Synthesis of highly functionalized β-Aminocyclopentanecarboxylate stereoisomers by reductive ring opening reaction of isoxazolines

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 100-106

  Nonn, Melinda ^a   Kiss, Loránd ^a   Sillanpää, Reijo ^b   Fülöp, Ferenc ^a,c  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Amino acids; Cycloaddition; Functionalization; Isoxazolines; Reduction

Indexed keywords

EID: 84856065344     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.10     Document Type: Article

References (52)

1. Pinto, A.; Conti, P.; De Amici, M.; Tamborini, L.; Grazioso, G.; Colleoni, S.; Mennini, T.; Gobbi, M.; De Micheli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 867-875. doi:10.1016/j.tetasy.2008.03.001
2. Conti, P.; Caligiuri, A.; Pinto, A.; Roda, G.; Tamborini, L.; Nielsen, B.; Madsen, U.; Frydenvang, K.; Colombo, A.; De Micheli, C. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1059.1068. doi:10.1016/j.ejmech.2007.01.013 (Pubitemid 47082527)
3. Roda, G.; Conti, P.; De Amici, M.; He, J.; Polavaropu, P.L.; De Micheli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3079.3090. doi:10.1016/j.tetasy.2004.07.037 (Pubitemid 39359163)
4. Conti, P.; De Amici, M.; Di Ventimiglia, S. J.; Stensbol, T. B.; Madsen, U.; Brauner-Osborne, H.; Russo, E.; De Sarro, G.; Bruno, G.; De Micheli, C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3102.3108. doi:10.1021/jm0308085 (Pubitemid 36780940)
5. Park, K.-H.; Olmstead, M.M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 113.117. doi:10.1021/jo9714831 (Pubitemid 28063199)
6. Pinto, A.; Conti, P.; Grazioso, G.; Tamborini, L.; Madsen, U.; Nielsen, B.; De Micheli, C. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 787.793. doi:10.1016/j.ejmech. 2010.12.020
7. Bode, J. W.; Carreire, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 1587.1590. doi:10.1021/ol015885d (Pubitemid 33631641)
8. Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2082.2085. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:112082::AID- ANIE20823.0.CO ;2-1
9. Jiang, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 9181.9183. doi:10.1021/jo801831c
10. Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 1961.1966. doi:10.1021/jo1000065
11. Marotta, E.; Micheloni, L. M.; Scardovi, N.; Righi, P. Org. Lett. 2001, 3, 727.729. doi:10.1021/ol0070379 (Pubitemid 33627021)
12. Scott, J. P.; Oliver, S. F.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Davies, A. J.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Keen, S. P.; Sheen, F. J.; Reamer, R. A.; Wilson, R. D.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 3086.3092. doi:10.1021/jo060033i
13. Maimone, T. J.; Shi, J.; Ashida, S.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17066.17067. doi:10.1021/ja908194b
14. Minter, A. R.; Fuller, A. A.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6846.6847. doi:10.1021/ja0298747 (Pubitemid 36682765)
15. Fuller, A. A.; Chen, B.; Minter, A. R.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5376.5383. doi:10.1021/ja0431713 (Pubitemid 40569849)
16. Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5794.5795. doi:10.1002/anie.200301692 (Pubitemid 38029587)
17. Tokizane, M.; Sato, K.; Ohta, T.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2519.2528. doi:10.1016/j.tetasy.2008.11.005
18. Palko, M.; Kiss, L.; Fulop, F. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 3063.3083. doi:10.2174/092986705774933443 (Pubitemid 41749250)
19. Kiss, L.; Forró, E.; Fülöp, F. Synthesis of carbocyclic β-amino acids. In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Hughes, A. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; Vol. 1, pp 367.409.
20. Kiss, L.; Fülöp, F. Synlett 2010, 1302.1314. doi:10.1055/s-0029-1219821
21. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181.2204. doi:10.1021/ cr000456z (Pubitemid 35377795)
22. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Orita, H.; Uchimaru, T.; Hayashi, Y. Chem..Eur. J. 2010, 16, 12616.12626. doi:10.1002/chem.201001108
23. Ko, J. S.; Keum, J. E.; Ko, S. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 7006.7009. doi:10.1021/jo101517g
24. Karpf, M.; Trussardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5760.5762. doi:10.1002/anie.200901561
25. Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2009, 65, 3239.3245. doi:10.1016/j.tet.2008.09.103
26. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1304.1307. doi:10.1002/anie.200804883
27. Sullivan, B.; Carrera, I.; Drouin, M.; Hudlicky, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4229.4231. doi:10.1002/anie.200901345
28. Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3759.3761. doi:10.1002/anie.200800282
29. Zhu, S.; Yu, S.; Wang, Y.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4656.4660. doi:10.1002/anie.201001644
30. Mohan, S.; McAtamney, S.; Haselhorst, T.; von Itzstein, M.; Pinto, B. M. J. Med. Chem. 2010, 53, 7377.7391. doi:10.1021/jm100822f
31. Kamimura, A.; Nakano, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3133.3136. doi:10.1021/jo1002856
32. Nie, L.-D.; Shi, X.-X.; Ko, K. H.; Lu, W.-D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3970.3973. doi:10.1021/jo900218k
33. Osato, H.; Jones, I. L.; Chen, A.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 60.63. doi:10.1021/ol9024716
34. Wena, W.-H.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4074.4084. doi:10.1016/j.bmc.2010.04.010
35. Xu, G.; Kiefel, M. J.; Wilson, J. C.; Andrew, P. W.; Oggioni, M. R.; Taylor, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1718.1721. doi:10.1021/ja110733q
36. Calveras, J.; Nagai, Y.; Sultana, I.; Ueda, Y.; Higashi, T.; Shoji, M.; Sugai, T. Tetrahedron 2010, 66, 4284-4291. doi:10.1016/j.tet.2010.04.045
37. Honda, T.; Kubo, S.; Masuda, T.; Arai, M.; Kobayashi, Y.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2938-2940. doi:10.1016/j.bmcl.2009.04.067
38. Soulé, J.-F.; Mathieu, A.; Norsikian, S.; Beau, J.-M. Org. Lett. 2010, 12, 5322-5325. doi:10.1021/ol102326b
39. Sorbera, L. A.; Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 2000, 25, 249-251. doi:10.1358/dof.2000.025.03.565302
40. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Elliott, A. J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Laver, G. W.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3482-3486. doi:10.1021/jm0002679
41. Chand, P.; Kotian, P.L.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Elliott, A. J.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 4379-4392. doi:10.1021/jm010277p (Pubitemid 33131663)
42. Chand, P.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Rowland, S.; Dehghani, A.; Kotian, P.L.; Hutchison, T. L.; Ali, S.; Brouillette, W.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1919-1929. doi:10.1021/jm0303406 (Pubitemid 38453911)
43. Lü, W. J.; Chen, Y. L.; Ma, W. P.; Zhang, X. Y.; Luan, F.; Liu, M. C.; Chen, X. G.; Hu, Z. D. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 569-576. doi:10.1016/j.ejmech.2007.04.011
44. Oakley, A. J.; Barrett, S.; Peat, T. S.; Newman, J.; Streltsov, V. A.; Waddington, L.; Saito, T.; Tashiro, M.; McKimm-Breschkin, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 6421-6431. doi:10.1021/jm100621s
45. Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.L.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Babu, Y. S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4071-4077. doi:10.1016/j.bmc.2005.03.048 (Pubitemid 40725039)
46. Cui, Y.; Jiao, Z.; Gong, J.; Yu, Q.; Zheng, X.; Quan, J.; Luo, M.; Yang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 4-7. doi:10.1021/ol902438f
47. Yi, X.; Guo, Z.; Chu, F. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1465-1474. doi:10.1016/S0968-0896(02)00602-8 (Pubitemid 36293540)
48. Kiss, L.; Nonn, M.; Forró, E.; Sillanpää, R.; Fülöp, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2605-2608. doi:10.1016/j.tetlet. 2009.03.119
49. Nonn, M.; Kiss, L.; Forró, E.; Mucsi, Z.; Fülöp, F. Tetrahedron 2011, 67, 4079-4085. doi:10.1016/j.tet.2011.04.005
50. Jiang, H.; Elsner, P.; Jensen, K. L.; Falcicchio, A.; Marcos, V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6844-6848. doi:10.1002/anie.200901446
51. Kanizsai, I.; Szakonyi, Z.; Sillanpää, R.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Fülöp, F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2857-2863. doi:10.1016/j.tetasy.2006.11.006 (Pubitemid 44820841)
52. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122. doi:10.1107/S0108767307043930