Selective reactions on the azido groups of aromatic polyazides

Synlett

Volumn , Issue 1, 2009, Pages 1-8

  Chapyshev, Sergei V ^a  

^a INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

Azides; Regioselectivity; Selective cycloadditions; Selective reductions; Selective Staudinger reactions

Indexed keywords

EID: 62349094718     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087479     Document Type: Article

References (67)

1. Brase, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188.
2. Smith, P. A. S. In Azides and Nitrenes. Reactivity and Utility; Scriven, E. F. V., Ed.; Academic: New York, 1984, 95-204.
3. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297.
4. Hassner, A. In Houben-Weyl, Vol. E16a; Thieme: Stuttgart, 1990, 1243-1290.
5. Fleming, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 12479.
6. Chapyshev, S. V.; Kuhn, A.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1572.
7. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Sanborn, J. A.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1580.
8. Oda, N.; Nakai, T.; Sato, K.; Shiomi, D.; Kozaki, M.; Okada, K.; Takui, T. Synth. Met. 2001, 121, 1840.
9. Chapyshev, S. V. Mendeleev Commun. 2002, 12, 168.
10. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Serwinski, P. R.; Lahti, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6643.
11. Sato, T.; Narazaki, A.; Kawaguchi, Y.; Niino, H.; Bucher, G.; Grote, D.; Wolff, J. J.; Wenk, H.; Sander, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7846.
12. Ye, C.; Gao, H.; Boatz, J. A.; Drake, G. W.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7262.
13. Huynh, M. H. V. H.; Hiskey, M. A.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Gilardi, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537.
14. Huynh, M. H. V. H.; Hiskey, M. A.; Archuleta, J. G.; Roemer, E. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 44, 737.
15. Miller, D. R.; Swenson, D. C.; Gillan, E. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5372.
16. Chapyshev, S. V.; Ibata, T. Heterocycles 1993, 36, 2185.
17. Chapyshev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1993, 1560;
18. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1993, 29, 1426.
19. Chapyshev, S. V. Mendeleev Commun. 1999, 9, 164.
20. Chapyshev, S. V.; Anisimov, V. M. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1997, 1521;
21. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1997, 33, 1315.
22. (a) Kwart, H.; Kahn, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1951.
23. (b) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
24. Chapyshev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2000, 1497;
25. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2000, 36, 1289.
26. Chapyshev, S. V.; Bergstrasser, U.; Regitz, M. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1996, 67;
27. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1996, 32, 59.
28. Chapyshev, S. V.; Bergstrasser, U.; Regitz, M. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 252;
29. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 242.
30. Chapyshev, S. V.; Anisimov, V. M. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1997, 676;
31. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1997, 33, 587.
32. Chapyshev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2001, 935;
33. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2001, 37, 861.
34. Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kazukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353.
35. Alajarin, M.; Conesa, C.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1811.
36. Ylides and Imines of Phosphorus; Johnson, A. W., Ed.; Wiley: New York, 1993, 403-483.
37. Chapyshev, S. V. Mendeleev Commun. 1999, 9, 166.
38. Chapyshev, S. V.; Platz, M. S. Mendeleev Commun. 2001, 11, 56.
39. Mekheimer, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2183.
40. Chapyshev, S. V. Mendeleev Commun. 2007, 17, 287.
41. Chapyshev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2001, 1056;
42. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2001, 37, 968.
43. Chapyshev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2003, 87;
44. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2003, 39, 83.
45. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Lahti, P. M. Mendeleev Commun. 2000, 10, 7.
46. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Lahti, P. M. Mendeleev Commun. 2000, 10, 187.
47. Schinke, R. Photodissociation Dynamics; Cambridge University Press: Cambridge, 1993, 10-104.
48. Kuzina, S. I.; Mikhailov, A. I.; Chapyshev, S. V. Khim. Vys. Energ. 2007, 41, 245;
49. High Energy Chem. 2007, 41, 245.
50. Kuzina, S. I.; Mikhailov, A. I.; Chapyshev, S. V. Dokl. Akad. Nauk 2007, 412, 776;
51. Dokl. Phys. Chem. 2007, 412, 34.
52. Chapyshev, S. V.; Kuzina, S. I.; Mikhailov, A. I. Mendeleev Commun. 2007, 17, 207.
53. Kuzina, S. I.; Korchagin, D. V.; Shilov, G. V.; Chapyshev, S. V.; Mikhailov, A. I.; Aldoshin, S. M. Dokl. Akad. Nauk 2008, 418, 341;
54. Dokl. Phys. Chem. 2008, 418, 7.
55. Morgunov, R. B.; Berdinskii, V. L.; Kirman, M. V.; Tanimoto, Y.; Chapyshev, S. V. Khim. Vys. Energ. 2007, 41, 37;
56. High Energy Chem. 2007, 41, 33.
57. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Lahti, P. M. Mendeleev Commun. 2000, 10, 138.
58. Chapyshev, S. V.; Walton, R.; Lahti, P. M. Mendeleev Commun. 2000, 10, 114.
59. Chapyshev, S. V.; Serwinski, P. R. Mendeleev Commun. 2001, 11, 92.
60. Chapyshev, S. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2006, 1536;
61. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1593.
62. Chapyshev, S. V.; Lahti, P. M. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 637.
63. Misochko, E. Y.; Akimov, A. V.; Lavitskii, V. F.; Chapyshev, S. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2007, 2284;
64. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 2364.
65. Chapyshev, S. V.; Lavitskii, V. F.; Akimov, A. V.; Misochko, E. Y.; Shastin, A. V.; Korchagin, D. V.; Shilov, G. V.; Aldoshin, S. M. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2008, 513;
66. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, in press.
67. Misochko, E. Y.; Akimov, A. V.; Chapyshev, S. V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 124504.