Epoxidation of Functionalized Olefins over Solid Catalysts

Catalysis Reviews - Science and Engineering

Volumn 42, Issue 1-2, 2000, Pages 213-278

  Dusi, Marco ^a   Mallat, Tamas ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Alkenones; Allylic alcohols; Epoxidation; Functionalized olefins; Heterogeneous catalysts; Reaction mechanism; Supported homogeneous catalysts

Indexed keywords

EID: 0034038075     PISSN: 01614940     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1081/CR-100100262     Document Type: Article

References (254)

1. R. A. Sheldon, Curr. Topics Chem., 164, 21 (1993).
2. D. Swern, in Organic Peroxides (D. Swern, ed.), John Wiley & Sons, New York, 1971, Vol. 2, p. 355.
3. K. A. Jørgensen, Chem. Rev., 89, 431 (1989).
4. M. Bartok and K. L. Lang, in Small Ring Heterocycles (A. Hassner, ed.), John Wiley & Sons, New York, 1985, Vol. 42, Part 3, p. 1.
5. M. Bartok and K. L. Lang, in The Chemistry of Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and Their Sulphur Analogues (S. Patai, ed.), John Wiley & Sons, Chichester, 1980, Vol. 2, p. 609.
6. C. Baccin, A. Gusso, F. Pinna, and G. Strukul, Organometallics, 14, 1161 (1995).
7. G. A. Barf and R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. A, 102, 23 (1995).
8. R. A. Sheldon, in Aspects of Homogeneous Catalysis (R. Ugo, ed.), D. Reidel, Dordrecht, 1981, Vol. 4, p. 3.
9. T. Katsuki and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 102, 5974 (1980).
10. H. Wynberg, in Topics in Stereochemistry, Vol. 16 (E. L. Eliel, S. H. Wilen, and N. L. Allinger, eds.), Interscience, New York, 1986, p. 87.
11. E. Höft, Curr. Topics Chem., 164, 63 (1993).
12. A. U. Rahman and Z. Shah, Stereoselective Synthesis in Organic Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1993.
13. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis (I. Ojima, ed.), VCH, New York, 1993, p. 159.
14. J. P. Collman, Science, 261, 1404 (1993).
15. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis (I. Ojima, ed.), VCH, New York, 1993, p. 103.
16. K. A. Jørgensen, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 515 (1991).
17. G. G. A. Balavoine and E. Manoury, Appl. Organomet. Chem., 9, 199 (1995).
18. T. Katsuki and V. S. Martin, in Organic Reactions, Vol. 48 (L. A. Paquette, ed.), John Wiley & Sons, New York, 1996, p. 1.
19. K. Moller and T. Bein, Stud. Surf. Sci. Catal., 117, 53 (1998).
20. B. Meunier, Chem. Rev., 92, 1411 (1992).
21. A. J. Butterworth, J. H. Clark, A. Lambert, D. J. Macquarrie, and S. J. Tavener, Stud. Surf. Sci. Catal., 108, 523 (1997).
22. S. L. Wilson and C. W. Jones, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 603 (1997).
23. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, and H. E. B. Lempers, Catal. Today, 41, 387 (1998).
24. J. H. Clark and D. J. Macquarrie, Chem. Commun., 853 (1998).
25. A. Corma, A. Fuerte, M. Iglesias, and F. Sánchez, J. Mol. Catal. A, 107, 225 (1996).
26. J.-H. Ahn and D. C. Sherrington, Chem. Commun., 643 (1996).
27. M. M. Dell'Anna, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, and G. P. Suranna, J. Mol. Catal. A, 103, 17 (1995).
28. D. C. Sherrington, in Supported Reagents and Catalysts in Chemistry (B. K. Hodnett, A. P. Kybett, J. H. Clark, and K. Smith, eds.), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998, p. 220.
29. L. Canali, E. Cowan, H. Deleuze, C. L. Gibson, and D. C. Sherrington, Chem. Commun., 2561 (1998).
30. F. Minutolo, D. Pini, A. Petri, and P. Salvadori, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 2293 (1996).
31. J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, and D. C. Sherrington, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3895 (1998).
32. P. P. Knops-Gerrits, M. L'Abbé, and P. Jacobs, Stud. Surf. Sci. Catal., 108, 445 (1997).
33. S. B. Ogunwumi and T. Bein, Chem. Commun., 901 (1997).
34. L. Frunza, H. Kosslick, H. Landmesser, E. Höft, and R. Fricke, J. Mol. Catal. A, 123, 179 (1997).
35. P. Piaggio, P. McMorn, C. Langham, D. Bethell, P. C. Bulman-Page, F. E. Hancock, and G. J. Hutchings, New J. Chem., 1167 (1998).
36. G.-J. Kim and S.-H. Kim, Catal. Lett., 57, 139 (1999).
37. R. A. van Santen and H. P. C. E. Kuipers, Adv. Catal., 35, 265 (1987).
38. R. A. van Santen, in Handbook of Heterogeneous Catalysis, Vol. 5 (G. Ertl, H. Knözinger, and J. Weitkamp, eds.), John Wiley & Sons, Weinheim, Germany, 1997, p. 2244.
39. W. M. H. Sachtler, C. Backx, and R. A. van Santen, Catal. Rev., 23, 127 (1981).
40. D. M. Minahan, J. Catal., 158, 109 (1996).
41. G. Lu and X. Zuo, Catal. Lett., 58, 67 (1999).
42. J. R. Monnier and P. J. Muehlbauer, U.S. Patent 5,145,968 (1992).
43. J. R. Monnier, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 135 (1997).
44. M. Haruta, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 123 (1997).
45. Y. A. Kalvachev, T. Hayashi, S. Tsubota, and M. Haruta, Stud Surf. Sci. Catal., 110, 965 (1997).
46. T. Hayashi, K. Tanaka, and M. Haruta, J. Catal., 178, 566 (1998).
47. F. Wattimena and H. P. Wulff, British Patent 1,249,079 (1971) (to Shell).
48. R. A. Sheldon, J. A. Van Doorn, C. W. A. Schram, and A. J. De Jong, J. Catal., 31, 438 (1973).
49. H. P. Wulff, U.S. Patent 3,829,392 (1974).
50. H. P. Wulff, U.S. Patent 3,923,843 (1975).
51. R. A. Sheldon, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (B. Cornils and W. A. Hermann, eds.), VCH, Weinheim, 1996, Vol. 1, p. 411.
52. F. Maspero and U. Romano, European Patent 0.190,609 (1986).
53. G. Bellussi, M. G. Clerici, F. Buonomo, U. Romano, A. Esposito, and B. Notari, European Patent 0,200,260 (1986).
54. M. G. Clerici and U. Romano, European Patent 0,230,949 (1987).
55. M. G. Clerici and G. Bellussi, European Patent 0,315.247 (1989).
56. M. G. Clerici and G. Bellussi, European Patent 0,315,248 (1989).
57. T. Tatsumi, M. Yako, M. Nakamura, Y. Yuhara, and H. Tominaga, J. Mol. Catal. A, 78, L41 (1993).
58. J. S. Reddy and A. Sayari, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 23 (1995).
59. R. Hutter, D. C. M. Dutoit, T. Mallat, M. Schneider, and A. Baiker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 163 (1995).
60. C. Cativiela, J. M. Fraile, J. I. Garcìa, and J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A, 112, 259 (1996).
61. S. Klein, S. Thorimbert, and W. F. Maier, J. Catal., 163, 476 (1996).
62. S. Imamura, T. Nakai, H. Kanai, T. Shiono, and K. Utani, Catal. Lett., 39, 79 (1996).
63. W. F. Maier, J. A. Martens, S. Klein, J. Heilmann, R. Parton, K. Vercruysse, and P. A. Jacobs, Angew. Chem., 108, 222 (1996).
64. R. Hutter, T. Mallat, D. Dutoit, and A. Baiker, Topics Catal., 3, 421 (1996).
65. R. J. Davis and Z. Liu, Chem. Mater., 9, 2311 (1997).
66. H. Kochkar and F. Figueras, J. Catal., 171, 420 (1997).
67. M. Toba, S. Niwa, H. Shimada, and F. Mizukami, Stud. Surf. Sci. Catal., 108, 345 (1997).
68. M. B. D'Amore and S. Schwarz, Chem. Commun., 121 (1999).
69. T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar, and J. M. Thomas, Nature, 159 (1995).
70. J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, and D. C. Sherrington, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1563 (1998).
71. E. Jorda, A. Tuel, R. Teissier, and J. Kervennal, J. Catal., 175, 93 (1998).
72. N. Igarashi, Y. Tanaka, S.-I. Nakata, and T. Tatsumi, Chem. Lett., 1 (1999).
73. B. Notari, Adv. Catal., 41, 253 (1996).
74. G. Bellussi and M. S. Rigutto, Stud. Surf. Sci. Catal., 85, 177 (1994).
75. A. Baiker, Stud. Surf. Sci. Catal., 101, (1996).
76. M. Schneider and A. Baiker, Catal. Today, 35, 339 (1997).
77. A. Corma, Chem. Rev., 97, 2373 (1997).
78. G. N. Vayssilov, Catal. Rev. Sci. Eng., 39, 209 (1997).
79. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, M. Wallau, and U. Schuchardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 1144 (1997).
80. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, and H. E. B. Lempers, Collect. Czech. Chem. Commun., 63, 1724 (1998).
81. A. Tuel, Stud. Surf. Sci. Catal., 117, 159 (1998).
82. M. Hartmann and L. Kevan, Chem. Rev., 99, 635 (1999).
83. M. G. Clerici and P. Ingallina, Catal. Today, 41, 351 (1998).
84. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, M. Wallau, and U. Schuchardt, Angew. Chem., 109, 1190 (1997).
85. P. Ratnasamy and R. Kumar, Stud. Surf. Sci. Catal., 97, 367 (1995).
86. P. Ingallina, M. G. Clerici, L. Rossi, and G. Bellussi, Stud. Surf. Sci. Catal., 92, 31 (1994).
87. A. Corma and A. Martinez, Adv. Mater., 7, 137 (1995).
88. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, and H. E. B. Lempers, Supported Reagents and Catalysts in Chemistry (B. K. Hodnett, A. P. Kybett, J. H. Clark, and K. Smith, eds.), Royal Society of Chemistry, Limerick, 1997, p. 37.
89. O. H. Ellestad and U. Blindheim, J. Mol. Catal., 33, 275 (1985).
90. P. J. Kooyman, P. van der Waal, P. A. J. Verdaasdonk, K. S. Jansen, and H. van Bekkum, Catal. Lett., 13, 229 (1992).
91. S. Haukka, E. L. Lakomaa, O. Jilha, J. Vilhunen, and S. Hornytzkyj, Langmuir, 9, 3497 (1993).
92. G. Deo, A. M. Turek, I. E. Wachs, D. R. C. Huybrechts, and P. A. Jacobs, Zeolites, 13, 365 (1993).
93. R. A. Sheldon and J. A. van Doorn, J. Catal., 31, 427 (1973).
94. H. C. L. Abbenhuis, S. Krijnen, and R. A. van Santen, Chem. Commun., 331 (1997).
95. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, L. C. de Mènorval, and F. Rachdi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 539 (1995).
96. A. Fernandez, J. Leyrer, A. R. Gonzalez-Elipe, G. Munuera, and H. Knözinger, J. Catal., 112, 489 (1988).
97. S. Srinivasan, A. K. Datye, M. Hampden-Smith, I. E. Wachs, G. Deo, J. M. Jehng, A. M. Turek, and C. F. H. Peden, J. Catal., 131, 260 (1991).
98. S. Srinivasan, A. K. Datye, M. H. Smith, and C. F. H. Peden, J. Catal., 145, 563 (1994).
99. R. Castillo, B. Koch, P. Ruiz, and B. Delmon, J. Catal., 161, 524 (1996).
100. J. M. Fraile, J. Garcìa, J. A. Mayoral, M. G. Proietti, and M. C. Sànchez, J. Phys. Chem., 100, 19,484 (1996).
101. R. Hutter, T. Mallat, and A. Baiker, J. Catal., 153, 177 (1995).
102. R. Hutter, T. Mallat, A. Peterhans, and A. Baiker, J. Catal., 172, 427 (1997).
103. F. Wattimena and H. P. Wulff, U. S. Patent 1,249,082 (1971) (to Shell).
104. S. Imamura, H. Sasaki, M. Shono, and H. Kanai, J. Catal., 177, 72 (1998).
105. S. Thorimbert, S. Klein, and W. F. Maier, Tetrahedron, 51, 3787 (1995).
106. D. C. M. Dutoit, M. Schneider, and A. Baiker, J. Catal., 153, 165 (1995).
107. M. Schneider and A. Baiker, Catal. Rev. - Sci. Eng., 37, 515 (1995).
108. C. J. Brodsky and E. I. Ko, J. Non-Cryst. Solids, 186, 88 (1995).
109. J. B. Miller and E. I. Ko, Catal. Today, 35, 269 (1997).
110. S. Klein, B. M. Weckhuysen, J. A. Martens, W. F. Maier, and P. A. Jacobs, J. Catal., 163, 489 (1996).
111. D. C. M. Dutoit, M. Schneider, R. Hutter, and A. Baiker, J. Catal., 161, 651 (1996).
112. D. C. M. Dutoit, U. Göbel, M. Schneider, and A. Baiker, J. Catal., 164, 433 (1996).
113. J. Livage and C. Sanchez, J. Non-Cryst. Solids, 145, 11 (1992).
114. R. J. P. Corriu and D. Leclercq, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 1420 (1996).
115. S. Imamura, T. Nakai, K. Utani, and H. Kanai, J. Catal., 161, 495 (1996).
116. S. Klein and W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 2230 (1996).
117. E. Lotero, D. Vu, C. Nguyen, J. Wagner, and G. Larsen, Chem. Mater., 10, 3756 (1998).
118. C. A. Müller, M. Maciejewski, T. Mallat, and A. Baiker, J. Catal., 184, 280 (1999).
119. C. Stöcker, Sumitomo Chemicals Co., personal communication, 1998.
120. M. Taramasso, G. Perego, and B. Notari, U. S. Patent 4,410,501 (1983) (to Enichem).
121. C. B. Khouw, C. B. Dartt, J. A. Labinger, and M. E. Davis, J. Catal., 149, 195 (1994).
122. M. G. Clerici and P. Ingallina, J. Catal., 140, 71 (1993).
123. G. Bellussi, A. Carati, M. G. Clerici, A. Esposito, R. Millini, and F. Buonomo, Belgian Patent 1,001,038 (1989).
124. G. Bellussi, A. Carati, M. G. Clerici, and A. Esposito, Stud. Surf. Sci. Catal., 63, 421 (1991).
125. J. Kornatowski, M. Sychev, S. Kuzenkov, K. Strnadova, W. Pilz, D. Kassner, G. Pieper, and W. H. Baur, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 91, 2217 (1995).
126. T.-H. Chang and F.-C. Leu, Zeolites, 15, 496 (1995).
127. M. A. Camblor, A. Corma, A. Martinez, and J. Perez-Pariente, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 589 (1992).
128. M. van Klaveren and R. A. Sheldon, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 567 (1997).
129. A. Corma, M. Iglesias, and F. Sánchez, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1635 (1995).
130. R. J. Saxton, G. L. Crocco, J. G. Zajacek, and K. S. Wijesekea, European Patent 659,685 (1994) (to ARCO).
131. T. Blasco, M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martínez, C. Prieto, and S. Valencia, Chem. Commun., 2367 (1996).
132. J. C. van der Waal, M. S. Rigutto, and H. van Bekkum, Appl. Catal. A, 167, 331 (1998).
133. T. Sato, J. Dakka, and R. A. Sheldon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1887 (1994).
134. A. Corma, P. Esteve, A. Martìnez, and S. Valencia, J. Catal., 152, 18 (1995).
135. A. Corma, M. T. Navarro, and J. Pérez-Pariente, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 147 (1994).
136. P. T. Tanev, M. Chibwe, and T. J. Pinnavaia, Nature, 386, 239 (1994).
137. K. A. Koyano and T. Tatsumi, Chem. Commun., 145 (1996).
138. S. Gontier and A. Tuel, Stud. Surf. Sci. Catal., 97, 157 (1995).
139. M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martìnez, and S. Valencia, Chem. Commun., 795 (1997).
140. A. Corma, M. Domine, J. A. Gaona, J. L. Jordá, M. T. Navarro, F. Rey, J. Pérez-Pariente, J. Tsuji, B. McCulloch, and L. T. Nemeth, Chem. Commun., 2211 (1998).
141. A. Corma, J. L. Jorda, M. T. Navarro, and F. Rey, Chem. Commun., 1899 (1998).
142. C. H. Rhee and J. S. Lee, Catal. Lett., 40, 261 (1996).
143. P. Kumar, R. Kumar, and B. Pandey, Synlett, 289 (1995).
144. D. Wei, H. Wang, X. Feng, W.-T. Chueh, P. Ravikovitch, M. Lyubovsky, C. Li, T. Takeguchi, and G. L. Haller, J. Phys. Chem., 103, 2113 (1999).
145. M. S. Rigutto and H. van Bekkum, Appl. Catal., 68, L1 (1991).
146. A. Bhaumik, R. Kumar, and P. Ratnasamy, Stud. Surf. Sci. Catal., 84, 1883 (1994).
147. R. Joseph, M. Sasidharan, R. Kumar, A. Sudalai, and T. Ravindranathan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1341 (1995).
148. K. A. Vercruysse, D. M. Klingeleers, T. Colling, and P. A. Jacobs, Stud. Surf. Sci. Catal., 117, 469 (1998).
149. R. Szostak, Molecular Sieves: Principles of Synthesis and Identification, Van Nostrand Reinhold, New York, 1989.
150. J. A. Martens and P. A. Jacobs, Stud. Surf. Sci. Catal., 85, 653 (1994).
151. M. S. Rigutto and H. van Bekkum, J. Mol. Catal., 81, 77 (1993).
152. M. J. Haanepen and J. H. C. van Hooff, Appl. Catal. A, 152, 183 (1997).
153. H. F. W. J. van Breukelen, M. E. Gerritsen, V. M. Ummels, J. S. Broens, and J. H. C. van Hooff, Stud. Surf. Sci. Catal., 105, 1029 (1997).
154. M. P. J. Peeters, M. Busio, P. Leijten, and J. H. C. van Hooff, Appl. Catal. A, 118, 51 (1994).
155. M. J. Haanepen, A. M. Elemans-Mehring, and J. H. C. van Hooff, Appl. Catal. A, 152, 203 (1997).
156. C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. Garcìa, and J. A. Mayoral, Tetrahedron Lett., 36, 4125 (1995).
157. B. M. Choudary, M. L. Kantam, B. Bharathi, and C. V. Reddy, Synlett, 1203 (1998).
158. S. Ueno, K. Yamaguchi, K. Yoshida, K. Ebitani, and K. Kaneda, Chem. Commun., 295 (1998).
159. F. Figueras, Catal. Rev. - Sci. Eng., 30, 457 (1988).
160. B. M. Choudary, V. L. K. Valli, and A. D. Prasad, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 721 (1990).
161. B. M. Choudary, V. L. K. Valli, and A. D. Prasad, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1186 (1990).
162. V. K. Yadav and K. K. Kapoor, Tetrahedron Lett., 35, 9481 (1994).
163. R. M. Hanson and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 51, 1922 (1986).
164. R. Antonioletti, F. Bonadies, L. Locati, and A. Scettri, Tetrahedron Lett., 33, 3205 (1992).
165. L. Palombi, F. Bonadies, and A. Scettri, Tetrahedron, 53, 11,369 (1997).
166. F. R. Hartley, Catalysis by Metal Complexes, D. Reidel, Dordrecht, 1985.
167. P. Panster and S. Wieland, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds. Vol. 2 (B. Cornils and W. A. Herrmann, eds.), VCH, Weinheim, 1996, p. 605.
168. R. A. Sheldon and J. Dakka, Catal. Today, 19, 215 (1994).
169. K. J. Balkus Jr., A. K. Khanmamedova, K. M. Dixon, and F. Bedioui, Appl. Catal. A, 143, 159 (1996).
170. D. Brunel, N. Bellocq, P. Sutra, A. Cauvel, M. Laspéras, P. Moreau, F. Di Renzo, A. Galarneau, and F. Fajula, Coordination Chem. Rev., 178-180, 1085 (1998).
171. H. G. Karge and H. K. Beyer, Stud. Surf. Sci. Catal., 69, 43 (1991).
172. A. V. Kucherov and A. A. Slinkin, J. Mol. Catal., 90, 323 (1994).
173. J. H. Clark, A. P. Kybett, and D. J. Macquirrie, Supported Reagents: Preparation, Analysis, and Applications, VCH, New York, 1992.
174. J. H. Clark, Catalysis of Organic Reactions by Supported Inorganic Reagents, VCH, New York, 1994.
175. H. Brunner and A. Stumpf, Monatsh. Chem. (Wiener), 125, 485 (1994).
176. G. G. Allan and A. N. Neogi, J. Catal., 19, 256 (1970).
177. S. V. Kotov, React. Kinet. Catal. Lett., 36, 71 (1988).
178. M.-C. Kuo and T.-C. Chou, Can. J. Chem. Eng., 68, 831 (1990).
179. B. F. Sels, D. E. De Vos, and P. A. Jacobs, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 1051 (1997).
180. T. Mukaiyama, in The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation (D. H. R. Barton, A. E. Martell, and D. T. Sawyer, eds.), Plenum Press, New York, 1993, p. 133.
181. E. Bouhlel, P. Laszlo, M. Levart, M.-T. Montaufier, and G. P. Singh, Tetrahedron Lett., 34, 1123 (1993).
182. T. Yokoyama, M. Nishizawa, T. Kimura, and T. M. Suzuki, Chem. Lett. Jpn., 1703 (1983).
183. B. B. De, B. B. Lohray, and P. K. Dhal. Tetrahedron Lett., 34, 2371 (1993).
184. B. C. Das and J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 38, 1235 (1997).
185. G. Olason and D. C. Sherrington, Macromol. Sympos., 131, 127 (1998).
186. I. Cazaux and C. Cazé, React. Polym., 20, 87 (1993).
187. M. J. Farrall, M. Alexis, and M. Trecarten, Nouv. J. Chim., 7, 449 (1983).
188. S. Juliá, J. Masana, and J. C. Vega, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 929 (1980).
189. S. Julia, J. Guixer, J. Masana, J. Rocas, S. Colonna, R. Annunziata, and H. Molinari, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1317 (1982).
190. S. Colonna, H. Molinari, S. Banfi, S. Julia, J. Masana, and A. Alvarez, Tetrahedron, 39, 1635 (1983).
191. S. Banfi, S. Colonna, H. Molinari, S. Julia, and J. Guixer, Tetrahedron, 40, 5207 (1984).
192. J. A. N. Augustyn, B. C. B. Bezuidenhoudt, and D. Ferreira, Tetrahedron, 46, 2651 (1990).
193. P. W. Baures, D. S. Eggleston, J. R. Flisak, K. Gombatz, I. Lantos, W. Mendelson, and J. J. Remich, Tetrahedron Lett., 31, 6501 (1990).
194. M. E. Lasterra-Sànchez and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1467 (1995).
195. M. E. Lasterra-Sánchez, U. Felfer, P. Mayon, S. M. Roberts, S. R. Thornton, and C. J. Todd, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 343 (1996).
196. W. Kroutil, P. Mayon, M. E. Lasterra-Sànchez, S. J. Maddrell, S. M. Roberts, S. R. Thornton, C. J. Todd, and M. Tüter, Chem. Commun., 845 (1996).
197. P. A. Bentley, S. Bergeron, M. W. Cappi, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, T. C. Nugent, R. Pulido, S. M. Roberts, and L. E. Wu, Chem. Commun., 739 (1997).
198. S. Itsuno, M. Sakakura, and K. Ito, J. Org. Chem., 55, 6047 (1990).
199. J. M. Thomas, J. Mol. Catal. A, 115, 371 (1997).
200. C.-J. Liu, W.-Y. Yu, S.-G. Li, and C.-M. Che, J. Org. Chem., 63, 7364 (1998).
201. A. P. Filippov and O. A. Polishchuk, Kinet. Catal. USSR (Engl. Transl.), 25, 1144 (1984).
202. R. Neumann and H. Miller, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2277 (1995).
203. K. J. Balkus Jr. and A. G. Gabrielov, J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem., 21, 159 (1995).
204. D. E. De Vos, P. P. Knops-Gerrits, R. F. Parton, B. M. Weckhuysen, P. A. Jacobs, and R. A. Schoonheydt, J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem., 21, 185 (1995).
205. I. W. C. E. Arends, M. Pellizon Birelli, and R. A. Sheldon, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 1031 (1997).
206. M. J. Sabater, A. Corma, A. Domenech, V. Fornés, and H. Garcia, Chem. Commun., 1285 (1997).
207. W. Zhang and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 56, 2296 (1991).
208. A. Bhaumik and T. Tatsumi, J. Catal., 176, 305 (1998).
209. R. Kumar, G. C. G. Pais, B. Pandey, and P. Kumar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1315 (1995).
210. G. J. Hutchings, P. G. Firth, D. F. Lee, P. McMorn, D. Bethell, P. C. B. Page, F. King, and F. Hancock, Stud. Surf. Sci. Catal., 110, 535 (1997).
211. W. Adam, A. Corma, T. I. Reddy, and M. Renz, J. Org. Chem., 62, 3631 (1997).
212. W. Adam, C. M. Mitchell, R. Paredes, A. K. Smerz, and L. A. Veloza, Liebigs Ann./Recueil, 1365 (1997).
213. A. Corma, M. A. Camblor, P. Esteve, A. Martinez, and J. Pérez-Pariente, J. Catal., 145, 151 (1994).
214. T. Tatsumi, K. A. Koyano, and N. Igarashi, Chem. Commun., 325 (1998).
215. T. Tatsumi and N. Jappar, J. Phys. Chem. B, 102, 7126 (1998).
216. M. Dusi, T. Mallat, and A. Baiker, J. Mol. Catal. A, 138, 15 (1999).
217. M. J. Haanepen and J. H. C. van Hooff, in Proceedings of the DGMK-Conference Selective Oxidations in Petrochemistry (M. Baerns and J. Weitkamp, eds.), Gosler, Germany, 1992, p. 227.
218. B. Kraushaar-Czarnetzki, W. G. M. Hoogervorst, and W. H. J. Stork, Stud. Surf. Sci. Catal., 84, 1869 (1994).
219. M. Dusi, T. Mallat, and A. Baiker, J. Catal., 173, 423 (1998).
220. B. F. Sels, D. E. De Vos, and P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett., 37, 8557 (1996).
221. J. T. Lutz, in Encyclopedia of Chemical Technology, (Kirk-Othmer, ed.), John Wiley & Sons, New York, 1980, Vol. 9, p. 251.
222. U. Romano, A. Esposito, F. Maspero, C. Neri, and M. G. Clerici, Stud. Surf. Sci. Catal., 55, 33 (1990).
223. F. Maspero and U. Romano, Italian Patent 22482 A/89 (1989) (to Enichem).
224. G. J. Hutchings and D. F. Lee, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1095 (1994).
225. G. J. Hutchings, D. F. Lee, and A. R. Minihan, Catal. Lett., 33, 369 (1995).
226. G. J. Hutchings, D. F. Lee, and A. R. Minihan, Catal. Lett., 39, 83 (1996).
227. M. Schroder, Chem. Rev., 80, 187 (1980).
228. S. Wolfe, C. F. Ingold, and R. U. Lemieux, J. Am. Chem. Soc., 103, 938 (1981).
229. M. Dusi, T. Mallat, and A. Baiker, Chem. Commun., 197 (1999).
230. M. Dusi, T. Mallat, and A. Baiker, J. Catal., 187, 191 (1999).
231. A. Sato, J. Dakka, and R. A. Sheldon, Stud. Surf. Sci. Catal., 84, 1853 (1994).
232. W. Adam, R. Kumar, T. I. Reddy, and M. Renz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 880 (1996).
233. W. Adam, A. Corma, A. Martìnez, C. M. Mitchell, T. I. Reddy, M. Renz, and A. K. Smerz. J. Mol. Catal. A, 117, 357 (1997).
234. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, and G. C. Fu, Chem. Rev., 93, 1307 (1993).
235. L. Canali, J. K. Karjalainen, D. C. Sherrington, and O. Hormi, Chem. Commun., 123 (1997).
236. J. K. Karjalainen, O. E. O. Hormi, and D. C. Sherrington, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 2019 (1998).
237. A. Corma, M. T. Navarro, J. Pérez-Pariente, and F. Sánchez, Stud. Surf. Sci. Catal., 84, 69 (1994).
238. T. Blasco, A. Corma, M. T. Navarro, and J. Pérez Pariente, J. Catal., 156, 65 (1995).
239. M. N. Sheng and J. G. Zajacek, J. Org. Chem., 35, 1839 (1970).
240. R. Hutter, T. Mallat, and A. Baiker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2487 (1995).
241. R. Hutter, T. Mallat, and A. Baiker, J. Catal., 157, 665 (1995).
242. R. Hutter, T. Mallat, and A. Baiker, Stud. Surf. Sci. Catal., 108, 329 (1997).
243. R. Hutter, T. Mallat, A. Peterhans, and A. Baiker, J. Mol. Catal. A, 138, 241 (1999).
244. J. M. Fraile, J. I. Garcìa, J. A. Mayoral, and F. Figueras, Tetrahedron Lett., 37, 5995 (1996).
245. Enichem, European Patent 0,230,949 (1987).
246. Enichem, European Patent 0,200,260 (1986).
247. H. Gao, G. Lu, J. Suo, and S. Li, Appl. Catal. A, 138, 27 (1996).
248. Enichem, European Patent 0,190,609 (1986).
249. U. Romano, A. Esposito, F. Maspero, C. Neri, and M. G. Clerici, Chim. Ind. (Milan), 72, 610 (1990).
250. J. C. van der Waal, P. J. Kooyman, J. C. Jansen, and H. van Bekkum, Microporous Mesoporous Mater. 25, 43 (1998).
251. C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J.-C. Rossier, S. Kohmoto, and J. Boukouvalas, Tetrahedron Lett., 26, 615 (1985).
252. P. Mastrorilli and C. F. Nobile, J. Mol. Catal., 99, 19 (1994).
253. G. Magnusson and S. Thorén, J. Org. Chem., 38, 1380 (1973).
254. R. A. Sheldon, J. Mol. Catal., 7, 107 (1980).