Catalyst-free aromatic nucleophilic substitution of meso-bromoporphyrins with azide anion: Efficient synthesis and structural analyses of meso -azidoporphyrins

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 190-193

  Yamashita, Ken Ichi ^a   Kataoka, Kazuyuki ^a   Asano, Motoko S ^a   Sugiura, Ken Ichi ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; AZIDE; BROMINE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANIONS; AZIDES; BROMINE; CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 84855488211     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202973z     Document Type: Article

References (51)

1. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2003; Vol. 1, pp 149-199.
2. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, X.-G.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 206-211
3. Devillers, C. H.; Dime, A. K. D.; Cattey, H.; Lucas, D. Chem. Commun. 2011, 1893-1895
4. Senge, M. O. Acc. Chem. Res. 2005, 35, 733-743
5. Senge, M. O. Chem. Commun. 2011, 1943-1960
6. Takanami, T.; Wakita, A.; Sawaizumi, A.; Iso, K.; Onodera, H.; Suda, K. Org. Lett. 2008, 10, 685-687
7. Takanami, T.; Matsumoto, J.; Kumagai, Y.; Sawaizumi, A.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 68-70
8. Takanami, T.; Hayashi, S.; Iso, K.; Matsumoto, J.; Hino, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5345-5348
9. For recent reviews on transition-metal-catalyzed coupling reactions of meso -haloporphyrins, see: Shinokubo, H; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1011-1021
10. Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357
11. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438
12. Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1837-1840
13. Chen, Y.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4965-4969
14. Esdaile, L. J.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Arnold, D. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6931-6935
15. Esdaile, L. J.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2006, 4192-4194
16. Liu, C.; Shen, D. M.; Chen, Q. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732-2736
17. Sakamoto, R.; Sasaki, T.; Honda, N.; Yamamura, T. Chem. Commun. 2009, 5156-5158
18. Pereira, A. M. V. M; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Choua, S.; Ruppert, R. Org. Lett. 2011, 13, 4742-4745
19. Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676-12677
20. Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2003, 5, 3261-3264
21. Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8886-8892
22. Takanami, T.; Hayashi, M.; Chijimatsu, H.; Inoue, W.; Suda, K. Org. Lett. 2005, 7, 3937-3940
23. Atefi, F.; McMurtrie, J. C.; Turner, P.; Duriska, M.; Arnold, D. P. Inorg. Chem. 2006, 25, 6479-6489
24. Matano, Y.; Shinokura, T.; Matsumoto, K.; Imahori, H.; Nakano, H. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1417-1429
25. Gao, G. Y.; Ruppel, J. V.; Fields, K. B.; Xu, X.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4855-4858
26. Matano, Y.; Matsumoto, K.; Nakao, Y.; Uno, H.; Sakaki, S.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4588-4589
27. Enakieva, Y. Y.; Bessmertnykh, A. G.; Gorbunova, Y. G.; Stern, C.; Rousselin, Y.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R. Org. Lett. 2009, 11, 3842-3845
28. Screen, T. E. O.; Blake, I. M.; Rees, L. H.; Clegg, W.; Borwick, S. J.; Anderson, H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 320-329
29. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 566-570
30. Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Yofu, K.; Murakami, M.; Miyasaka, H.; Okada, T.; Nagata, Y.; Itaya, A.; Cho, H. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2854-2866
31. Kamada, T.; Aratani, N.; Ikeda, T.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7670-7678
32. Esdaile, L. J.; Jensen, P.; McMurtrie, J. C.; Arnold, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2090-2093
33. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, X.-G.; Chen, Q.-Y. Synlett 2009, 6, 945-948
34. Wallin, S.; Monnereau, C.; Blart, E.; Gankou, J.-R.; Odobel, F.; Hammarstrom, L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1709-1721
35. Arnold, D. P.; Bott, R. C.; Eldridge, H.; Elms, F.; Smith, G.; Zojaji, M. Aust. J. Chem. 1997, 50, 495-503
36. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240
37. Chapyshev, S. V. Synlett 2009, 1-8
38. Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P. Chem.-Eur. J 2009, 15, 7830-7840
39. Organic Azides: Syntheses and Applications; Bräse, S.; Banert, K., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2010.
40. Smith, K. M.; Barnett, G. H.; Evans, B.; Martynenko, Z. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953-5961
41. Séverac, M.; Pleux, L. L.; Scarpaci, A.; Blart, E.; Odobel, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6518-6522
42. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1419-1422
43. Liu, H.; Duclairoir, F.; Fleury, B.; Dubois, L.; Chenavier, Y.; Marchon, J. C. Dalton Trans. 2009, 3793-3799
44. Lacerda, P. S. S.; Silva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Llamas-Saiz, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5487-5491
45. Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; DeBernardis, J. Tetrahedron 1982, 38, 685
46. Gong, L. C.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1985, 63, 3793-3799
47. Crossley, M. J.; King, L. G.; Simpson, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096
48. Crossley, M. J.; King, L. G.; Pyke, S. M.; Tansey, C. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 685-694
49. Balaban, M. C.; Chappaz-Gillot, C.; Canard, G.; Fuhr, O.; Roussel, C.; Balaban, T. S. Tetrahedron 2009, 65, 3733-6522
50. Balaban, M. C.; Eichhöfer, A.; Buth, G.; Hauschild, R.; Szmytkowski, J.; Kalt, H.; Balaban, T. S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5512-5521
51. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441