Programmed metalloporphyrins for self-assembly within light-harvesting stacks: (5,15-dicyano-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato)zinc(II) and its push-pull 15-N,N-dialkylamino-5-cyano congeners obtained by a facile direct amination

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 17, 2008, Pages 5512-5521

  Balaban, Mihaela Carmen ^a,c   Eichhöfer, Andreas ^a,c   Buth, Gernot ^a   Hauschild, Robert ^b,c   Szmytkowski, Jȩdrzej ^b,c   Kalt, Heinz ^b,c   Balaban, Teodor Silviu ^a,c  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AMINATION; AMINES; ARSENIC COMPOUNDS; BACTERIA; BIOMIMETICS; CHROMOPHORES; DIRECT ENERGY CONVERSION; HARVESTING; PORPHYRINS; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY; SOLVENTS; ZINC; ZINC COMPOUNDS; ZINC SULFIDE;

ABSORPTION MAXIMUM; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); BIO MIMETIC; CATALYST-FREE; CYANATION; DIRECT AMINATION; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; HYBRID SOLAR CELLS; LIGHT-HARVESTING (LHCII); LONG LIFETIME; METALLOPORPHYRINS (MP); NON POLAR SOLVENTS; PHOTOSYNTHETIC BACTERIA (PNSB); RED-SHIFTED; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSEMBLY; ZINC (II);

SELF ASSEMBLY;

EID: 47149108484     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801510b     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Frigaard, N. U.; Bryant, D. A. Complex Intracellular Structures in Prokaryotes. In Microbiology Monography; Shilvey, J. M., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, Germany, 2006; Vol. 2, pp 79-114.
2. (b) Balaban, T. S.; Tamiaki, H.; Holzwarth, A. R. In Supramolecular Dye Chemistry; Würthner, F., Ed.; Topics in Current Chemistry 258; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, Germany, 2005; pp 1-38.
3. (c) Overmann, J.; Cypionka, H.; Pfennig, N. Limnol. Oceanogr. 1992, 37, 150-155.
4. (d) Manske, A. K.; Glaeser, J.; Kuypers, M. M.; Overmann, J. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 8049-8060.
5. Beatty, J. T.; Overmann, J.; Lince, M. T.; Manske, A. K.; Lang, A. S.; Blankenship, R. E.; Van Dover, C. L.; Martison, T. A.; Plumley, F. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9306-9310.
6. Blankenship, R. E. Moleculer Mechanisms of Photosynthesis; Blackwell: Oxford, U.K., 2002.
7. (a) Staehelin, L. A.; Golecki, J. R.; Fuller, R. C.; Drews, G. Arch. Mikrobiol. 1978, 119, 269-277.
8. (b) Staehelin, L. A.; Golecki, J. R.; Drews, G. Biochim. Biophys. Acta 1980, 589, 30-45.
9. (a) van Rossum, B.-J.; Steensgaard, D. B.; Mulder, F. M.; Boender, G.-J.; Schaffner, K.; Holzwarth, A. R.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 2001, 40, 1587-1595.
10. (b) Pšenčik, J.; Ikonen, T. P.; Laurinmäki, P.; Merckel, M. C.; Butcher, S. J.; Serimaa, R. E.; Tuma, R. Biophys. J. 2004, 87, 1165-1172.
11. (c) Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
12. (d) Pšenčik, J.; Arellano, J. B.; Ikonen, T. P.; Borrego, C. M.; Laurinmäki, P.; Butcher, S. J.; Serimaa, R. E.; Tuma, R. Biophys. J. 2006, 91, 1433-1440.
13. (e) Ikonen, T. P.; Li, H.; Pšenčik, J.; Laurinmäki, P. A.; Butcher, S. J.; Frigaard, N.-F.; Serimaa, R. E.; Bryant, D. A.; Tuma, R. Biophys. J. 2007, 93, 620-628.
14. (a) Balaban, T. S.; Bhise, A. D.; Fischer, M.; Linke-Schaetzel, M.; Roussel, C.; Vanthuyne, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2140-2144.
15. (b) Balaban, T. S.; Bhise, A. D.; Linke-Schaetzel, M.; Vanthuyne, N.; Roussel, C. Eur J. Org. Chem. 2004, 3919-3930.
16. (a) Shibata, R.; Tamiaki, H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2235-2241.
17. (b) Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 820-828.
18. (c) Miyatake, T.; Shitasue, K.; Omori, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, M.; Matsushita, T.; Tamiaki, H. Photosynth. Res. 2005, 86, 131-136.
19. (d) Sasaki, S.; Omoda, M.; Tamiaki, H. J. Photochem. Photobiol, A 2004, 162, 307-315.
20. (a) Huber, V.; Katterle, M.; Lysetska, M.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3147-3151.
21. (b) Roger, C.; Müller, M.; Lysetska, M.; Miloslavina, Y.; Holzwarth, A. R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6542-6543.
22. Balaban, T. S.; Linke-Schaetzel, M.; Bhise, A. D.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; Anson, C. A.; Buth, G.; Eichhöfer, A.; Foster, K.; Garab, G.; Gliemann, H.; Goddard, R.; Javorfi, T.; Powell, A. K.; Rösner, H.; Schimmel, Th. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 2267-2275.
23. Balaban, T. S.; Goddard, R.; Linke-Schaetzel, M.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4233-4239.
24. Sheldrick G. M. SHELX-97, Program for X-ray crystal structure determination and refinement; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
25. Brandenburg, K. Diamond, version 3.0; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2004.
26. Balaban, M. C.; Balaban, T. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 277-286.
27. (a) Jin, F.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3271-3273.
28. (b) Takanami, T.; Hayashi, M.; Chijmatsu, H.; Inoue, W.; Suda, K. Org. Lett. 2005, 7, 3937-3940.
29. (c) Cottyn, B.; Vichard, D.; Terrier, F.; Nioche, P.; Raman, C. S. Synlett 2007, 1203-1206.
30. Arnold, D. P.; Bott, R. C.; Eldridge, H.; Elms, F. M.; Smith, G.; Zojaji, M. Aust. J. Chem. 1997, 50, 495-503.
31. (a) Takagi, K.; Okamoto, T.; Sakakibara, Y.; Ohno, A.; Oka, S.; Hayama, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3177-3180.
32. (b) Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4576-4583.
33. Stazi, F.; Palmisano, G.; Turconi, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1815-1818.
34. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974.
35. (a) Suslick, K. S.; Chen, C.-T.; Meredith, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6928-6930.
36. (b) Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
37. (c) LeCours, S. M.; Guan, H.W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
38. (d) Yueng, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem., 1998, 63, 7143-7150.
39. (e) Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1999; Vol. 6, Chapter 41, pp 53-58.
40. (f) Ma, T.; Inoue, K.; Noma, H.; Yao, K.; Abe, E. J. Photochem. Photobiol., A 2002, 152, 207-212.
41. (g) Monnereau, C.; Blart, E.; Montembault, V.; Fontaine, L.; Odobel, F. Tetrahedron 2005, 61, 10113-10121.
42. (h) Ray, P. C.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 578-583.
43. (i) Ray, P. C.; Sainudeen, Z. J. Phys. Chem A 2006, 110, 12342-12347.
44. (j) Notaras, E. G. A.; Fazekas, M.; Doyle, J. J.; Blau, W. J.; Senge, M. O. Chem. Commun. 2007, 2166-2168.
45. Rappoport, D.; Furche, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277-1284 and further references therein.
46. (a) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
47. (b) Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.
48. (c) Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357.
49. (d) Esdaile, L.; Senge, M. O.; Arnold, D. P. Chem. Commun. 2006, 4192-4194.
50. Liu, C.; Shen, D.-M.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732-2736.
51. (a) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
52. (b) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, X.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
53. (c) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
54. (d) Bhongale, C. J.; Chang, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Hsu, C.-S.; Dong, Y.; Tang, B.-Z. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 444-449.
55. Huijser, A.; Marek, P. L.; Savenije, T. J.; Siebbeles, L. D. A.; Scherer, T.; Hauschild, R.; Szmytkowski, J.; Kalt, H.; Hahn, H.; Balaban, T. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11726-11733.
56. (a) Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 219-233.
57. (b) Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
58. (c) Van, Patten, P. G.; Shreve, A. P.; Lindsey, J. S.; Donohoe, R. J. J. Chem. Phys. B 1998, 102, 4209-4216.
59. (d) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3023-3027.
60. (e) Brodard, P.; Matzinger, S.; Vauthey, E.; Mongin, O.; Papamicael, C.; Gossauer, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5858-5870.
61. (f) Cho, H. S.; Song, N. W.; Kim, Y. H.; Jeoung, S. C.; Hahn, S.; Kim, D.; Kim, S. K.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287-3298.
62. (g) Ha, J.-H.; Cho, H. S.; Song, J. K.; Kim, D.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 57-67.
63. (h) Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246.
64. (a) Harriman, A.; Magda, D. J.; Sessler, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 345-348.
65. (b) Harriman, A.; Magda, D. J.; Sessler, J. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1530-1532.
66. (c) Sessler, J. L.; Magda, D.; Furuta, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 818-826.
67. (d) Hajjaj, F.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Park, J.; Satake, A.; Kim, D.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623.
68. (e) Kobuke, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2333-2351.
69. (f) Balaban, T. S.; Berova, N.; Drain, C. M.; Hauschild, R.; Huang, X.; Kalt, H.; Lebedkin, S.; Lehn, J.-M.; Nifaitis, F.; Pescitelli, G.; Prokhorenko, V. I.; Riedel, G.; Smeureanu, G.; Zeller, J. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 8411-8427.
70. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
71. (a) Balaban, T. S.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K.; Boender, G.-J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry, 1995, 34, 15259-15266.
72. (b) Egawa, A.; Fujiwara, T.; Mizoguchi, T.; Kakitani, Y.; Koyama, Y.; Akutsu, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 790-795.
73. (a) Dähne, L. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 12855-12860.
74. (b) Wang, M.; Silva, G. L.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9977-9986.
75. (c) Dautel, O. J.; Wantz, G.; Almairac, R.; Flot, D.; Hirsch, L.; Lere-Porte, J.-P.; Parneix, J.-P.; Serein-Spirau, F.; Vignau, L.; Moreau, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4892-4901.
76. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356.