"Reported, but still unknown." A closer look into 3,4-bis- and 3,4,5-tris(trifluoromethyl)pyrazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 47-56

  Gerus, Igor I ^a,b   Mironets, Roman V ^b   Kondratov, Ivan S ^a,b   Bezdudny, Andrei V ^a,c   Dmytriv, Yurii V ^a,c   Shishkin, Oleg V ^e   Starova, Viktoriia S ^d   Zaporozhets, Olga A ^d   Tolmachev, Andrey A ^a,d   Mykhailiuk, Pavel K ^a,d  

^a ENAMINE LTD   (Ukraine)

^b INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

^d TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

^e INSTITUTE OF HYDROBIOLOGY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

CARBOXYLIC GROUP; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; GRAM SCALE; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHETIC PROTOCOLS; TRIFLUOROMETHYL; TRIFLUOROMETHYL GROUP;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 (TETRAHYDRO 2H PYRAN 2 YL) 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL) 1H PYRAZOLE; 1 (TETRAHYDRO 2H PYRAN 2 YL) 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL) 1H PYRAZOLE 4 CARBOXYLIC ACID; 3 (TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE 4 CARBOXYLIC ACID; 3,4 BIS(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE; 3,4,5 TRIS(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE; 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL) 1H PYRAZOLE; 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE 4 CARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CARBROMAL; ETHYL 3 (TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE 4 CARBOXYLATE; PYRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; FLUORESCENCE; FLUORINATION;

EID: 84855556874     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202305c     Document Type: Article

References (102)

1. ÓHagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071
2. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
3. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
4. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
5. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637
6. Mikhailiuk, P. K.; Afonin, S.; Chernega, A. N.; Rusanov, E. B.; Platonov, M.; Dubinina, G.; Berditsch, M.; Ulrich, A. S.; Komarov, I. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5659
7. Afonin, S.; Mikhailiuk, P. K.; Komarov, I. V.; Ulrich, A. S. J. Pept. Sci. 2007, 13, 614
8. Mykhailiuk, P. K.; Voievoda, N. M.; Afonin, S.; Ulrich, A. S.; Komarov, I. V. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 217
9. Salwiczek, M.; Mikhailiuk, P. K.; Afonin, S.; Komarov, I. V.; Ulrich, A. S.; Koksch, B. Amino Acids 2010, 39, 1589
10. Mykhailiuk, P. K.; Afonin, S.; Palamarchuk, G. V.; Shishkin, O. V.; Ulrich, A. S.; Komarov, I. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5765
11. Grygorenko, O. O.; Artamonov, O. S.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 803
12. Isanbor, C.; ÓHagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303
13. Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992
14. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013
15. Forty-five small-molecule FDA-approved drugs contain at least one trifluoromethyl group: Wishart, D. S.; Knox, C.; Guo, A. C.; Cheng, D.; Shrivastaya, S.; Tzur, D.; Gautam, B.; Hassanali, M. Nucleic Acids Res. 2008, 36 Database issue, D.901.
16. Fustero, S.; Sanchez-Rosello, M.; Barrio, P.; Simon-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
17. Sloop, J. C.; Bumgardner, C. L.; Loehle, W. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 135
18. Sun, A.; Yoon, J.-J.; Yin, Y.; Prussia, A.; Yang, Y.; Min, J.; Plemper, R. K.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 3731
19. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Funatsu, M.; Ishikawa, J.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 4750
20. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Okamoto, Y.; Ishikawa, J.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 5370
21. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Miyazaki, Y.; Okamoto, Y.; Funatsu, M.; Yoshimura-Ishikawa, N.; Ishikawa, J.; Yoshino, T.; Takeuchi, M.; Ohta, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16, 9457
22. Maggio, B.; Raffa, D.; Raimondi, M. V.; Cascioferro, S.; Plescia, F.; Tolomeo, M.; Barbusca, E.; Cannizzo, G.; Mancuso, S.; Daidone, G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2386
23. Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Das, D.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 1525
24. Huang, K. H.; Veal, J. M.; Fadden, R. P.; Rice, J. W.; Eaves, J.; Strachan, J.-P.; Barabasz, A. F.; Foley, B. E.; Barta, T. E.; Ma, W.; Silinski, M. A.; Hu, M.; Partridge, J. M.; Scott, A.; DuBois, L. G.; Freed, T.; Steed, P. M.; Ommen, A. J.; Smith, E. D.; Hughes, P. F.; Woodward, A. R.; Hanson, G. J.; McCall, W. S.; Markworth, C. J.; Hinkley, L.; Jenks, M.; Geng, L.; Lewis, M.; Otto, J.; Pronk, B.; Verleysen, K.; Hall, S. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4288
25. Ward, S. E.; Harries, M.; Aldegheri, L.; Austin, N. E.; Ballantine, S.; Ballini, E.; Bradley, D. M.; Bax, B. D.; Clarke, B. P.; Harris, A. J.; Harrison, S. A.; Melarange, R. A.; Mookherjee, C.; Mosley, J.; Dal Negro, G.; Oliosi, B.; Smith, K. J.; Thewlis, K. M.; Woollard, P. M.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 78
26. Qi, J.; Zhang, F.; Mi, Y.; Fu, Y.; Xu, W.; Zhang, D.; Wu, Y.; Du, X.; Jia, Q.; Wang, K.; Zhang, H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 934
27. Djuric, S. W.; BaMaung, N. Y.; Basha, A.; Liu, H.; Luly, J. R.; Madar, D. J.; Sciotti, R. J.; Tu, N. P.; Wagenaar, F. L.; Wiedeman, P. E.; Zhou, X.; Ballaron, S.; Bauch, J.; Chen, Y.-W.; Chiou, X. G.; Fey, T.; Gauvin, D.; Gubbins, E.; Hsieh, G. C.; Marsh, K. C.; Mollison, K. W.; Pong, M.; Shaughnessy, T. K.; Sheets, M. P.; Smith, M.; Trevillyan, J. M.; Warrior, U.; Wegner, C. D.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 2975
28. Hong, W. Agricultural products based on fluorinated heterocyclic compounds. In Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry and Applications; Petrov, V. A., Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, 2009; p 399.
29. Chowdhury, M. A.; Abdellatif, K. R. A.; Dong, Y.; Yu, G.; Huang, Z.; Rahman, M.; Das, D.; Velazquez, C. A.; Suresh, M. R.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1324
30. Cox, S. R.; Liao, S.; Payne-Johnson, M.; Zielinski, R. J.; Stegemann, M. R. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2011, 34, 1
31. Zhang, D.; Raghavan, N.; Chen, S.-Y.; Zhang, H.; Quan, M.; Lecureux, L.; Patrone, L. M.; Lam, P. Y. S.; Bonacorsi, S. J.; Knabb, R. M.; Skiles, G. L.; He, K. Drug. Metab. Dispos. 2008, 36, 303
32. Culbreath, A. K.; Brenneman, T. B.; Kemerait, R. C., Jr.; Hammes, G. G. Pest. Manag. Sci. 2009, 65, 66
33. Fekl, U.; Eldik, R.; Lovell, S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2000, 19, 3535
34. Dias, R. H. V.; Wang, Z.; Jin, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6205
35. Dias, R. H. V.; Kim, H.-J.; Lu, H.-L.; Rajeshwar, K.; Tacconi, N. R.; Derecskei-Kovacs, A.; Marynick, D. S. Organometallics 1996, 15, 2994
36. Dias, R. H. V. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 649
37. Tsupreva, V. N.; Titov, A. A.; Filippov, O. A.; Bilyachenko, A. N.; Smolyakov, A. F.; Dolgushin, F. M.; Agapkin, D. V.; Godovikov, I. A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 3325
38. Viciano-Chumillas, M.; Tanase, S.; Jongh, J.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3403
39. Waheed, A.; Jones, R. A.; Agapiou, K.; Yang, X.; Moore, J. A.; Ekerdt, J. G. Organometallics 2007, 26, 6778
40. Shultz, D.; Sloop, J.; Coote, T.; Beikmohammadi-Marcus, M.; Kampf, J.; Boyle, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 273
41. Shultz, D.; Sloop, J.; Washington, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 9104
42. The corresponding search was performed in February 2011.
43. Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Vdovenko, S. I.; Yagupolskii, Yu. L.; Kukhar, V. P. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 1877
44. Jin, F.; Xu, Y.; Ma, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6161
45. Braibante, M. E. F.; Clar, G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159
46. Tang, X.-Q.; Hu, C.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 15, 2161
47. Plancquaert, M.-A.; Redon, M.; Janousek, Z.; Viehe, H. G. Tetrahedron 1996, 52, 4383
48. Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23
49. Yamanaka, H.; Takekawa, T.; Morita, K.; Ishihara, T.; Gupton, J. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1829
50. Piotrowski, D. W.; Rogers, B. N.; McWhorter, J. R.; William, W.; Walker, D. P.; Corbett, J. W.; Groppi, J. R.; Vincent, E.; Rudmann, D. G. US2003/236287 A1, 2003.
51. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3165
52. OBrien, D. H.; Hrung, C.-P. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 185
53. Claire, P. P. K; Coe, P.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A. J. Fluorine Chem. 1991, 51, 283
54. Threadgill, M. D.; Heer, A. K.; Jones, B. G. J. Fluorine Chem. 1993, 65, 21
55. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I.; Ohsawa, A.; Hamana, H. Tetrahedron Lett. 1977, 10, 867
56. Kobayashi, Y.; Hanzawa, Y.; Nakanishi, Y.; Tashiwagi, T. Tetrahedron Lett. 1978, 12, 1019
57. Kobayashi, Y.; Hamana, H.; Fujino, S.; Ohsawa, A.; Kumadaki, I. J. Org. Chem. 1979, 44, 4930
58. Atherton, J. H.; Fields, R. J. Chem. Soc. C 1968, 1507
59. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories; National Academy Press: Washington, DC, 1981; pp 57-68.
60. Moore, J. A.; Reed, D. E. Org. Synth. 1961, 41
61. Dmowski, W. Houben Weyl: Methods of organic chemistry, Vol. E10a; Baasner, B.; Hagemann, H.; Tatlow, J. C., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1999; p 321.
62. Radchenko, D. S.; Mykhailiuk, P. K.; Bezdudny, A. V.; Komarov, I. V. Synlett 2009, 1827
63. Hella, Z.; Finta, Z.; Dmowski, W.; Faigl, F.; Pustovit, Y. M.; Toke, L.; Harmat, V. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 297
64. Sibgatulin, D. A.; Bezdudny, A. V.; Mykhailiuk, P. K.; Voievoda, N. M.; Kondratov, I. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2010, 1075
65. Bezdudny, A. V.; Klukovsky, D.; Mykhailiuk, P. K.; Shishkin, O. V.; Pustovit, Y. M. Synthesis 2011, 1, 119
66. Nebel, K.; Brunner, H.-G.; Schurter, R. US6204221 B1, 2001.
67. Schlosser, M.; Volle, J.-N.; Leroux, F.; Schenk, K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 17, 2913
68. Palanki, M. S. S.; Erdman, P. E.; Gayo-Fung, L. M.; Shevlin, G. I.; Sullivan, R. W.; Suto, M. J.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Bennett, B. L.; Manning, A. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 3995
69. Nakada, Y.; Kitamura, S.; Miki, H.; Yamamoto, T.; Yamaguchi, H.; Kato, K.; Aicher, T. D.; Huerou, Y. L.; Turner, T.; Pratt, S. A.; Gonzales, S. S.; Boyd, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2785
70. Masaki, O.; Yoshihisa, N.; Mitsuyuki, S.; Kouhei, A.; Norikazu, T.; Minori, M. WO2006/82952 A1, 2006.
71. Kazmierski, W. M.; Aquino, C. J.; Bifulco, N.; Boros, E. E.; Chauder, B. A.; Chong, P. Y.; Duan, M.; Deanda, Jr., F.; Koble, C. S.; Mclean, E. W.; Peckham, J. P.; Perkins, A.; Thompson, J. B. WO2004/54974 A2, 2004.
72. Li, H.; Yuan, J.; Bakthavatchalam, R.; Hodgetts, K.; Capitosti, S.; Mao, J.; Wustrow, D.; Guo, Q. WO2009/12482 A2, 2009.
73. Dombroski, M. A.; Letavic, M. A.; McClure, K. F. WO2002072576, 2002.
74. Baldwin, J. J.; Christy, M. E.; Denny, G. H.; Habecker, C. N.; Freedman, M. B.; Lyle, P. A.; Ponticello, G. S.; Varga, S. L.; Gross, D. M.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1986, 6, 1065
75. Matthews, D. P.; McCarthy, J. R.; Whitten, J. P.; Kastner, P. R.; Barney, C. L.; Marshall, F. N.; Ertel, M. A.; Burkhard, T.; Shea, P. J.; Kariya, T. J. Med. Chem. 1990, 1, 317
76. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Zhong, M. J. Fluorine Chem. 2000, 2, 189
77. McAlpine, I. J.; Deal, J. G.; Johnson, M. C.; Kephart, S. E.; Park, J. Y.; Romines, W. H.; Tikhe, J. G. US2005090529, 2005.
78. Hangeland, J. J.; Quan, M. L.; Smallheer, J. M.; Bisacchi, G. S.; Corte, J. R.; Friends, T. J.; Sun, Z.; Rossi, K. A.; Cavallaro, C. L. US2005282805, 2005.
79. Shustov, G. V.; Denisenko, S. N.; Chervin, I. I.; Kostyanovskii, R. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 37, 1606
80. Russ. Chem. Bull. 1988, 37, 1665.
81. Bezdudny, A. V.; Alekseenko, A. N.; Mykhailiuk, P. K.; Manoilenko, O. V.; Shishkin, O. V.; Pustovit, Y. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 9, 1782
82. Green, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1999; Vols. 49-54, pp 708-711.
83. Elguero, J.; Yranzo, G. I.; Laynez, J.; Jimenez, P.; Menendez., M.; Catalhn, J.; Paz, J. L. G.; Anvia, F.; Traft, R. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 3942
84. Alkorta, I.; Elguero, J.; Donnadieu, B.; Etienne, M.; Jaffart, J.; Schagen, D.; Limbach, H.-H. New J. Chem. 1999, 23, 1231
85. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2003; ISBN 3527307206.
86. Contreras, J.-M.; Sippl, W. Homo and heterodimer Ligands: the twin drug approach. In The Practice of Medicinal Chemistry, 3 rd ed.; Wermuth, C. G., Ed.; Academic Press/Elsevier: Amsterdam, 2008; p 380.
87. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578
88. Ward, S. E.; Harries, M.; Austin, N. E.; Bradley, D. M.; Harris, A. J.; Melarange, R. A.; Mookherjee, C.; Thewlis, K. M.; Woollard, P. M.; Aldegheri, L.; Ballini, E.; Oliosi, B.; Dal Negro, G.; Harrison, S. A.; Ballantine, S.; Bax, B. D.; Clarke, B. P.; Mosley, J.; Smith, K. J.; Yusaf, S. P. J. Med. Chem. 2011, 54, 78
89. Jeon, S. L.; Choi, J. H.; Kim, B. T.; Jeong, I. H. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1191
90. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695
91. Zhang, W. Org. Lett. 2003, 5, 1011
92. Therren, B.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 405
93. Duprez, V.; Heumann, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5697
94. Clapham, K. M.; Batsanov, A. S.; Bruce, M. R.; Tarbit, B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2155
95. Jamieson, C.; Basten, S.; Campbell, R. A.; Cumming, I. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Maclean, J. K. F.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Papakosta, M.; Rankovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5753
96. Jamieson, C.; Campbell, R. A.; Cumming, I. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Maclean, J. K. F.; Martin, F.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Pantling, J.; Rankovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6072
97. Jamieson, C.; Maclean, J. K. F.; Brown, C. I.; Campbell, R. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Pantling, J.; Rankovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 805
98. Theodoridis, G. Fluorine Containing Agrochemicals: An Overview of Recent Developments. In Fluorine and the Environment; Tressaud, A., Ed.; Elsevier: New York, 2006; p 121.
99. Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2009, 2059
100. Mukherjee, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151
101. Schnyder, A.; Togni, A.; Wiesli, U. Organometallics 1997, 16, 255
102. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112