Putative binding sites, and pathways to them, for amidine and guanidine current inhibitors on acid-sensing ion channels (ASIC). A theoretical approach with hASIC1a homology model

Chemistry and Biodiversity

Volumn 9, Issue 2, 2012, Pages 331-351

  Pietra, Francesco ^a  

^a Accademia Lucchese di Scienze   (Italy)

Author keywords

Acid sensing ion channels (ASICs); Amidine guanidine drugs; Inhibitors; Molecular dynamics calculations; Molecular recognition; Protein ligand recognition

Indexed keywords

A317567 YNE; ACID SENSING ION CHANNEL; AMIDINE; AMILORIDE; ANTITRYPANOSOMAL AGENT; CARBENOXOLONE; CONGOCIDINE; DECAMETHYLENEDIGUANIDINE DIHYDROCHLORIDE; DICLOFENAC; DIMINAZENE; GUANIDINE DERIVATIVE; HYDROXYSTILBAMIDINE; IBUPROFEN; IMIDOCARB; NAFAMSTAT; PENTAMIDINE; SURAMIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AUTOMATION; BINDING SITE; CONFORMATION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS; NONHUMAN; PROTON TRANSPORT;

AMIDINES; BINDING SITES; COMPUTATIONAL BIOLOGY; GUANIDINES; HUMANS; ION CHANNELS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NERVE TISSUE PROTEINS; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; SODIUM CHANNELS;

EID: 84857320547     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100260     Document Type: Article

References (64)

1. S. Kellerberger, L. Schild, Physiol. Rev. 2002, 82, 735.
2. R. Waldmann, M. Lazdunski, Curr. Opin. Neurobiol. 1998, 8, 418.
3. E. Lingueglia, J. Biol. Chem. 2007, 282, 17325.
4. Z.-G. Xiong, X.-M. Zhu, X.-P. Chu, M. Minami, J. Hey, W.-L. Wei, J. F. MacDonald, J. A. Wemmie, M. P. Price, M. J. Welsh, R. P. Simon, Cell 2004, 118, 687.
5. M. Mazzuca, C. Heurteaux, A. Alloui, S. Diochot, A. Baron, N. Voilley, N. Blondeau, P. Escoubas, A. Gélot, A. Cupo, A. Zimmer, A. M. Zimmer, A. Eschalier, M. Lazdunski, Nat. Neurosci. 2007, 10, 943.
6. E. Deval, J. Noël, N. Lay, A. Alloui, S. Diochot, V. Friend, M. Jodar, M. Lazdunski, E. Lingueglia, EMBO J. 2008, 27, 3047.
7. X. Chen, L. Qiua, M. Li, S. Dürrnagel, B. A. Orser, Z.-G. Xiong, J. F. MacDonald, Neuropharmacology 2010, 58, 1045.
8. G. R. Dubé, S. G. Lehto, N. M. Breese, S. J. Baker, X. Wang, M. A. Matulenko, P. Honoré, A. O. Stewart, R. B. Moreland, J. D. Brioni, Pain 2005, 117, 88.
9. M. W. Coryell, A. M. Wunsch, J. M. Haenfler, J. E. Allen, M. Schnizler, A. E. Ziemann, M. N. Cook, J. P. Dunning, M. P. Price, J. D. Rainier, Z. Liu, A. R. Light, D. R. Langbehn, J. A. Wemmie, J. Neurosci. 2009, 29, 5381.
10. S. D. Kuduk, C. N. Di Marco, V. Bodmer-Narkevitch, S. P. Cook, M. J. Cato, A. Jovanovska, M. O. Urban, M. Leitl, N. Sain, A. Liang, R. H. Spencer, S. A. Kane, G. D. Hartman, M. T. Bilodeau, ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 19.
11. S. Ugawa, Y. Ishida, T. Ueda, K. Inoue, M. Nagao, S. Shimada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 363, 203.
12. J. Jasti, H. Furukawa, E. B. Gonzales, E. Gouaux, Nature 2007, 449, 316.
13. F. Pietra, J. Theor. Comput. Chem. 2009, 8, Suppl. 1, 957.
14. F. Pietra, Chem. Biodiversity 2011, 8, 816.
15. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, C. Debitus, O. Ribes, J. Pusset, S. Leroy, F. Pietra, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1305.
16. A. Guerriero, M. D'Ambrosio, G. Chiasera, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1895.
17. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, M. Ripamonti, C. Debitus, J. Waikedre, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 727.
18. M. Paukert, E. Babini, M. Pusch, S. Gründer, J. Gen. Physiol. 2004, 124, 383.
19. L.-J. Wu, B. Duan, Y.-D. Mei, J. Gao, J.-G. Chen, M. Zhuo, L. Xu, M. Wu, T.-L. Xu, J. Biol. Chem. 2004, 279, 43716.
20. F. Pietra, J. Theor. Comput. Chem. 2010, 9, 365.
21. R. Bruzzone, M. T. Barbe, N. J. Jakob, H. Monyer, J. Neurochem. 2005, 92, 1033.
22. X. Chen, T. Numata, M. Li, Y. Mori, B. A. Orser, M. F. Jackson, Z.-G. Xiong, J. F. MacDonald, Mol. Brain 2010, 3, 38.
23. S. A. Bakunov, S. M. Bakunova, T. Wenzler, T. Barszcz, K. A. Werbovetz, R. Brun, R. R. Tidwell, J. Med. Chem. 2008, 51, 6927.
24. E. L. Fosbøl, F. Folke, S. Jacobsen, J. N. Rasmussen, R. Sørensen, T. K. Schramm, S. S. Andersen, S. Rasmussen, H. E. Poulsen, L. Køber, C. Torp-Pedersen, G. H. Gislason, Circ. Cardiovasc. Qual. Outcomes 2010, 3, 395.
25. X. Gao, H. Chen, M. A. Schwarzschild, A. Ascherio, Neurology 2011, 76, 863.
26. S. Mori, Y. Itoh, R. Shinohata, T. Sendo, R. Oishi, M. Nishibori, J. Pharmacol. Sci. 2003, 92, 420.
27. C. Zimmer, U. Wähnert, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31.
28. M. S. Lee, L. Johansen, Y. Zhang, A. Wilson, M. Keegan, W. Avery, P. Elliott, A. A. Borisy, C. T. Keith, Cancer Res. 2007, 67, 11359.
29. A. Dursaud, C. Chevrier, L. Bourdon, M. Dumas, A. Buguet, B. Bouteille, Trop. Med. Int. Health 2004, 9, 83.
30. C. J. Bailey, Pract. Diabetes Int. 2004, 21, 115.
31. T. Yoshimitsu, T. Ino, N. Futamura, T. Kamon, T. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 3402.
32. A. D. MacKerell Jr., D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack Jr., J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher III, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiórkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
33. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, G. Sagui, V. Babin, P. A. Kollman, AMBER 10, University of California, San Francisco, CA, 2008.
34. O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31, 455.
35. F. Pietra, Chem. Biodiversity 2011, 8, 1410.
36. S. K. Lüdemann, V. Lounnas, R. C. Wade, J. Mol. Biol. 2000, 303, 797.
37. P. J. Winn, S. K. Lüdemann, R. Gauges, V. Lounnas, R. C. Wade, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 99, 5361.
38. K. Schleinkofer, Sudarko, P. J. Winn, S. K. Lüdemann, R. C. Wade, EMBO Rep. 2005, 6, 584.
39. R. C. Wade, D. Motiejunas, K. Schleinkofer, Sudarko, P. J. Winn, A. Banerjee, A. Kariakin, C. Jung, Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005, 1754, 239.
40. V. Cojocaru, P. J. Winn, R. C. Wade, Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007, 1770, 390.
41. E. Stjernschantz, B. M. A. van Vugt-Lussenburg, A. Bonifacio, S. B. A. de Beer, G. van der Zwan, C. Gooijer, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrin, Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 71, 336.
42. W. Li, J. Shen, G. Liu, Y. Tang, T. Hoshino, Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2011, 79, 271.
43. P. Carlsson, S. Burendahl, L. Nilsson, Biophys. J. 2006, 91, 3151.
44. T. Wang, Y. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6970.
45. H. Vashisth, C. F. Abrams, Biophys. J. 2008, 95, 4193.
46. B. Bertoša, B. Kojić-Prodić, R. C. Wade, S. Tomić, Biophys. J. 2008, 94, 27.
47. T. Wang, Y. Duan, J. Mol. Biol. 2009, 392, 1102.
48. D. Long, Y. Mu, D. Yang, PLoS One 2009, 4, e6801.
49. M. Peräkylä, Eur. Biophys. J. 2009, 38, 185.
50. M. Klvana, M. Pavlova, T. Koudelakova, R. Chaloupkova, P. Dvorak, Z. Prokop, A. Stsiapanava, M. Kuty, I. Kuta-Smatanova, J. Dohnalek, P. Kulhanek, R. C. Wade, J. Damborsky, J. Mol. Biol. 2009, 392, 1339.
51. M. Pavlova, M. Klvana, Z. Prokop, R. Chaloupkova, P. Banas, M. Otyepka, R. C. Wade, M. Tsuda, Y. Nagata, J. Damborsky, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 727.
52. J. Damborsky, R. Chaloupkova, M. Pavlova, E. Chovancova, J. Brezovsky, in 'Handbook of Hydrocarbon and Lipid Microbiology', Springer 2010, part 12, p. 1081.
53. T. Koudelakova, E. Chovancova, J. Brezovsky, M. Monincova, A. Fortova, J. Jarkovsky, J. Damborsky, Biochem. J. 2011, 435, 345.
54. S. Burendahl, C. Danciulescu, L. Nilsson, Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2009, 77, 842.
55. T. Wang, Y. Duan, J. Mol. Recognit. 2011, 24, 350.
56. A. Šali, B. Webb, M. S. Madhusudhan, M.-Y. Shen, M. A. Marti-Renom, N. Eswar, F. Alber, M. Topf, B. Oliva, A. Fiser, R. Sánchez, B. Yerkovich, A. Badretdinov, F. Melo, J. P. Overington, E. Feyfant, MODELLER. A program for protein structure modeling, version 9v4, University of California, San Francisco, CA, 2008.
57. J. C. Phillips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skeel, L. Kalé, K. Schulten, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
58. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
59. K. Gilbert, PCMODEL, Molecular Modeling Software. Version 9.1, Serena Software, Bloomington, Indiana 47402-3076, USA, 2006.
60. P. Tosco, L. Lazzarato, ChemMedChem 2009, 4, 885.
61. D. Frishman, P. Argos, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1995, 23, 566.
62. C. Bajaj, V. Pascucci, D. Schikore, Fast Isocontouring for Improved Interactivity Proceedings: ACM Siggraph/IEEE Symposium on Volume Visualization, ACM Press, San Francisco, CA, 1996, p. 39.
63. C. Bajaj, Z. Yu, M. Auer, J. Struct. Biol. 2003, 144, 132.
64. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.