Solvent-dependent ambident nucleophilicity of phenoxide ion towards nitroporphyrins: Synthesis of 2-hydroxyaryl- and 2-aryloxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins by displacement of a nitro group

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 20, 1997, Pages 3087-3096

  Crossley, Maxwell J ^a   King, Lionel G ^a   Simpson, Janelle L ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748656309     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a701673e     Document Type: Article

References (27)

1. J. P. Collman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, T. R. Halbert, E. Bunnenberg, R. E. Linder, G. N. LaMar, J. D. Gaudio, G. Lang and K. Spartalian, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4182.
2. J. E. Baldwin, M. J. Crossley and J. DeBernardis, Tetrahedron, 1982, 38, 685.
3. M. M. Catalano, M. J. Crossley and L. G. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1537.
4. M. J. Crossley and L. G. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 920.
5. M. J. Crossley, L. G. King and S. M. Pyke, Tetrahedron, 1987, 43, 4569.
6. M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 39.
7. M. J. Crossley, J. J. Gosper and L. G. King, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1597.
8. M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, S. M. Pyke and A. G. Stark, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1567.
9. M. J. Crossley and L. G. King, J. Org. Chem., 1993, 58, 4370.
10. M. J. Crossley, M. M. Harding and C. W. Tansey, J. Org. Chem., 1994, 59, 4433.
11. M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1995, 2379.
12. M. J. Crossley and L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1251.
13. M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom and C. S. Sheehan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2675.
14. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1996, 2581.
15. M. M. Catalano, M. J. Crossley, M. M. Harding and L. G. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1535.
16. E. Buncel, J. M. Dust and F. Terrier, Chem. Rev., 1995, 95, 2261.
17. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 2nd edn., 1980, p. 224.
18. M. J. Crossley, J. J. Gosper and M. G. Wilson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1798.
19. E. Buncel and J. G. K. Webb, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8470.
20. E. Buncel, A. Jonczyk and J. G. K. Webb, Can. J. Chem., 1975, 53, 3761.
21. E. Buncel, R. A. Renfrow and M. J. Strauss, J. Org. Chem., 1987, 52, 488.
22. G. P. Stahly, J. Org. Chem., 1985, 50, 3091.
23. R. J. Spear, W. P. Norris and R. W. Read, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1555.
24. M. J. Strauss, R. A. Renfrow and E. Buncel, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2473.
25. R. W. Read, R. J. Spear and W. P. Norris, Aust. J. Chem., 1984, 37, 985.
26. G. Peychal-Heiling and G. S. Wilson, Anal. Chem., 1971, 43, 545.
27. A. Giradeau, H. J. Callot, J. Jordan, I. Ezhar and M. Gross, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3857.