Enhancement of the catalytic activity of titanium-based terminal olefin epoxidation catalysts via surface modification with functionalized protic molecules

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 5, 2011, Pages 455-467

  Cordeiro, Paul J ^a   Tilley, T Don ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

epoxidation; hydrogen peroxide; molecular precursor; single site; surface modification; titania silica; titanium peroxox

Indexed keywords

MOLECULAR PRECURSOR; SINGLE SITE; SURFACE MODIFICATION; TITANIA-SILICA; TITANIUM-PEROXOX;

ACETIC ACID; CHEMICAL REACTIONS; EFFICIENCY; HYDROGEN PEROXIDE; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR OXYGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; OXIDANTS; PH; PHENOLS; SILICA; SURFACES; TITANIUM; TITANIUM DIOXIDE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 79955894197     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200017s     Document Type: Article

References (86)

1. Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. 1980, 7, 107-126
2. Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037-3058
3. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373-2419
4. Notari, B. In Advances In Catalysis; Gates, B. C.; Knozinger, H., Eds.; Academic Press: New York, 1996; Vol. 41, pp 253 - 334.
5. Ratnasamy, P.; Srinivas, D.; Knözinger, H. In Advances In Catalysis; Gates, B. C.; Knozinger, H., Eds.; Elsevier Academic Press Inc: San Diego, 2004; Vol. 48, pp 1 - 169.
6. Vayssilov, G. N. Catal. Rev. Sci. Eng. 1997, 39, 209-251
7. Sauer, J.-M.; Bao, J.; Smith, R. L.; McClure, T. D.; Mayersohn, M.; Pillai, U.; Cunningham, M. L.; Sipes, I. G. Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 371-378
8. van der Schuur, M.; Feijen, J.; Gaymans, R. J. Polymer 2005, 46, 327-333
9. Ding, Y.; Gao, Q.; Li, G.; Zhang, H.; Wang, J.; Yan, L.; Suo, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 161-170
10. Murphy, A.; Stack, T. D. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 78-88
11. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473
12. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315
13. Corma, A.; Camblor, M. A.; Esteve, P.; Martinez, A.; Perezpariente, J. J. Catal. 1994, 145, 151-158
14. Fujdala, K. L.; Tilley, T. D. J. Catal. 2003, 216, 265-275
15. Tilley, T. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182, 17-24
16. Ruddy, D. A.; Ohler, N. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Catal. 2006, 238, 277-285
17. Nozaki, C.; Lugmair, C. G.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13194-13203
18. Lugmair, C. G.; Tilley, T. D. Monatsh. Chem. 2006, 137, 557-566
19. Jarupatrakorn, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8380-8388
20. Jarupatrakorn, J.; Coles, M. P.; Tilley, T. D. Chem. Mater. 2005, 17, 1818-1828
21. Holland, A. W.; Li, G. T.; Shahin, A. M.; Long, G. J.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Catal. 2005, 235, 150-163
22. Fujdala, K. L.; Drake, I. J.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10864-10866
23. Coles, M. P.; Lugmair, C. G.; Terry, K. W.; Tilley, T. D. Chem. Mater. 2000, 12, 122-131
24. Brutchey, R. L.; Mork, B. V.; Sirbuly, D. J.; Yang, P. D.; Tilley, T. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 238, 1-12
25. Brutchey, R. L.; Lugmair, C. G.; Schebaum, L. O.; Tilley, T. D. J. Catal. 2005, 229, 72-81
26. Brutchey, R. L.; Drake, I. J.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Chem. Commun 2005, 3736-3738
27. Larabi, C.; Merle, N.; Norsic, S. b.; Taoufik, M.; Baudouin, A.; Lucas, C.; Thivolle-Cazat, J.; de Mallmann, A.; Basset, J.-M. Organometallics 2009, 28, 5647-5655
28. Rosier, C.; Niccolai, G. P.; Basset, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12408-12409
29. Bonino, F.; Damin, A.; Ricchiardi, G.; Ricci, M.; Spano, G.; DAloisio, R.; Zecchina, A.; Lamberti, C.; Prestipino, C.; Bordiga, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3573-3583
30. Salem, I. A.; El-Maazawi, M.; Zaki, A. B. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 643-666
31. Tatsumi, T.; Koyano, K. A.; Igarashi, N. Chem. Commun. 1998, 325-326
32. Pena, M. L.; Dellarocca, V.; Rey, F.; Corma, A.; Coluccia, S.; Marchese, L. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 44, 345-356
33. DAmore, M. B.; Schwarz, S. Chem. Commun. 1999, 121-122
34. Brutchey, R. L.; Ruddy, D. A.; Andersen, L. K.; Tilley, T. D. Langmuir 2005, 21, 9576-9583
35. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L.; Vispe, E.; Brown, D. R.; Fuller, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 519-526
36. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Vispe, E. J. Catal. 2000, 189, 40-51
37. Ruddy, D. A.; Brutchey, R. L.; Tilley, T. D. Top. Catal. 2008, 48, 99-106
38. Wells, D. H.; Delgass, W. N.; Thomson, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2956-2962
39. Sinclair, P. E.; Carlow, C. R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1084-1095
40. Urakawa, A.; Burgi, T.; Skrabal, P.; Bangerter, F.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2212-2221
41. Ikeue, K.; Ikeda, S.; Watanabe, A.; Ohtani, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2523-2528
42. Lin, W. Y.; Frei, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9292-9298
43. Berkessel, A.; Adrio, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13412-13420
44. Neurock, M.; Manzer, L. E. Chem. Commun. 1996, 1133-1134
45. Kamata, K.; Kuzuya, S.; Uehara, K.; Yamaguchi, S.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 3768-3774
46. Wang, X. Y.; Shi, H. C.; Xu, S. Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 213-223
47. Bordiga, S.; Damin, A.; Bonino, F.; Ricchiardi, G.; Lamberti, C.; Zecchina, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4734-4737
48. Prestipino, C.; Bonino, F.; Usseglio, S.; Damin, A.; Tasso, A.; Clerici, M. G.; Bordiga, S.; D'Acapito, F.; Zecchina, A.; Lamberti, C. ChemPhysChem 2004, 5, 1799-1804
49. Bordiga, S.; Bonino, F.; Damin, A.; Lamberti, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4854-4878
50. Kholdeeva, O. A.; Trubitsina, T. A.; Maksimovskaya, R. I.; Golovin, A. V.; Neiwert, W. A.; Kolesov, B. A.; Loípez, X.; Poblet, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 2284-2292
51. Hayashi, K.; Kato, C. N.; Shinohara, A.; Sakai, Y.; Nomiya, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 30-35
52. Fujdala, K. L.; Brutchey, R. L.; Tilley, T. D., Tailored Oxide Materials via Thermolytic Molecular Precursor (TMP) Methods. In Surface and Interfacial Organometallic Chemistry and Catalysis; Copeíret, C.; Chaudret, B., Eds.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2005; Vol. 16, pp 69 - 116.
53. Zhao, D. Y.; Huo, Q. S.; Feng, J. L.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024-6036
54. Fujdala, K. L.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10133-10134
55. Ricchiardi, G.; Damin, A.; Bordiga, S.; Lamberti, C.; Spanò, G.; Rivetti, F.; Zecchina, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11409-11419
56. Lin, W. Y.; Frei, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4929-4935
57. Okamoto, A.; Nakamura, R.; Osawa, H.; Hashimoto, K. Langmuir 2008, 24, 7011-7017
58. Lin, W. Y.; Frei, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1610-1611
59. Han, H. X.; Frei, H. Microporous Mesoporous Mater. 2007, 103, 265-272
60. Nakamura, R.; Okamoto, A.; Osawa, H.; Irie, H.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9596-9597
61. 2, in a Teflon-sealed vessel. The suspension was stirred at 70 °C for 24 h. After filtering the solution and drying for 16 h under vacuum at 120 °C, an equivalent DRUV-vis spectrum with similar bands below 300 nm was obtained.
62. King, R. B.; Kapoor, R. N. J. Organomet. Chem. 1968, 15, 457-469
63. Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 2316-2323
64. Ruddy, D. A.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11088-11096
65. Ruddy, D. A.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2007, 3350-3352
66. Nur, H.; Prasetyoko, D.; Ramli, Z.; Endud, S. Catal. Commun. 2004, 5, 725-728
67. Marchese, L.; Maschmeyer, T.; Gianotti, E.; Coluccia, S.; Thomas, J. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8836-8838
68. Klein, S.; Weckhuysen, B. M.; Martens, J. A.; Maier, W. F.; Jacobs, P. A. J. Catal. 1996, 163, 489-491
69. LeNoc, L.; On, D. T.; Solomykina, S.; Echchahed, B.; Beland, F.; Moulin, C. C. D.; Bonneviot, L. Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 101, 611-620
70. Shetti, V. N.; Manikandan, P.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. J. Catal. 2003, 216, 461-467
71. Mimoun, H.; Postel, M.; Casabianca, F.; Fischer, J.; Mitschler, A. Inorg. Chem. 1982, 21, 1303-1306
72. Kholdeeva, O. A.; Maksimov, G. M.; Maksimovskaya, R. I.; Kovaleva, L. A.; Fedotov, M. A.; Grigoriev, V. A.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 3828-3837
73. Postel, M.; Casabianca, F.; Gauffreteau, Y.; Fischer, J. Inorg. Chim. Acta 1986, 113, 173-180
74. Sakai, Y.; Kitakoga, Y.; Hayashi, K.; Yoza, K.; Nomiya, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 4646-4652
75. Yudanov, I. V.; Gisdakis, P.; Di Valentin, C.; Rösch, N. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 2135-2145
76. Romão, C. C.; Kuhn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246
77. Gao, F.; Yamase, T.; Suzuki, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 97-108
78. Jimtaisong, A.; Luck, R. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10391-10402
79. Lin, K. F.; Wang, L. F.; Meng, F. Y.; Sun, Z. H.; Yang, Q.; Cui, Y. M.; Jiang, D. Z.; Xiao, F. S. J. Catal. 2005, 235, 423-427
80. Corma, A.; Domine, M.; Gaona, J. A.; Jorda, J. L.; Navarro, M. T.; Rey, F.; Perez-Pariente, J.; Tsuji, J.; McCulloch, B.; Nemeth, L. T. Chem. Commun. 1998, 2211-2212
81. Morlaneís, N.; Notestein, J. M. J. Catal. 2010, 275, 191-201
82. Notestein, J. M.; Andrini, L. R.; Kalchenko, V. I.; Requejo, F. G.; Katz, A.; Iglesia, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1122-1131
83. Coffindaffer, T. W.; Steffy, B. D.; Rothwell, I. P.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Streib, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4742-4749
84. Abe, Y.; Kijima, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1118-1123
85. Dryden, N. H.; Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Veltheer, J. E. Organometallics 1992, 11, 2583-2590
86. Gunji, T.; Kasahara, T.; Abe, Y. J. Sol-Gel Sci. Technol. 1998, 13, 975-979