A combined quantum and molecular mechanical study of the O2 reductive cleavage in the catalytic cycle of multicopper oxidases

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 16, 2005, Pages 5612-5628

  Rulíšek, Lubomír ^b   Solomon, Edward I ^c   Ryde, Ulf ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; PROTEIN;

ALGORITHM; ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN DATABASE; SPECTROSCOPY;

ALGORITHMS; BINDING SITES; CATALYSIS; COPPER; DATABASES, PROTEIN; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES; OXYGEN; PROTEINS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 23844550273     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050092z     Document Type: Article

References (75)

1. Messerschmidt, A. In Multicopper oxidases; Messerschmidt, A., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997; pp 23-80.
2. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
3. Xu, F. Biochemistry 1996, 35, 7608-7614.
4. Davies, G. J.; Ducros, V. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Wieghardt, K., Poulos, T., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 1359-1368.
5. Malkin, R.; Malmström, B. G. Adv. Enzymol. 1970, 33, 177-243.
6. Crichton, R. R.; Pierre, J.-L. BioMetals 2001, 14, 99-112.
7. de Silva, D.; Askwith, C. C.; Eide, D.; Kaplan, J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1098-1101.
8. Outten, F. W.; Huffman, D. L.; Hale, J. A.; O'Halloran, T. V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30670-30677.
9. Piontek, K.; Antorini, M.; Choinowski, T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37663-37669.
10. Bertrand, T.; Jolivalt, C.; Briozzo, P.; Caminade, E.; Joly, N.; Madzak, C.; Mougin, C. Biochemistry 2002, 41, 7325-7333.
11. Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agro, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179-205.
12. Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997-1014.
13. Hakulinen, N. I.; Kiiskinen, L.-L.; Kruus, K.; Saloheimo, M.; Paananen, A.; Koivula, A.; Rouvinen, J. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 601-605.
14. Enguita, F. J.; Martins, L. O.; Henriques, A. O.; Carrondo, M. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 19416-19425.
15. (a) Roberts, S. A.; Weichsel, A.; Grass, G.; Thakali, K.; Hazzard, J. T.; Tollin, G.; Rensing, C.; Montfort, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2766-2771.
16. (b) Roberts, S. A.; Wildner, G. F.; Grass, G.; Weichsel, A.; Ambrus, A.; Rensing, C.; Montfort, W. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 31958-31963.
17. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, PI. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
18. Shin, W.; Sundaram, U. M.; Cole, J. L.; Zhang, H. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3202-3215.
19. Palmer, A. E.; Lee, S.-K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6591-6599.
20. Palmer, A. E.; Quintanar, L.; Severance, S.; Wang, T.-P.; Kosman, D. J.; Solomon, E. I. Biochemistry 2002, 41, 6438-6448.
21. Lee, S.-K.; George, S. D.; Antholine, W. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6180-6193.
22. Torres, J.; Svistunenko, D.; Karlsson, B.; Cooper, C. E.; Wilson, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 963-967.
23. Solomon, E. I.; Chen, PI.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
24. Olsson, M. H. M.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7866-7876.
25. Metz, M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 4938-4950.
26. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567-576.
27. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186-5192.
28. Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 153-164.
29. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 335-347.
30. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
31. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Werner, P. K.; Kolman, PI. A. AMBER 7; University of California: San Francisco, CA, 2002.
32. Cornell, W. D.; Cieplak, P. I.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kolman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
33. Reuter, N.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1720-1735.
34. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
35. Ryde, U.; Olsen, L.; Nilsson, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1058-1070.
36. Titmuss, S. J.; Cummins, P. L.; Bliznyuk A. A.; Rendell, A. PI.; Gready, J. E. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 169-176.
37. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
38. (b) Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
39. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290.
40. Eichkorn, K.; Weigen, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 119-124.
41. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
42. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio molecular orbital theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
43. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Frisch, M. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
47. Hertwig, R. H.; Koch W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345.
48. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
49. (b) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
50. AF is the corrected energy of the AF state.
51. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J.-M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199-244.
52. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
53. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193.
54. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074-5085.
55. Cole, J. L.; Clark, P. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9534-9548.
56. Quintanar, L.; Solomon, E. I.. To be submitted for publication.
57. Barone, V.; Bencini, A.; Ciofini, I.; Daul, C. A.; Totti, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8357.
58. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
59. Rulíšek, L.; Neese, F.; Solomon, E. I.; Ryde U. To be submitted for publication.
60. Sundaram, U. M.; Zhang, H. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12525-12540.
61. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of bioinorganic chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
62. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
63. Ryde, U. Eur. Biophys. J. 1996, 24, 213-221.
64. Dudev, T.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6759-6766.
65. Sigfridsson, E.; Olsson, M. H. M.; Ryde, U. Inorg. Chem. 2001, 40, 2509-2519.
66. Adman, E. T.; Watenpaugh, K. D.; Jensen, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4854-4858.
67. Gajhede, M. In Handbook of metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghart, K., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2001; pp 233-244.
68. Gruber, K.; Kratky, C. In Handbook of metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghart, K., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2001; pp 995-1009.
69. Lindskog, S. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 1-20.
70. Olsson, M. H. M.; Ryde, U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7866-7876.
71. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quanum Chem. 2001, 81, 335-347.
72. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 259-275.
73. Ryde, U.; Nilsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14232-14233.
74. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redrern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
75. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redrern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.