A general chemical synthesis platform for crosslinking multivalent single chain variable fragments

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1521-1526

  Schellinger, Joan G ^a   Kudupudi, Avinash ^b   Natarajan, Arutselvan ^b   Du, Wenjun ^c   Denardo, Sally J ^b   Gervay Hague, Jacquelyn ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c CENTRAL MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CANCER CELLS; CHEMICAL CROSS-LINKING; CHEMOSELECTIVE LIGATION; COVALENT ATTACHMENT; DENSITOMETRY; EXPRESSION VECTORS; FUNCTIONALIZED; GENERAL CHEMICALS; IN-VITRO; IN-VIVO; MONOCLONAL ANTIBODIES (MAB); MULTIVALENCY; POTENTIAL APPLICATIONS; PROTEIN CONJUGATES; RADIOIMMUNOTHERAPY; SDS-PAGE; SINGLE CHAIN VARIABLE FRAGMENTS; SITE-SPECIFIC;

ACETYLENE; AMINO ACIDS; ANTIGENS; CYCLOADDITION; GENETIC ENGINEERING; MONOCLONAL ANTIBODIES; POLYETHYLENE GLYCOLS; SURGICAL EQUIPMENT; TUMORS;

CROSSLINKING;

AZIDE; SINGLE CHAIN FRAGMENT VARIABLE ANTIBODY;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

AZIDES; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES;

EID: 84857204652     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01259a     Document Type: Article

References (60)

1. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754 2794
2. C. L. Hornick F. Karush Immunochemistry 1972 9 325 330
3. P. V. Gopalakrishnan F. Karush J. Immunol. 1974 113 769 778
4. A. M. Wu P. D. Senter Nat. Biotechnol. 2005 23 1137 1146
5. S. K. Batra M. Jain U. A. Wittel S. C. Chauhan D. Colcher Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 603 608
6. A. Goel D. Colcher J. Baranowska-Kortylewicz S. Augustine B. J. Booth G. Pavlinkova S. K. Batra Cancer Res. 2000 60 6964 6971
7. A. Goel J. Baranowska-Kortylewicz S. H. Hinrichs J. Wisecarver G. Pavlinkova S. Augustine D. Colcher B. J. Booth S. K. Batra J. Nucl. Med. 2001 42 1519 1527
8. U. A. Wittel M. Jain A. Goel S. C. Chauhan D. Colcher S. K. Batra Nucl. Med. Biol. 2005 32 157 164
9. B. E. Power L. Doughty D. R. Shapira J. E. Burns A. M. Bayly J. M. Caine Z. Liu A. M. Scott P. J. Hudson A. A. Kortt Protein Sci. 2003 12 734 747
10. P. Holliger P. J. Hudson Nat. Biotechnol. 2005 23 1126 1136
11. M. P. Kelly F. T. Lee K. Tahtis B. E. Power F. E. Smyth M. W. Brechbiel P. J. Hudson A. M. Scott Cancer Biother. Radiopharm. 2008 23 411 423
12. A. A. Kortt O. Dolezal B. E. Power P. J. Hudson Biomol. Eng. 2001 18 95 108
13. P. E. Dawson S. B. Kent Annu. Rev. Biochem. 2000 69 923 960
14. T. W. Muir Annu. Rev. Biochem. 2003 72 249 289
15. A. Brik C. H. Wong Chem.-Eur. J. 2007 13 5670 5675
16. M. Francis, New methods for protein bioconjugation in: Chem. Biol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, vol. 2, pp. 593-634
17. K. L. Heredia H. D. Maynard Org. Biomol. Chem. 2007 5 45 53
18. J. Kalia R. T. Raines Curr. Org. Chem. 2010 14 138 147
19. T. K. Tiefenbrunn P. E. Dawson Biopolymers 2010 94 95 106
20. A. Natarajan W. Du C. Y. Xiong G. L. DeNardo S. J. DeNardo J. Gervay-Hague Chem. Commun. 2007 695 697
21. H. Albrecht S. J. DeNardo Cancer Biother. Radiopharm. 2006 21 285 304
22. A. P. Chapman Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 531 545
23. M. J. Roberts M. D. Bentley J. M. Harris Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 459 476
24. F. M. Veronese J. M. Harris Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 453 456
25. R. Duncan Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 347 360
26. R. M. Sharkey H. Karacay T. M. Cardillo C. H. Chang W. J. McBride E. A. Rossi I. D. Horak D. M. Goldenberg Clin. Cancer Res. 2005 11 7109s 7121s
27. D. A. Goodwin C. F. Meares M. J. McCall M. McTigue W. Chaovapong J. Nucl. Med. 1988 29 226 234
28. C. Y. Xiong A. Natarajan X. B. Shi G. L. Denardo S. J. Denardo Protein Eng., Des. Sel. 2006 19 359 367
29. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
30. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
31. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
32. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053 1057
33. V. P. Mocharla B. Colasson L. V. Lee S. Roper K. B. Sharpless C. H. Wong H. C. Kolb Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 116 120
34. M. Whiting J. Muldoon Y. C. Lin S. M. Silverman W. Lindstrom A. J. Olson H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless J. H. Elder V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1435 1439
35. J. A. Prescher C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2005 1 13 21
36. C. W. Tornoe S. J. Sanderson J. C. Mottram G. H. Coombs M. Meldal J. Comb. Chem. 2004 6 312 324
37. A. Brik J. Alexandratos Y. C. Lin J. H. Elder A. J. Olson A. Wlodawer D. S. Goodsell C. H. Wong ChemBioChem 2005 6 1167 1169
38. V. D. Bock D. Speijer H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Org. Biomol. Chem. 2007 5 971 975
39. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
40. Q. Wang T. R. Chan R. Hilgraf V. V. Fokin K. B. Sharpless M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3192 3193
41. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
42. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674 1689
43. S. S. Gupta J. Kuzelka P. Singh W. G. Lewis M. Manchester M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2005 16 1572 1579
44. I. v. Baal H. Malda S. A. Synowsky J. L. J. v. Dongen T. M. Hackeng M. Merkx E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5052 5057
45. J. S. Foot F. E. Lui R. Kluger Chem. Commun. 2009 7315 7317
46. J. Xiao T. J. Tolbert Org. Lett. 2009 11 4144 4147
47. N. S. Hatzakis H. Engelkamp K. Velonia J. Hofkens P. C. Christianen A. Svendsen S. A. Patkar J. Vind J. C. Maan A. E. Rowan R. J. Nolte Chem. Commun. 2006 2012 2014
48. A. Chouai E. E. Simanek J. Org. Chem. 2008 73 2357 2366
49. C. Courme N. Gresh M. Vidal C. Lenoir C. Garbay J. C. Florent E. Bertounesque Eur. J. Med. Chem. 2010 45 244 255
50. Y. Lu J. Gervay-Hague Carbohydr. Res. 2007 342 1636 1650
51. J. Xiao T. J. Tolbert Org. Lett. 2009 11 4144 4147
52. R. M. Sharkey T. M. Cardillo E. A. Rossi C. H. Chang H. Karacay W. J. McBride H. J. Hansen I. D. Horak D. M. Goldenberg Nat. Med. 2005 11 1250 1255
53. P. B. Alper S. C. Hung C. H. Wong Tetrahedron Lett. 1996 37 6029 6032
54. P. T. Nyffeler C. H. Liang K. M. Koeller C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10773 10778
55. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. Frechet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
56. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
57. M. D. Winthrop S. J. DeNardo H. Albrecht G. R. Mirick L. A. Kroger K. R. Lamborn C. Venclovas M. E. Colvin P. A. Burke G. L. DeNardo Clin. Cancer Res. 2003 9 3845S 3853S
58. H. Albrecht P. A. Burke A. Natarajan C. Y. Xiong M. Kalicinsky G. L. DeNardo S. J. DeNardo Bioconjugate Chem. 2004 15 16 26
59. H. Albrecht G. L. DeNardo S. J. DeNardo J. Immunol. Methods 2006 310 100 116
60. A. Natarajan C. Y. Xiong H. Albrecht G. L. DeNardo S. J. DeNardo Bioconjugate Chem. 2005 16 113 121