Solid cocatalysts for activating manganese triazacyclononane oxidation catalysts

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 12, 2011, Pages 1691-1701

  Schoenfeldt, Nicholas J ^a   Notestein, Justin M ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

cis dihydroxylation; epoxidation; grafted; grafting; H2O2; heterogeneous; hydrogen peroxide; low temperature; self assembled; singlesite

Indexed keywords

CIS-DIHYDROXYLATION; GRAFTED; H2O2; HETEROGENEOUS; LOW TEMPERATURES; SELF-ASSEMBLED; SINGLESITE;

CARBOXYLATION; CATALYST ACTIVITY; CHEMISORPTION; DIMERS; EPOXIDATION; FATTY ACIDS; GRAFTING (CHEMICAL); HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; MANGANESE; OXIDATION; PRODUCTIVITY; SILICON COMPOUNDS; TITANIUM DIOXIDE;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 82955187903     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200353x     Document Type: Article

References (81)

1. Wieghardt, K.; Bossek, U.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Blondin, G.; Girerd, J.-J.; Babonneau, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 9, 651-653
2. Wieghardt, K.; Bossek, U.; Nuber, B.; Weiss, J.; Bonvoisin, J.; Corbella, M.; Vitols, S. E.; Girerd, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7398-7411
3. Kanyo, Z. F.; Scolnick, L. R.; Ash, D. E.; Christianson, D. W. Nature 1996, 383, 554
4. Wu, A. J.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2004, 104, 903
5. Boelrijk, A. E. M.; Dismukes, G. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 3020
6. Pecoraro, V. L.; Baldwin, M. J.; Gelasco, A. Chem. Rev. 1994, 94, 807
7. Jackson, T. A.; Brunold, T. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 461
8. Sauer, K. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 249
9. Yagi, M.; Kaneko, M. Chem. Rev. 2001, 101, 21
10. Mukhopadhyay, S.; Mandal, S. K.; Bhaduri, S.; Armstrong, W. H. Chem. Rev. 2004, 104, 3981
11. Hage, R.; Lienke, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 202
12. Sibbons, K. F.; Shastri, K.; Watkinson, M. Dalton Trans. 2006, 645
13. Hage, R.; Iburg, J. E.; Kerschner, J.; Koek, J. H.; Lempers, E. L. M.; Martens, R. J.; Racheria, U. S.; Russell, S. W.; Swarthoff, T.; van Vliet, M. R. P.; Warnaar, J. B.; Wolf, L. V. D.; Krijnen, B. Nature 1994, 369, 637-639
14. Verrall, M. Nature 1994, 369, 511
15. Verrall, M. Nature 1995, 373, 181
16. Zondervan, C.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1997, 419
17. Berkessel, A.; Sklorz, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965
18. Gilbert, B. C.; Kamp, N. W. J.; Lindsay Smith, J. R.; Oakes, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2161
19. Barton, D. H. R.; Choi, S.-Y.; Hu, B.; Smith, J. A. Tetrahedron 1998, 54, 3367
20. Koek, J. H.; Kohlen, E. W. M. J.; Russell, S. W.; van der Wolf, L.; ter Steeg, P. F.; Hellemons, J. C. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 189-199
21. Barker, J. E.; Ren, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4681
22. Quee-Smith, V. C.; DelPizzo, L.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Hage, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6461-6465
23. De Vos, D.; Bein, T. Chem. Commun. 1996, 917-918
24. De Vos, D. E.; Sels, B. F.; Reynaers, M.; Rao, Y. V. S.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221-3224
25. Shul pin, G. B.; Süss-Fink, G.; Shulpina, L. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 17-34
26. Woitiski, C. B.; Kozlov, Y. N.; Mandelli, D.; Nizova, G. V.; Schuchardt, U.; Shupin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 103-119
27. Brinksma, J.; Schmieder, L.; van Vliet, G.; Boaron, R.; Hage, R.; De Vos, D. E.; Alsters, P. L.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2619-2622
28. de Boer, J. W.; Brinksma, J.; Browne, W. R.; Meetsma, A.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7990-7991
29. de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Brinksma, J.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6353-6372
30. de Boer, J. W.; Alsters, P. L.; Meetsma, A.; Hage, R.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Dalton Trans. 2008, 6283-6295
31. Shulpin, G. B.; Kozlov, Y. N.; Kholuiskaya, S. N.; Plieva, M. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 299, 77-87
32. De Vos, D. E.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 457-473
33. Thomas, J. M.; Raja, R.; Lewis, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6456-6482
34. Copéret, C.; Chabanas, M.; Petroff Saint-Arroman, R.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (2) 156-181
35. De Vos, D. E.; Meinershagen, J. L.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2211
36. De Vos, D. E.; de Wildeman, S.; Sels, B. F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (7) 980-983
37. Schoenfeldt, N. J.; Korinda, A. W.; Notestein, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 1640-1642
38. Schoenfeldt, N. J.; Ni, Z.; Korinda, A. W.; Meyer, R. J.; Notestein, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, in press, DOI: 10.1021/ja204761e.
39. Sheldon, R. A.; Wallau, W.; Arends, I. W. C. E.; Schuchardt, U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485-493
40. Choplin, A.; Quingnard, F. Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1679-1702
41. Dusi, M.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Rev. Sci. Eng. 2000, 42, 213-278
42. Valkenberg, M. H.; Holderich, W. F. Catal. Rev. Sci. Eng. 2002, 44, 321-374
43. Corma, A. Catal. Rev. Sci. Eng. 2004, 46, 369-417
44. Notestein, J. M.; Katz, A. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3954-3965
45. Augustine, R.; Tanielyan, S.; Anderson, S.; Gao, Y.; Goel, P.; Mahata, N.; Nair, I.; Reyes, C.; Yang, H.; Zsigmond, A. Methodologies in Assymetric Catalysis ACS Symp. Ser. 2004, 880, 15-28
46. Attfield, M. P.; Sankar, G.; Thomas, J. M. Catal. Lett. 2000, 70, 155-158
47. Meunier, D.; Piechaczyk, A.; de Mallmann, A.; Basset, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3540-3542
48. Madison, S. A.; Batal, D. J.; Lever Brothers Co.; U.S. Patent 5,284,944, 1994.
49. Searle, G. H.; Geue, R. J. Aust. J. Chem. 1984, 37, 959-970
50. Koek, J. H.; Russell, S. W.; van der Wolf, L.; Hage, R.; Warnaar, J. B.; Spek, A. L.; Kerschner, J.; DelPizzo, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 353-362
51. Maschmeyer, T.; Rey, F.; Sankar, G.; Thomas, J. M. Nature 1995, 378 (9) 160-162
52. McKeen, J. C.; Yan, Y. S.; Davis, M. E. Chem. Mater. 2008, 20, 5122-5124
53. Tripp, C. P.; Hair, M. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5693-5698
54. Katz, A.; Da Costa, P.; Pong Lam, A. C.; Notestein, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 3364-3368
55. Prauzner, J. S.; Godlewski, S.; Tekiel, A.; Cyganik, P.; Bubzioch, J.; Szymonski, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9309-9315
56. Mian, S. A.; Saha, L. C.; Jang, J.; Wang, L.; Gao, X.; Nagase, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20793-20800
57. Rodenstein, M.; Zürcher, S.; Tosatti, S. G. P.; Spencer, N. D. Langmuir 2010, 26 (21) 16211-16220
58. Somasundaran, P.; Hubbard, A. T. Encyclopedia of Surface and Colloid Science, 2 nd ed.; Taylor and Francis Group: Boca Raton, FL, 2006; Vol. 1.
59. Li, S.-C.; Chu, L.-N.; Gong, X.-Q.; Diebold, U. Science 2010, 328 (5980) 882-884
60. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2003.
61. Liu, H.; Kondo, S.; Takeda, N.; Unno, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10074-10075
62. Stock, C.; Heureux, N.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3146-3153
63. Prauzner-Bechcicki, J. S.; Godlewski, S.; Tekiel, A.; Cyganik, P.; Budzioch, J.; Szymonski, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9309-9315
64. Khashab, N. M.; Belowitch, M. E.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Valente, C.; Lau, Y.; Khatib, H.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2009, 5371-5373
65. Steckel, J.; Persky, N.; Martinez, C.; Barnes, C.; Fry, E.; Kulkarni, J.; Burgess, J.; Pacheo, R.; Stoll, S. Nano Lett. 2004, 4, 399
66. Maier, G.; Kalinowski, H.-O.; Weber, C.; Henrich, M. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 290-296
67. Notestein, J. M.; Iglesia, E.; Katz, A. Chem. Mater. 2007, 19 (20) 4998-5005
68. Bataille, C.; Donohoe, T. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 114-128
69. Lazarus, L. L.; Brutchey, R. L. Dalton Trans. 2010, 39, 7888-7890
70. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722-6723
71. Oldenburg, P. D.; Feng, Y.; Pryjomska-Ray, I.; Ness, D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713-17723
72. Severeyns, A.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. Green Chem. 2002, 4, 380-384
73. Severeyns, A.; De Vos, D. E.; Fiermans, L.; Verpoort, F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (3) 586-589
74. Sanderson, R. T. Chemical Bonds and Bond Energy; Academic Press: New York, 1976.
75. Cordeiro, P. J.; Tilley, T. D. ACS Catal. 2011, 1, 455-467
76. Olga, I. Bioorg. Chem. 2011, 39 (2) 73-87
77. Shearer, J.; Neupane, K. P.; Callan, P. E. Inorg. Chem. 2009, 48 (22) 10560-10571
78. Hamza, A.; Srinivas, D. Catal. Lett. 2009, 128 (3-4) 434-442
79. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. - Eur. J. 2008, 14 (4) 1228-1237
80. White, C. M.; Doyle, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195
81. Whittaker, M. M.; Barynin, V. V.; Antonyuk, S. V.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1999, 38, 9126-9136