Flavone-nitrogen heterocycle conjugate formation by 1,3-dipolar cycloadditions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2012, Pages 132-143

  Sousa, Regina M S ^a   Pinto, Diana C G A ^a   Silva, Artur M S ^a   Serra, Vanda Vaz ^a   Barros, Ana I R N A ^b   Faustino, Maria A F ^a   Neves, Maria G P M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF TRÁS OS MONTES AND ALTO DOURO   (Portugal)

Author keywords

Cycloaddition; Flavones; Medicinal chemistry; Nitrogen heterocycles; Porphyrinoids; Ylides

Indexed keywords

EID: 84055199758     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101185     Document Type: Article

References (71)

1. J. B. Harborne, C. A. Williams, Phytochemistry 2000, 55, 481-504.
2. E. Wollenweber, Flavones and flavonols, in: The Flavonoids: Advances in Research Since 1986 (Ed.:, J. B. Harborne), Chapman and Hall, London, 1993, p. 259-336.
3. P. M. Dewick, Isoflavonoids, in: The Flavonoids: Advances in Research Since 1986 (Ed.:, J. B. Harborne), Chapman and Hall, London, 1993, p. 117-237.
4. D. Strack, V. Wray, The anthocyanins, in: The Flavonoids: Advances in Research Since 1986 (Ed.:, J. B. Harborne), Chapman and Hall, London, 1993, p. 1-19.
5. B. A. Bohm, The minor flavonoids, in: The Flavonoids: Advances in Research Since 1986 (Ed.:, J. B. Harborne), Chapman and Hall, London, 1993, p. 387-433.
6. D. F. Birt, S. Hendrich, W. Wang, Pharmacol. Ther. 2001, 90, 157-177.
7. C. Manach, G. Williamson, C. Morand, A. Scalbert, C. Rémé sy, Am. J. Clin. Nutr. 2005, 81, 230S-242S.
8. M. Wang, Toxicol. Sci. 2007, 96, 203-205.
9. J. M. Patel, Lethbridge Underg. Res. J. 2008, 3 (ISSN 1718-8482).
10. B. H. Havsteen, Pharmacol. Ther. 2002, 96, 67-202.
11. C. A. Rice-Evans, N. J. Miller, G. Paganga, Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933-956.
12. H. L. Madsen, C. M. Andersen, L. V. Jørgensen, L. H. Skibsted, Eur. Food Res. Technol. 2000, 211, 240-246.
13. R. J. Williams, J. P. E. Spencer, C. Rice-Evans, Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 838-849.
14. S. E. Pollard, G. G. C. Kuhnle, D. Vauzour, K. Vafeiadou, X. Tzounis, M. Whiteman, C. Rice-Evans, J. P. E. Spencer, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 350, 960-968.
15. M. Guo, C. Perez, Y. Wei, E. Rapoza, G. Su, F. Bou-Abdallah, N. D. Chasteen, Dalton Trans. 2007, 4951-4961.
16. P. Hodek, P. Trefil, M. Stiborová, Chem.-Biol. Interact. 2002, 139, 1-21.
17. J. P. E. Spencer, C. Rice-Evans, R. J. Williams, J. Biol. Chem. 2003, 278, 34783-34793.
18. H. Kim, B.-S. Park, K.-G. Lee, C. Y. Chol, S. S. Jang, Y.-H. Kim, S.-E. Lee, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 8537-8541.
19. M. Jung, M. Park, Molecules 2007, 12, 2130-2139.
20. J. P. E. Spencer, Proc. Nutr. Soc. 2008, 67, 238-252.
21. Y.-P. Lin, T.-Y. Chen, H.-W. Tseng, M.-H. Lee, S.-T. Chen, Phytochemistry 2009, 70, 1173-1181.
22. J. P. E. Spencer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1152-1161.
23. R. W. Brueggemeier, J. A. Richards, S. Joomprabutra, A. S. Bhat, J. L. Whetstone, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2001, 79, 75-84.
24. D. E. C. Van Hoorn, R. J. Nijveldt, P. A. M. Van Leeuwen, Z. Hofman, L. M'Rabet, D. B. A. De Bont, K. Van Norren, Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 111-118.
25. Y. J. Moon, X. Wang, M. E. Morris, Toxicol. in vitro 2006, 20, 187-210.
26. B. Siedle, A. Hrenn, I. Merfort, Planta Med. 2007, 73, 401-420.
27. W. M. Loke, J. M. Proudfoot, S. Stewart, A. J. McKinley, P. W. Needs, P. A. Kroon, J. M. Hodgson, K. D. Croft, Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1045-1053.
28. O. N. Voskresensky, A. P. Levitsky, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1367-1383.
29. A. K. Verma, R. Pratap, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1571-1593.
30. J. Cummings, J. A. Double, M. C. Bibby, P. Farmer, S. Evans, D. J. Kerr, S. B. Kaye, J. F. Smyth, Cancer Res. 1989, 49, 3587-3593.
31. M. Cárdenas, M. Marder, V. C. Blank, L. P. Roguin, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2966-2971.
32. Y.-P. Lin, F.-L. Hsu, C.-S. Chen, J.-W. Chern, M.-H. Lee, Phytochemistry 2007, 68, 1189-1199.
33. J. T. T. Zhu, R. C. Y. Choi, G. K. Y. Chu, A. W. H. Cheung, Q. T. Gao, J. Li, Z. Y. Jiang, T. T. X. Dong, K. W. K. Tsim, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2438-2445.
34. K. Y. Park, S.-H. Lee, B.-K. Min, K.-S. Lee, J.-S. Choi, S. R. Chung, K. R. Min, Y. Kim, Planta Med. 1999, 65, 457-459.
35. T. Nagaoka, A. H. Banskota, Y. Tezuka, K. Midorikawa, K. Matsushige, S. Kadota, Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 487-491.
36. V. Moscatelli, O. Hnatyszyn, C. Acevedo, J. Megias, M. J. Alcaraz, G. Ferrana, Planta Med. 2006, 72, 72-74.
37. G. Beyer, M. F. Melzig, Planta Med. 2003, 69, 1125-1129.
38. J. Vaya, S. Mahmood, A. Goldblum, M. Aviram, N. Volkova, A. Shaalan, R. Musa, S. Tamir, Phytochemistry 2003, 62, 89-99.
39. M. V. Veselovskaya, M. M. Garazd, A. S. Ogorodniichuk, Ya. L. Garazd, V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd. 2008, 44, 704-711.
40. M. Ninomiya, K. Tanaka, Y. Tsuchida, Y. Muto, M. Koketsu, K. Watanabe, J. Med. Chem. 2011, 54, 1529-1536.
41. N. Ahmed, C. Dubuc, J. Rousseau, F. Benard, J. E. Van Lier, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3212-3216.
42. H. Göker, D. W. Boykin, S. Yildiz, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1707-1714.
43. S. Gobbi, A. Cavalli, A. Rampa, F. Belluti, L. Piazzi, A. Paluszcak, R. W. Hartmann, M. Recanatini, A. Bisi, J. Med. Chem. 2006, 49, 4777-4780.
44. K. K. Murthi, M. Dubay, C. McClure, L. Brizuela, M. D. Boisclair, P. J. Worland, M. M. Mansuri, K. Pal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1037-1041.
45. B. Kosmider, R. Osiecka, Drug Dev. Res. 2004, 63, 200-211.
46. F. Teillet, A. Boumendjel, J. Boutonnat, X. Ronot, Med. Res. Rev. 2008, 28, 715-745.
47. T. Ahmadi, T. Maniar, S. Schuster, E. Stadtmauer, Curr. Treat. Opt. Oncol. 2009, 10, 16-32.
48. I. Diaz-Padilla, L. L. Siu, I. Duran, Invest. New Drugs 2009, 27, 586-594.
49. M. Hallek, N. Pflug, Blood Rev. 2011, 25, 1-9.
50. A. Padwa, W. H. Pearson, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Wiley, New York, 2002.
51. T. Patonay, A. Lévai, Arch. Pharm. 1994, 327, 181-186.
52. M. D. L. de la Torre, A. G. P. Rodrigues, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron 2004, 60, 3581-3592.
53. M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, M. G. Vicente, M. F. P. N. Condesso, J. A. S. Cavaleiro, Proceedings of the International Bioflavonoid Symposium, 1995, p. 355-359.
54. R. M. Domingues, M. G. O. Santana-Marques, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. J. Ferrer-Correia, Proceedings of Advances in Mass Spectrometry, Elsevier, Amsterdam, 1998.
55. V. Vaz Serra, F. Camões, S. I. Vieira, M. A. F. Faustino, J. P. C. Tomé, D. C. G. A. Pinto, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, E. F. da Cruz e Silva, J. A. S. Cavaleiro, Acta Chim. Slov. 2009, 56, 603-611.
56. J. A. S. Cavaleiro, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, meso -Tetraarylporphyrin derivatives: new synthetic methodologies, in: Handbook of Porphyrin Synthesis (Eds.:K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), World Scientific Publisher, Singapore, 2010, vol. 12, p. 193.
57. A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Org. Chem. 2002, 67, 726-732.
58. K. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, 2000, vol. 6.
59. M. J. Wainwright, J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 13-28.
60. L. Costa, E. Alves, C. M. B. Carvalho, J. P. C. Tomé, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, A. Cunha, A. Almeida, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 415-422.
61. J. P. C. Tomé, E. M. P. Silva, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, S. A. P. Tavares, R. R. Duarte, M. F. Caeiro, M. L. Valdeira, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4705-4713.
62. R. F. Donnelly, P. A. McCarron, M. M. Tunney, Microbiol. Res. 2008, 163, 1-12.
63. A. I. R. N. A. Barros, A. M. S. Silva, Monatsh. Chem. 2006, 137, 1505-1528.
64. A. I. R. N. A. Barros, A. M. S. Silva, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 1122-1127.
65. A. F. Abdel-Magid, S. J. Mehrman, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971-1031.
66. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897-2904.
67. H. T. Cao, R. Grée, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1493-1494.
68. O. Tsuge, S. Kanemasa, M. Ohe, S. Takenaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079-4089.
69. A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1997, 1199-1200.
70. A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 1999, 1767-1768.
71. A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, D. Perrone, A. Dondoni, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 603-605.