The structure of 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole in the gas phase and in the solid state

New Journal of Chemistry

Volumn 23, Issue 12, 1999, Pages 1231-1237

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, Jose ^a   Donnadieu, Bruno ^b   Etienne, Michel ^b   Jaffart, Joëlle ^b   Schagen, David ^c   Limbach, Hans Heinrich ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMER; PYRAZOLE DERIVATIVE; TETRAMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SOLID STATE;

EID: 0033428816     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a904292j     Document Type: Article

References (66)

1. 1 J. Elguero, G. I. Yranzo, J. Laynez, P. Jiménez, M. Menéndez, J. Catalán, J. L. G. de Paz, F. Anvia and R. W. Taft, J. Org. Chem., 1991, 56, 3942.
2. 2 J. D. Pérez, G. I. Yranzo, J. L. G. de Paz and J. Elguero, J. Fluorine Chem., 1993, 63, 271.
3. 3 I. Hargttai, J. Brunvoll, C. Foces-Foces, A. Llamas-Saiz and J. Elguero, J. Mol. Struct., 1993, 291, 211.
4. 4 A. E. Tipping, P. Jiménez, E. Ballesteros, J. L. M. Abboud, M. Yâñez, M. Essefar and J. Elguero, J. Org. Chem., 1994, 59, 1039.
5. 5 J. Elguero, A. Fruchier, N. Jagerovic and A. Werner, Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27, 33 and references therein.
6. 6 T. D. Penning, S. W. Kramer, L. F. Lee, P. W. Collins, C. M. Koboldt, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang and P. C. Isakson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2121.
7. 7 K. A. Beveridge, G. W. Bushnell, S. R. Stobart, J. L. Atwood and M. J. Zaworotko, Organometallics, 1983, 2, 1447.
8. 8 A. L. Bandini, G. Banditelli, F. Bonati, G. Minghetti, F. Demartin and M. Manassero, J. Organomet. Chem., 1984, 269, 91.
9. 9 B. Bovio, F. Bonati and G. Banditelli, Inorg. Chim. Acta, 1984, 87, 25.
10. 10 M. I. Bruce, M. G. Humphrey, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink and R. C. Wallis, J. Organomet. Chem., 1986, 314, 311.
11. 11 H. V. R. Dias and W. Jin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11381.
12. 12 H. V. R. Dias, H. L. Lu, R. E. Ratcliff and S. G. Bott, Inorg. Chem., 1995, 34, 1975.
13. 13 H. V. R. Dias and H. L. Lu, Inorg. Chem., 1995, 34, 5380.
14. 14 H. V. R. Dias and J. D. Gorden, Inorg. Chem., 1996, 35, 267.
15. 15 H. V. R. Dias and J. D. Gorden, Inorg. Chem., 1996, 35, 318.
16. 16 H. V. R. Dias, H. L. Lu, J. D. Gorden and W. Jin, Inorg. Chem., 1996, 35, 2149.
17. 17 H. V. R. Dias and W. Jin, Inorg. Chem., 1996, 35, 3687.
18. 18 H. V. R. Dias, W. Jin, H. J. Kim and H. L. Lu, Inorg. Chem., 1996, 35, 2317.
19. 19 H. V. R. Dias, H. J. Kim, H. L. Lu, K. Rajeshwar and N. R. de Tacconi, Organometallics, 1996, 15, 2994.
20. 20 U. Burckhardt, L. Hintermann, A. Schnyder and A. Togni, Organometallics, 1995, 14, 5415.
21. 21 A. Schnyder, A. Togni and U. Wiesli, Organometallics, 1997, 16, 255.
22. 22 O. Renn, L. M. Venanzi, A. Marteletti and V. Gramlich, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 993.
23. 23 F. J. Lalor, T. J. Desmond, G. M. Cotter, C. A. Shanahan, G. Ferguson, M. Parvez and B. Ruhl, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 1709.
24. 24 E. Herdtweck, F. Jaekle, G. Opromolla, M. Spiegler, M. Wagner and P. Zanello, Organometallics, 1996, 15, 5524.
25. 25 M. K. Ehlert, A. Storr, D. A. Summers and R. C. Thompson, Can. J. Chem., 1997, 75, 491.
26. 26 A. Baldy, J. Elguero, R. Faure, M. Pierrot and E. J. Vincent, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5290.
27. 27 J. A. S. Smith, B. Wehrle, F. Aguilar-Parrilla, H. H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, A. Baldy, M. Pierrot, M. M. T. Khursid and J. B. Larcombe-McDouall, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7304.
28. 28 F. Aguilar-Parrilla, G. Scherer, H. H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. A. S. Smith, C. Toiron and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9657.
29. 29 F. Aguilar-Parrilla, C. Foces-Foces, F. H. Cano, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Org. Chem., 1995, 60, 1965; F. Aguilar-Parrilla, O. Klein, J. Elguero and H. H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1997, 101, 889.
30. 29 F. Aguilar-Parrilla, C. Foces-Foces, F. H. Cano, N. Jagerovic and J. Elguero, J. Org. Chem., 1995, 60, 1965; F. Aguilar-Parrilla, O. Klein, J. Elguero and H. H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1997, 101, 889.
31. 30 P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 1973, 28, 213.
32. 31 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
33. 31 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098; A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
34. 32 C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
35. 32 C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll and H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200.
36. 33 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 94, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
37. 34 J. B. Foreman and A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian, Inc, Pittsburgh PA, 2nd edn., 1996.
38. 35 J. Schaefer, E. O. Stejskal and R. Buchdahl, Macromolecules, 1975, 8, 291; J. Schaefer and E. O. Stejskal, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1031.
39. 35 J. Schaefer, E. O. Stejskal and R. Buchdahl, Macromolecules, 1975, 8, 291; J. Schaefer and E. O. Stejskal, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1031.
40. 36 A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagiardi, M. C. Burla, G. Polidori and M. Camalli, J. Appl. Crystallogr., 1994, 27, 435.
41. 37 G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
42. 38 L. Zolnaï, ZORTEP, Graphical Program for X-Ray Structures Analysis, University of Heidelberg, Germany, 1998.
43. 39 J. L. G. de Paz, J. Elguero, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, F. Aguilar-Parrilla, O. Klein and H. H. Limbach, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 101.
44. 40 C. Foces-Foces, O. Hager, N. Jagerovic, M. L. Jimeno and J. Elguero, Chem. Eur. J., 1997, 3, 121.
45. 41 F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, J. F. Mitchell, J. M. Smith and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 187.
46. 42 F. Bonati, Gazz. Chim. Ital., 1989, 119, 291.
47. 43 J. M. Orza, O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, Spectrochim. Acta, Part A, 1997, 53, 1383; J. M. Orza, M. V. García, I. Alkorta and J. Elguero, Spectrochim. Acta, Part A, 1999, in press.
48. 43 J. M. Orza, O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, Spectrochim. Acta, Part A, 1997, 53, 1383; J. M. Orza, M. V. García, I. Alkorta and J. Elguero, Spectrochim. Acta, Part A, 1999, in press.
49. 44 V. Tabacik, V. Pellegrin and H. H. Günthard, Spectrochim. Acta, Part A, 1979, 35, 1055.
50. 45 M. Majoube, J. Raman Spectrosc., 1989, 20, 49.
51. 46 J. R. Durig, M. M. Bergana and W. M. Zunic, J. Raman Spectrosc., 1992, 23, 357.
52. 47 E. N. Maslen, J. R. Cannon, A. H. White and A. C. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 1298; F. H. Moore, A. H. White and A. C. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1068.
53. 47 E. N. Maslen, J. R. Cannon, A. H. White and A. C. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 1298; F. H. Moore, A. H. White and A. C. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1068.
54. 48 A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, F. H. Cano, P. Jiménez, J. Laynez, W. Meutermans, J. Elguero, H. H. Limbach and F. Aguilar-Parrilla, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 746.
55. 49 B. Beagley, K. J. Farnworth, E. T. Moss, R. G. Pritchard, S. Tajammal and A. E. Tipping, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 1130.
56. 50 C. Foces-Foces, O. Hager, N. Jagerovic, M. L. Jimeno and J. Elguero, Chem. Eur. J., 1997, 3, 121.
57. 51 L. Infantes, C. Foces-Foces and J. Elguero, Acta Crystallogr., Sect. B, 1998, 54, in press.
58. 52 A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero and J. Elguero, J. Comput. Chem., 1995, 16, 263.
59. 53 T. LaCour and S. E. Rasmussen, Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1845.
60. 54 L. Nygaard, D. Christen, J. T. Nielsen, E. J. Pedersen, O. Snerling, E. Vestergaad and G. O. Sørensen, J. Mol. Struct., 1974, 22, 401.
61. 55 M. C. Etter, R. C. Hoye and G. M. Vojta, Crystallogr. Rev., 1988, 1, 281.
62. 56 F. London, J. Phys. Radium (Paris), 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789.
63. 56 F. London, J. Phys. Radium (Paris), 1937, 8, 397; R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789.
64. 57 D. B. Chesnut, Annu. Rep. N.M.R. Spectrosc., 1994, 29, 71.
65. 58 R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.
66. 58 R. J. Iuliucci, J. C. Facelli, D. W. Alderman and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2336; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497.