B. Mennucci J. Jacob K. Müllen T. Basché D. Beljonne Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7378
26. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910
27. R. W. Wagner T. E. Johnson J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11166
28. C. Curutchet B. Mennucci G. D. Scholes D. Beljonne J. Phys. Chem. B 2008 112 3759
29. J. Megow B. Röder A. Kulesza V. Bonaić-Koutecký V. May ChemPhysChem 2011 12 645
30. R. S. Know H. van Amerongen J. Phys. Chem. B 2002 106 5289
31. R. Ziessel M. A. H. Alamiry K. J. Elliott A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2772
32. Y. R. Kan T. E. Dykstra G. D. Scholes Chem. Phys. Lett. 2008 461 305
33. K. F. Wong B. Bagchi P. J. Rossky J. Phys. Chem. A 2004 108 5752
34. X. J. Jordanides D. D. Scholes G. R. Fleming J. Phys. Chem. B 2001 105 1652
35. S. Dayal C. Burda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7977
36. A. Dietrich V. Buschmann C. Müller M. Sauer J. Biotechnol. 2002 82 211
37. R. B. Sekar A. Periasamy J. Cell Biol. 2003 160 629
38. S. Pelet M. J. Previte P. T. So J. Biomed. Opt. 2006 11 34017
39. V. Bagalkot L. Zhang E. Levy-Nissenbaum S. Jon P. W. Kantoff R. Langer O. C. Farokhzad Nano Lett. 2007 7 3065
40. Y. S. Sun H. Wallrabe S. A. Seo A. Periasamy ChemSusChem 2011 12 462
41. M. P. Eng B. Albinsson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5626
42. C.-W. Wan A. Burghart J. Chen F. Bergström L.-B. Johansson M. F. Wolford T. G. Kim M. R. Topp R. M. Hochstrasser K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4430
43. J.-L. M. Abboud C. Foces-Foces R. Notario R. E. Trifonov A. P. Volovdenko V. A. Ostrovskii I. Alkorta J. Elguero Eur. J. Org. Chem. 2001 3013
44. A. Harriman K. J. Elliott M. A. H. Alamiry L. Le Pleux M. Severac Y. Pellegrin E. Blart C. Fosse C. Cannizzo C. R. Mayer F. Odobel J. Phys. Chem. C 2009 113 5834
45. L. Wu K. Burgess Chem. Commun. 2008 4933
46. M. Shah K. Thangraj M. l. Soong L. Wolford J. H. Boyer I. R. Politzer T. G. Pavlopoulos Heteroat. Chem. 1990 1 389
47. A. Burghart H. Kim M. B. Welch L. H. Thoresen J. Resibenspies K. Burgess J. Org. Chem. 1999 64 7813
48. G. Ulrich R. Ziessel J. Org. Chem. 2004 69 2070
49. R. Ziessel L. Bonardi P. Retailleau G. Ulrich J. Org. Chem. 2006 71 3093
50. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
51. J. A. Johnson J. M. Baskin C. R. Bertozzi J. T. Koberstein N. J. Turro Chem. Commun. 2008 3064
52. G. Tozer-Hotchkiss Theilheimer's Synthetic Methods of Organic Chemistry 2009 74 146
53. N. Miller G. M. Williams M. A Brimble Org. Lett. 2010 12 1375
54. K. Tanakaa C. Kageyamaa K. Fukase Tetrahedron Lett. 2010 37 6475
55. N. Miller G. M. Williams M. A. Brimble Org. Lett. 2010 12 1375
56. A. Zareia A. R. Hajipourb L. Khazdoozd H. Aghaeie Tetrahedron Lett. 2009 50 4443
57. S. Higashiya C. Kaibara K. Fukuoka F. Suda M. Ishikawa M. Yoshida T. Hata Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 39
58. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
59. F. Xie K. Sivakumar Q. B. Zeng M. A. Bruckman B. Hodges Q. Wang Tetrahedron 2008 64 2906
60. S. Paolini A. Scaloni A. Amoresano S. Marchese E. Napolitano P. Pelosi Chem. Senses 1998 23 689
61. Y. Chen L. Wan D. Zhang Y. Bian J. Jiang Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1030
62. R. N. Jones Chem. Rev. 1947 41 353
63. I. B. Berlman J. Phys. Chem. 1970 74 3085
64. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124
65. S. J. Strickler R. A. Berg J. Chem. Phys. 1962 37 814
66. K. R. Harris J. Chem. Eng. Data 2000 45 893
67. J. E. F. Rubio J. M. Arsuaga M. Taravillo V. G. Baonza M. Cáceres Exp. Therm. Fluid Sci. 2004 28 887
68. K. Izutsu, in Electrochemistry in Nonaqueous Solutions, Wiley-VCH, Second, Revised and Enlarged Edition, 2009, p. 271
69. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
70. G. J. Hedley A. Rusekas A. Harriman I. D. W. Samuel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6634
71. A. C. Benniston A. Harriman V. L. Whittle M. Zelzer R. W. Harrington W. Clegg Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1009
72. D. L. Dexter J. Chem. Phys. 1953 21 836
73. Th. Förster Naturwissenschaften 1946 33 166
74. S. Saini G. Srinivas B. Bagchi J. Phys. Chem. B 2009 113 1817
75. B. P. Krueger G. D. Scholes G. R. Fleming J. Phys. Chem. B 1998 102 5378
76. J. Karolin L.-B. Johansson L. Strandberg T. Ny J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7801
77. J. B. Prieto F. L. Arbeloa V. M. Martínez I. L. Arbeloa Chem. Phys. 2004 296 13
78. P. Toele H. Zhang C. Trieflinger J. Daub M. Glasbeek Chem. Phys. Lett. 2003 368 66
79. A. Harriman L. Mallon R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2008 14 11461
80. H. Langhals A. J. Esterbauer A. Walter E. Riedle I. Pugliesi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16777
81. A. Harriman L. J. Mallon S. Goeb G. Ulrich R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2009 15 4553
82. G. De Miguel M. Wielopolski D. I. Shuster M. A. Fazio O. P. Lee C. K. Haley A. L. Ortiz L. Echegoyen T. Clark D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13036
83. A. Baron C. Herrero A. Quaranta M.-F. Charlot W. Leibl B. Vauzeilles A. Aukauloo Chem. Commun. 2011 47 11011
84. P. D. Zoon I. H. M. van Stokkum M. Parent O. Mongin M. Blanchard-Desce A. M. Brouwer Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 2706
85. N. V. Tkachenko L. Rantala A. Y. Tuaber J. Helaja P. H. Hynninen H. Lemmetyinen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9378
86. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496
87. CrysAlisPro, Oxford Diffraction Ltd, Oxford, 2010
88. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112