Design, synthesis, molecular docking and crystal structure prediction of new azasugar analogues of α-glucosidase inhibitors

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2011, Pages 7278-7287

  Pistarà, Venerando ^a   Rescifina, Antonio ^a   Punzo, Francesco ^a   Greco, Graziella ^a   Barbera, Vincenzina ^a   Corsaro, Antonino ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

Author keywords

Amination; Azasugar mimics; Carbohydrates; Enzymes; Inhibitors; Medicinal chemistry; Reduction; Structure activity relationships

Indexed keywords

EID: 82955240829     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100832     Document Type: Article

References (92)

1. E. Borges de Melo, A. Gomes da Silvera, I. Carvalho, Tetrahedron 2006, 62, 10277-10302.
2. K. M. Robinson, M. E. Begovic, B. L. Rhinehart, E. W. Heineke, J. B. Ducep, P. R. Kastner, F. N. Marshall, C. Danzin, Diabetes 1991, 40, 825-830.
3. R. A. Dwek, T. D. Butters, F. M. Platt, N. N. Zitzmann, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 65-75.
4. P. Hollander, X. Pi-Sunyer, R. E. Coniff, Diabetes Care 1997, 20, 248-253.
5. F. Marcelo, Y. He, S. A. Yuzwa, L. Nieto, J. Jiménez-Barbero, M. Sollogoub, D. J. Vocadlo, G. D. Davies, Y. Blériot, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5390-5392.
6. K. Martínez-Mayorga, J. L. Medina-Franco, S. Mari, F. J. Cañada, E. Rodríguez-García, P. Vogel, H. Li, Y. Blériot, P. SinaÃ, J. Jiménez-Barbero, Eur. J. Org. Chem. 2004, 20, 4119-4129.
7. C. P. Kordik, A. B. Reitz, J. Med. Chem. 1999, 42, 181-201.
8. N. Asano, Glycobiology 2003, 13, 93R-104R.
9. J. Alper, Science 2001, 291, 2338-2343.
10. T. D. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt, Chem. Rev. 2000, 100, 4683-4696.
11. Y. Nishimura, T. Satoh, H. Adachi, S. Kondo, T. Takeuchi, M. Azetaka, H. Fukuyasu, Y. Iizuka, J. Med. Chem. 1997, 40, 2626-2633.
12. N. Zitzmann, A. S. Mehta, S. Carrouée, T. D. Butters, F. M. Platt, J. McCauley, B. S. Blumberg, R. A. Dwek, T. M. Block, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11878-11882.
13. P. Chand, P. L. Kotian, A. Dehghani, Y. El-Kattan, T.-H. Lin, T. L. Hutchison, Y. Sudhakar Babu, S. Bantia, A. J. Elliott, J. A. Montgomery, J. Med. Chem. 2001, 44, 4379-4392.
14. C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofbergen, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
15. A. da S. Gomes, C. H. T. P. Silva, V. B. da Silva, I. Carvalho, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 99-109.
16. H. S. Yee, N. T. Fong, Pharmacotherapy 1996, 16, 792-805.
17. X. Chen, Y. Zheng, Y. Shen, Biotechnol. Prog. 2005, 21, 1002-1003.
18. M. Yusuke, T. Koji, H. Masatoshi, Mol. Cell Pharm. 2009, 1, 188-192.
19. S. Horii, H. Fukase, T. Matsuo, Y. Kameda, N. Asano, K. Matsui, J. Med. Chem. 1986, 29, 1038-1046.
20. K. Matsumoto, M. Yano, S. Miyake, Y. Ueki, Y. Yamaguchi, S. Akazawa, Y. Tominaga, Diabetes Care 1998, 21, 256-260.
21. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
22. M. Bollen, A. Vandebroeck, W. Stalmans, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 905-909.
23. P. Compain, O. R. Martin, in: Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications (Eds.: P. Compain, O. R. Martin), John Wiley & Sons, West Sussex, England, 2007.
24. P. C. Tyler, B. G. Winchester, in: Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond (Ed.:, A. E. Stütz), Wiley-VCH, Weinheim, 1999, pp. 125-155.
25. T. D. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561-574.
26. J. B. Ducep;, C. Danzin, Eur. Pat. Appl. 1989, EP 344383.
27. P. L. Barili, G. Berti, G. Catelani, F. D'Andrea, F. De Rensis, L. Puccioni, Tetrahedron 1997, 53, 3407-3416.
28. A. Corsaro, U. Chiacchio, R. Adamo, V. Pistarà, A. Rescifina, R. Romeo, G. Catelani, F. D'Andrea, M. Mariani, E. Attolino, Tetrahedron 2004, 60, 3787-3795.
29. P. L. Barili, G. Berti, G. Catelani, F. D'Andrea, Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 135-142.
30. G. Catelani, A. Corsaro, F. D'Andrea, M. Mariani, V. Pistarà, E. Vittorino, Carbohydr. Res. 2003, 338, 2349-2358.
31. V. Pistarà, P. L. Barili, G. Catelani, A. Corsaro, F. D'Andrea, S. Fisichella, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3253-3256.
32. G. Catelani, A. Corsaro, F. D'Andrea, M. Mariani, V. Pistarà, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3312-3315.
33. L. Sim, K. Jayakanthan, S. Mohan, R. Nasi, B. D. Johnston, B. M. Pinto, D. R. Rose, Biochemistry 2010, 49, 443-451.
34. G. J. Davies, K. S. Wilson, B. Henrissat, Biochem. J. 1997, 321, 557-559.
35. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. M. Thornton, Protein Eng. 1996, 8, 127-134.
36. V. Pistarà, A. Corsaro, A. Rescifina, G. Catelani, F. D'Andrea, XII Convegno-Scuola sulla Chimica dei Carboidrati, Pontignano (SI), 2010, PC-6.
37. M. Landi, G. Catelani, F. D'Andrea, E. Ghiaini, G. Amari, P. Puccini, N. Bianchi, R. Gambari, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 745-754.
38. E. W. Baxter, A. B. Reitz, J. Org. Chem. 1994, 59, 3175-3185.
39. D. D. Dhavale, N. N. Saha, V. N. Desai, J. Org. Chem. 1997, 64, 7482-7484.
40. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev. 1993, 93, 1307-1370.
41. D. B. Kitchen, H. Decornez, J. R. Furr, J. Bajorath, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 935-949.
42. I. Halperin, B. Ma, H. Wolfson, R. Nussinov, Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2002, 47, 409-443.
43. B. D. Bursulaya, M. Totrov, R. Abagyan, C. L. Brooks III, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2003, 17, 755-763.
44. H. Park, J. Lee, S. Lee, Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 549-554.
45. F. Mazué, D. Colin, J. Gobbo, M. Wegner, A. Rescifina, C. Spatafora, D. Fasseur, D. Delmas, P. Meunier, C. Tringali, N. Latruffe, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2972-2980.
46. H. Sadeghian, A. Sadeghian, M. Pordel, M. Rahimizadeh, P. Jahandari, A. Orafaie, M. Bakavoli, Med. Chem. Res. 2010, 19, 103-119.
47. M. Mladenović, N. Vuković, S. Sukdolak, S. Solujić, Molecules 2010, 15, 4294-4308.
48. V. M. Popov, W. A. Yee, A. C. Anderson, Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2007, 66, 375-387.
49. K. Yelekçi, Ö. Karahan, M. Toprakçí, J. Neural Transm. 2007, 114, 725-732.
50. M. Toprakçí, K. Yelekçi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4438-4446.
51. E. Jenwitheesuk, R. Samudrala, Antiviral Ther. 2005, 10, 157-166.
52. R. Ragno, A. Mai, G. Sbardella, M. Artico, S. Massa, C. Musiu, M. Mura, F. Marturana, A. Cadeddu, P. La Colla, J. Med. Chem. 2004, 47, 928-934.
53. D.-F. Wang, O. Wiest, P. Helquist, H.-Y. Lan-Hargest, N. L. Wiech, J. Med. Chem. 2004, 47, 3409-3417.
54. O. G. Dadrass, A. M. Sobhani, A. Shafiee, M. Mahmoudian, Daru J. Fac. Pharm. Tehran Univ. Med. Sci. 2004, 12, 1-10.
55. P. H. Joubert, H. L. Venter, G. N. Foukaridis, Brit. J. Clin. Pharmacol. 1990, 30, 391-396.
56. code 3L4W.
57. T. L. Nguyen, C. McGrath, A. R. Hermone, J. C. Burnett, D. W. Zaharevitz, B. W. Day, P. Wipf, E. Hamel, R. Gussio, J. Med. Chem. 2005, 48, 6107-6116.
58. Y. Y. Tseng, C. Dupree, Z. J. Chen, W.-H. Li, Nucleic Acids Res. 2009, 37, W384-W389.
59. L. Sim, R. Quezada-Calvillo, E. E. Sterchi, B. L. Nichols, D. R. Rose, J. Mol. Biol. 2008, 375, 782-792.
60. F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Gratteri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1627-1636.
61. V. B. Chen, W. B. Arendall III, J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M. Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 12-21;.
62. J. Gasteiger, M. Marsil, Tetrahedron Lett. 1978, 34, 3181-3184.
63. A. E. Stuttz, in: Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999.
64. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz Jr, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
65. S. Mohan, L. Sim, D. R. Rose, B. M. Pinto, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7794-7798.
66. S. Mohan, K. Jayakanthan, R. Nasi, D. A. Kuntz, D. R. Rose, B. M. Pinto, Org. Lett. 2010, 12, 1088-1091.
67. S. M. Woodley, R. Catlow, Nat. Mater. 2008, 7, 937-946.
68. A. R. Oganov, C. W. Glass, J. Chem. Phys. 2006, 124, 8-13.
69. K. Sanderson, Nature 2007, 450, 771.
70. P. V. Groth, Chemische Krystallographie, vol. 1-5, Verlag Wilhelm Engelmann, Leipzig, 1906-1919.
71. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 1010-1026.
72. G. M. Day, T. G. Cooper, A. J. Cruz-Cabeza, K. E. Hejczyk, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, J. S. Tan, R. G. Della Valle, E. Venuti, J. Jose, S. R. Gadre, G. R. Desiraju, T. S. Thakur, B. P. van Eijck, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, M. A. Neumann, F. J. J. Leusen, J. Kendrick, S. L. Price, A. J. Misquitta, P. G. Karamertzanis, G. W. A. Welch, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, J. van de Streek, A. K. Wolf, B. Schweizer, Acta Crystallogr., Sect. B 2009, 65, 107-125.
73. M. A. Neumann, F. J. J. Leusen, J. Kendrick, Angew. Chem. 2008, 120, 2461
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2427 - 2430.
75. D. J. Watkin, Crystallogr. Rev. 2010, 16, 197-230.
76. G. M. Day, Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52.
77. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Oxford University Press, 2002.
78. W. H. Baur, D. Kassner, Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 356-369.
79. A. I. Kitajgorodskij, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, New York, 1973.
80. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358.
81. J. L. García Úlvarez, G. A. Carriedo, M. E. Amato, G. M. Lombardo, F. Punzo, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 28, 4483-4491.
82. nd ed., Pergamon Press, Oxford, 1980.
83. For a description of automated docking using a Lamarckian genetic algorithm and an empirical binding free energy function, see:, G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
84. M. F. Sanner, J. Mol. Graphics Modell 1999, 17, 57-61.
85. MS Modeling Getting Started, Accelrys Inc., San Diego, USA, 2003.
86. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
87. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
88. H. Sun, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7338-7364.
89. M. B. Plazzer, D. J. Henry, G. Yiapanis, I. Yarovsky, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3964-3971.
90. S. W. Bunte, H. Sun, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2477-2489.
91. Z. Lifeng, L. Lianchi, H. Sun, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10610-10617.
92. M. J. McQuaid, H. Sun, D. Rigby, J. Comput. Chem. 2004, 25, 61-71.