Dihydrogen loss from a 14-electron rhodium(III) bis-phosphine dihydride to give a rhodium(I) complex that undergoes oxidative addition with aryl chlorides

Organometallics

Volumn 27, Issue 13, 2008, Pages 2918-2921

  Douglas, Thomas M ^a   Chaplin, Adrian B ^a   Weller, Andrew S ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM;

ARYL CHLORIDES; DIHYDRIDE; DIHYDROGEN; OXIDATIVE ADDITION (OA); RH(110); RHODIUM (III); RHODIUM(I);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 47949128997     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800373d     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184-1194.
2. (b) Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944-6945.
3. (c) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
4. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710.
5. (a) Douvris, C.; Reed, C. A. Organometallics 2008, 27, 807-810.
6. (b) Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3068-3069.
7. (c) Willems, S T. H.; Budzelaar, P. H. M.; Moonen, N. N. P.; Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1310-1320.
8. (d) Gatard, S.; Celenligil-Cetin, R.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2808-2809.
9. (e) Fan, L.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16772-16773,
10. 2 or benzyl chloride has been reported for cationic Rh(I) complexes: Dorta, R.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1827-1834.
11. See for example: (a) Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062.
12. (b) Ishiyama, T.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12043-12044.
13. (c) Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996-4997.
14. (d) Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493-2500.
15. (a) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Oliván, M. Organometallics 2004, 23, 3891-3897.
16. (b) Atienza, M. A.; Esteruelas, M. A.; Fernández, M.; Herrero, J.; Oliván, M. New J. Chem. 2001, 25, 775-776.
17. (c) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, F. M.; Martín, M.; Oro, L. A. Organometallics 1999, 18, 1110-1112.
18. Ingleson, M. J.; Brayshaw, S. K.; Mahon, M. F.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 3162-3171.
19. Cooper, A. C.; Clot, E.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 97-106.
20. Scott, N. M.; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512-2515.
21. (a) Douglas, T. M.; Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S. Organometallics 2007, 26, 463-465.
22. (b) Powell, J.; Lough, A.; Saeed, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4137-4138.
23. (a) Korbe, S.; Schreiber, P. J.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 106, 5208-5249.
24. (b) Clarke, A. J.; Ingleson, M. J.; Kociok-Kohn, G.; Mahon, M. F.; Patmore, N. J.; Rourke, J. P.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1503-1517.
25. Verat, A. Y.; Pink, M.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Caulton, K. G. Organometallics 2008, 27, 166-168.
26. (a) Uriel, H.; Meier, C.; Eisentrager, F.; Rominger, F.; Joschek, J. P.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 781.
27. (b) Baratta, W.; Mealli, C.; Herdtweck, E.; Ienco, A.; Mason, S. A.; Rigo, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549-55629.
28. (c) Ingleson, M. J.; Mahon, M. F.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2004, 21, 2398-2399.
29. 2 see: (a) Butts, M. D.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11831.
30. (b) Huang, D. J.; Huffman, J. C.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7398.
31. (c) Taw, F. L.; Mellows, H.; White, P. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G.; Brookhart, M.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100.
32. Otsuka, S. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 191-205.
33. Moxham, G. L.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2007, 1759-1761.
34. Ahlquist, M.; Norrby, P. O. Organometallics 2007, 26, 550-553.
35. Canepa, G.; Brandt, C. D.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9666-9667.
36. Gilbertson, S. R.; Hoge, G. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 20752078.