Tandem cofacial stacks of porphyrin-phthalocyanine dyads through complementary coordination

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4993-5000

  Morisue, Mitsuhiko ^a,c   Kobuke, Yoshiaki ^a,b  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Charge transfer; Coordination; Molecular organization; Phthalocyanines; Porphyrinoids

Indexed keywords

NETWORK PROTOCOLS; PORPHYRINS; ZINC;

CHARGE TRANSFER; COORDINATION; MOLECULAR ORGANIZATION; PHTHALOCYANINES; PORPHYRINOIDS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 53249122717     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701953     Document Type: Article

References (73)

1. M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55.
2. N. Kobayashi, H. Lam, W. A. Nevin, P. Janda, C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1990, 29, 3415.
3. J. K. Kochi, R. Rathore, P. Le Maguéres, J. Org. Chem. 2000, 65, 6826.
4. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525;
5. b) C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2001, 651;
6. c) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
8. a) E. Ojad, R. Selzer, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7783;
9. b) H. Segawa, C. Takehara, K. Honda, T. Shimidzu, T. Asahi, N. Malaga, J. Phys. Chem. 1992, 96, 503.
10. E. Collini, C. Ferrante, R. Bozio, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2.
11. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, Nature 1985, 318, 618;
12. b) G. McDermoll, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517;
13. c) T. Pullerils, V. Sundslröm, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381.
14. a) Y. Kobuke, H. Miyaji, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111;
15. b) A. Satake, Y. Kobuke, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679;
16. c) Y. Kobuke, Struct. Bond. 2006, 121, 49.
17. K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2005, 117, 4841;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4763.
19. a) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070;
21. b) R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
22. H. Ozeki, A. Nomolo, K. Ogawa, Y. Kobuke, M. Murakami, K. Hosoda, M. Ohtani, S. Nakashima, H. Miyasaka, T. Okada, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6393.
23. a) M. Morisue, S. Yamatsu, N. Haruta, Y. Kobuke, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5563;
24. b) M. Morisue, D. Kalita, N. Haruta, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2007, 2348.
25. a) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356;
26. b) Addition/correction: K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4050;
27. c) K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 1.
28. Porphyrin-phthalocyanine dyads: a) S. Gaspard, C. Giannotti, P. Maillard, C. Schaeffer, T-H. Tran-Thi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1239;
29. b) T. H. Tran-Thi, C. Desforge, C. Thiec, S. Gaspard, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1226;
30. c) X.-Y. Li, Q.-F. Zhou, H.-J. Tian, H.-J. Xu, Chin. J. Chem. 1998, 16, 97;
31. d) H.-J. Tian, Q.-F. Zhou, S.-Y. Shen, H.-J. Xu, J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 163;
32. e) M. A. Miller, R. K. Lammi, S. Prathapan, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 6634;
33. l) J. M. Sutton, R. W. Boyle, Chem. Commun. 2001, 2014;
34. g) J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A.C. Tom, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. A. Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 257;
35. h) Y. Bian, X. Chen, D. Wang, C.-F. Choi, Y. Zhau, P. Zhu, D. K. P. Ng, J. Jiang, Y. Weng, X. Li, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4169;
36. i) A. R. M. Soares, M. V. Martínez-Díaz, A. Bruckner, A. M. V. M. Pereira, J. P. C. Tomé, C. M. A. Alonso, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Torres, D. M. Guldi, Org. Lett. 2007, 9, 1557;
37. j) J. Fortage, E. Göransson, E. Blart, H.-C. Becker, L. Hammarström, F. Odobel, Chem. Commmun. 2007, 4629, and references cited therein.
38. Phthalocyanine-cored multiporphyrins: a) N. Kobayashi, Y. Nishiyama, T. Ohya. M. Sato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 390;
39. b) N. Kobayashi, T. Ohya, M. Sato, S. Nakajima, Inorg. Chem. 1993, 32, 1803;
40. c) J. Li, J. R. Diers, J. Seth, S. I. Yang, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 9090;
41. d) J. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 9101;
42. e) S. I. Yang, J. Li, H. S. Cho, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Mater. Chem. 2000, 10, 283;
43. f) Z. Zhao, T. Nyokong, M. D. Maree, Dalton Trans. 2005, 3732;
44. g) Z. Zhao, C.-T. Poon, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, H.-L. Tam, K.-W. Cheah, T. Xie, D. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 119, and references cited therein.
45. a) K. Kameyama, A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617;
46. b) F. Ito, Y. Ishibashi, S. R. Khan, H. Miyasaka, K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12734.
47. a) M. Shimomura, S. Aiba, S. Oguma, M. Oguchi, M. Matsute, H. Shimada, R. Kajiwara, H. Emori, K. Yoshiwara, K. Okuyama, T. Miyashita, A. Watanabe, M. Matsuda, Supramol. Sci. 1994, 1, 33;
48. b) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, P. Marsal, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649.
49. a) C. Kirmaier, D. Holten, E.J. Bylina, D.C. Youvan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 7562;
50. b) L. M. McDowell, C. Kirmaier, D. Holten. J. Phys Chem. 1991, 95, 3379;
51. c) E. J. P. Lathrop, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3056;
52. d) L. L. Laporte, V. Palaniappan, D. G. Davis, C. Kirmaier, C. C. Schenck, D. Holten, D. F. Bocian, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17696.
53. a) A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12300;
54. b) X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810;
55. c) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
56. a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105;
57. b) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972;
58. c) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79.
59. a) E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004;
60. b) E. M. Maya, P. Vázquez. T. Torres, L. Gobbi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 823.
61. a) M. A. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. Ni Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737;
62. b) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki. A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352;
63. c) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
64. O. Shoji, S. Okada, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201.
65. Porphyrin/phthalocyanine stacks: a) J. F. Lipskier, T. H. Tran-Thi, Inorg. Chem. 1993, 32, 722;
66. b)T. H. Tran-Thi, Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 53;
67. c) T. H. Tran-Thi, S. Gaspard, Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 327;
68. d) A. V. Gusev, M. A. J. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1985;
69. e) A. V. Gusev, E. O. Danilov, M. A. J. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1993.
70. N. Kobayashi, H. Ogata, N. Nonaka, E. A. Luk'yanets, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5123.
71. M. Morisue, K. Kameyama, Y. Kobuke, unpublished results.
72. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
73. A. Ohashi, A. Satake, Y. Kobuke, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 365.