Practical Heterogeneous Catalysts for Epoxide Production

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 4, 2003, Pages 457-473

  De Vos, Dirk E ^a   Sels, Bert F ^a   Jacobs, Pierre A ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

Alkenes; Allylic alcohols; Epoxidation; Heterogeneous catalysis; Manganese; Peroxides; Titanium; Tungsten

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; EPOXIDE; MANGANESE DERIVATIVE; PEROXIDE; RUTHENIUM DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE; TUNGSTEN DERIVATIVE;

CATALYSIS; EPOXIDATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0242526076     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200390051     Document Type: Review

References (123)

1. M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Rev. 2000, 42, 213.
2. R. A. Sheldon, M. C. A. van Vliet, in Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis, (Eds.: R. A. Sheldon, H. van Bekkum), Wiley-VCH, 2001, p. 473.
3. a) M. G. Clerici, G. Bellussi, U. Romano, J. Catal. 1991, 129, 159;
4. b) M. G. Clerici, U. Romano, US Patent 4,824,976, 1989, to Eniricerche;
5. c) M. G. Clerici, P. Ingallina, J. Catal. 1993, 140, 71;
6. d) J. H. Teles, A. Rehfinger, A. Berg, P. Rudolf, N. Rieber, P. Bassler, WO 02/062779, 2002, to BASF.
7. G. Bellussi, A. Carati, M. G. Clerici, G. Maddelini, R. Millini, J. Catal. 1992, 133, 220.
8. G. Langhendries, D. E. De Vos, G. V. Baron, P. A. Jacobs, J. Catal. 1999, 187, 453.
9. G. F. Thiele, E. Roland, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 351.
10. S. B. Kumar, S. P. Mirajkar, G. C. G. Pais, P. Kumar, R. Kumar, J. Catal. 1995, 156, 163.
11. S. C. Laha, R. Kumar, J. Catal. 2001, 204, 64.
12. M. A. Camblor, M. Costantini, A. Corma, L. Gilbert, P. Esteve, A. Martinez, S. Valencia, Chem. Commun. 1996, 1339.
13. a) T. Blasco, M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martinez, C. Prieto, S. Valencia, Chem. Commun. 1996, 2367;
14. b) T. Blasco, M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, J. M. Guil, A. Martinez, J. A. Perdigon-Melon, S. Valencia, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 75.
15. J. C. van der Waal, M. S. Rigutto, H. van Bekkum, Appl.Catal. A 1998, 167, 331.
16. M. A. Camblor, A. Corma, P. Esteve, A. Martinez, S. Valencia, Chem. Commun. 1997, 795.
17. a) A. Corma, U. Diaz, M. E. Domine, V. Fornes, Chem. Commun. 2000, 137;
18. b) A. Corma, U. Diaz, M. E. Domine, V. Fornes, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2804.
19. M.-J. Diaz-Cabanas, L. A. Villaescusa, M. A. Camblor, Chem. Commun. 2000, 761.
20. a) H. Kochkar; F. Figueras, J. Catal. 1997, 171, 420;
21. b) T. Tatsumi, Chem. Commun. 1998, 325;
22. c) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, E. Vispe, D. R. Brown, M. Naderi, Chem. Commun. 2001, 1510;
23. d) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, E. Vispe, J. Catal. 2000, 189, 40;
24. e) J. Bu, H.-K. Rhee, Catal. Lett. 2000, 66, 245;
25. f) M. B. D'Amore, S. Schwarz, Chem. Commun. 1999, 121.
26. F. Wattimena, H. P. Wulff, UK Patent 1,249,079, 1969.
27. a) S. Thorimbert, S. Klein, W. F. Maier, Tetrahedron 1995, 51, 3787;
28. b) W. F. Maier, J. A. Martens, S. Klein, J. Heilmann, R. Parton, K. Vercruysse, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 180;
29. c) S. Klein, W. F. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2230.
30. a) R. Hutter, D. C. M. Dutoit, M. Schneider, A. Baiker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 163;
31. b) R. Hutter, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1995, 153, 177;
32. c) R. Hutter, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1995, 157, 665;
33. d) D. C. M. Dutoit, M. Schneider, R. Hutter, A. Baiker, J. Catal 1996, 161, 651;
34. e) R. Hutter, T. Mallat, A. Peterhans, A. Baiker, J. Catal. 1997, 172, 427.
35. a) M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 173, 423;
36. b) M. Dusi, C. A. Muller, T. Mallat, A. Baiker, Chem. Commun. 1999, 197;
37. c) M. Dusi, T. Mallat, A. Baiker, J. Mol. Catal. A 1999, 138, 15.
38. a) T. Maschmeyer, F. Rey, J. M. Thomas, Nature 1995, 378, 159;
39. b) Z. Shan, E. Gianotti, J. C. Jansen, J. A. Peters, L. Marchese, T. Maschmeyer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1437.
40. A. Corma, M. Domine, J. A. Gaona, J. L. Jorda, M. T. Navarro, F. Rey, J. Pérez-Pariente, J. Tsuji, B. McCulloch, L. T. Nemeth, Chem. Commun. 1998, 2211.
41. S. Krijnen, H. C. L. Abbenhuis, J. H. C. van Hooff, R. A. Van Santen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 356.
42. J. Jarupatrakorn, T. Don Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8380.
43. A. Corma, U. Diaz, V. Fornes, J. L. Jorda, M. Domine, F. Rey, Chem. Commun. 1999, 779.
44. a) B. F. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8557;
45. b) B. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 110, 1051.
46. a) T. Tatsumi, K. Yamamoto, H. Tajima, H. Tominaga, Chem. Lett. 1992, 815;
47. b) T. Tatsumi, H. Tajima, K. Yamamoto, H. Tominaga, Stud. Surf. Sci. Catal. 1993, 75, 1703;
48. c) Y. Watanabe, K. Yamamoto, T. Tatsumi, J. Mol. Catal. A 1999, 145, 281;
49. d) E. Gardner, T. J. Pinnavaia, Appl. Catal. A 1998, 167, 65.
50. C. Venturello, R. d'Aloisio, M. Ricci, US Patent 4,595,671, to Montedison, 1986.
51. A. L. Villa de P., B. F. Sels, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, J. Org. Chem. 1999, 64, 7267.
52. B. F. Sels, A. L. Villa, D. Hoegaerts, D. De Vos, P. A. Jacobs, Top. Catal. 2000, 13, 223.
53. D. Hoegaerts, B. F. Sels, D. E. De Vos, F. Verpoort, P. A. Jacobs, Catal. Today 2000, 60, 209.
54. R. Neumann, H. Miller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2277.
55. P. Goetz, S. Wieland, P. Panster, G. Goor, R. Siegmeier, US Patent 5,286,885, to Degussa, 1994.
56. G. Gelbard, F. Breton, M. Quenard, D. C. Sherrington, J. Mol. Catal. A 2000, 153, 7.
57. G. Gelbard, T. Gauducheau, E. Vidal, V. I. Parvulescu, A. Crosman, V. M. Pop, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 257.
58. R. Neumann, M. Cohen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1810.
59. T. Sakamoto, C. Pac, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10009.
60. a) R. Neumann, M. Chava, M. Levin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1685;
61. b) E. Briot, J.-Y. Piquemal, M. Vennat, J.-M. Brégeault, G. Chottard, J.-M. Manoli, J. Mater. Chem. 2000, 10, 953;
62. c) Z. Zhang, J. Suo, X. Zhang, S. Li, Chem. Commun. 1998, 241.
63. a) B. Sels, D. De Vos, M. Buntinx, F. Pierard, A. Kirsch-De Mesmaeker, P. Jacobs, Nature 1999, 400, 855;
64. b) B. Sels, D. De Vos, M. Buntinx, P. Jacobs, J. Catal. 2002, in press.
65. a) B. Sels, D. De Vos, P. Jacobs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8350;
66. b) unpublished results.
67. C.-J. Liu, W.-Y. Yu, S.-G. Li, C.-M. Che, J. Org. Chem. 1998, 63, 7364.
68. X.-Q. Yu, J.-S. H., W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5337.
69. W.-H. Cheung, W.-Y. Yu, W.-P. Yip, N.-Y. Zhu, C.-M. Che, J. Org. Chem. 2002, 67, 7716.
70. a) M. M. Miller, D. C. Sherrington, S. Simpson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2091;
71. b) M. M. Miller, D. C. Sherrington, J. Catal. 1995, 152, 368, 377.
72. M. Jia, W. R. Thiel, Chem. Commun. 2002, 2392.
73. D. E. De Vos, B. F. Sels, M. Reynaers, Y. V. Subba Rao, P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221.
74. a) P. P. Knops-Gerrits, D. E. De Vos, F. Thibault-Starzyk, P. A. Jacobs, Nature 1994, 369, 543;
75. b) D. E. De Vos, J. Meinershagen, T. Bein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2211.
76. a) Y. V. Subba Rao, D. E. De Vos, T. Bein, P. A. Jacobs, Chem. Commun. 1997, 355;
77. b) A. Grenz, S. Ceccarelli, C. Bolm, Chem. Commun. 2001, 1726.
78. D. E. De Vos, S. de Wildeman, B. F. Sels, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 980.
79. G. B. Payne, P. H. Deming, P. H. Williams, J. Org. Chem. 1961, 26, 659.
80. S. Ueno, K. Yamaguchi, K. Yoshida, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 1998, 295.
81. B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, B. Bharati, Ch. V. Reddy, Synlett 1998, 1203.
82. K. Yamaguchi, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 1999, 64, 2966.
83. F. Maspero, U. Romano, J. Catal. 1994, 146, 476.
84. T. Tatsumi, M. Yako, M. Nakamura, Y. Yuhara, H. Tominaga, J. Mol. Catal. 1993, 78, L41.
85. G. J. Hutchings, D. F. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1095.
86. A. Bhaumik, T. Tatsumi, J. Catal. 1998, 176, 305.
87. R. Kumar, G. C. G. Pais, B. Pandey, P. Kumar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1315.
88. S. C. Laha, R. Kumar, J. Catal. 2002, 208, 339.
89. a) W. Adam, R. Kumar, T. I. Reddy, M. Renz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 880;
90. b) W. Adam, A. Corma, T. I. Reddy, M. Renz, J. Org. Chem. 1997, 62, 3631.
91. K. B. Sharpless, T. R. Verhoeven, Aldrichimica Acta 1979, 12, 63.
92. L. J. Schofield, O. J. Kerton, P. McMorn, D. Bethell, S. Ellwood, G. J. Hutchings, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 1475.
93. a) W. Adam, A. Corma, A. Martinez, C. M. Mitchell, T. I. Reddy, M. Renz, A. K. Smerz, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 357;
94. b) W. Adam, A. Corma, H. Garcia, O. Weichold, J. Catal. 2000, 196, 339.
95. C. Cativiela, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, J. Mol. Catal. A 1996, 112, 259.
96. M. Guidotti, L. Conti, A. Fusi, N. Ravasio, R. Psaro, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 151.
97. a) D. Prat, R. Lett, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 707;
98. b) D. Prat, B. Delpech, R. Lett, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 711;
99. c) Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587;
100. d) S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1996, 61, 5307.
101. Y. M. A. Yamada, M. Ichinohe, H. Takayashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2001, 3, 1837.
102. M. S. Rigutto, H. van Bekkum, J. Mol. Catal. 1993, 81, 77.
103. B. M. Choudary, V. L. K. Valli, A. D. Prasad, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 721.
104. A. L. Villa, D. E. De Vos, F. Verpoort, B. F. Sels, P. A. Jacobs, J. Catal. 2001, 198, 223.
105. M. Sasidharan, P. Wu, T. Tatsumi, J. Catal. 2002, 205, 332.
106. V. K. Yadav, K. K. Kapoor, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9481.
107. a) C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4125;
108. b) J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, F. Figueras, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5995.
109. Y. V. Subba Rao, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2661.
110. a) J. M. Fraile, J. I. Garcia, D. Marco, J. A. Mayoral, Appl. Catal. A 2001, 207, 239;
111. b) J. M. Fraile, J. I. Garcia, D. Marco, J. A. Mayoral, E. Sanchez, A. Monzon, E. Romeo, Stud. Surf. Sci. Catal. 2000, 130, 1673.
112. a) K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2000, 65, 6897;
113. b) T. Honma, M. Nakajo, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6229.
114. a) W. F. Hölderich, J. Roseler, G. Heitmann, A. T. Liebens, Catalysis Today 1997, 37, 353;
115. b) K. Wilson, A. Renson, J. H. Clark, Catal. Lett. 1999, 61, 51;
116. c) P. J. Kunkeler, J. C. van der Waal, J. Bremmer, B. J. Zuurdeeg, R. S. Downing, H. van Bekkum, Catalysis Lett. 1998, 53, 135.
117. Y.-W. Suh, N.-K. Kim, W.-S. Ahn, H.-K. Rhee, J. Mol. Catal. A, Chem. 2001, 174, 249.
118. M. Guidotti, G. Moretti, R. Psaro, N. Ravasio, Chem. Commun. 2000, 1789.
119. M. Sasidharan, P. Wu, T. Tatsumi, J. Catal. 2002, 209, 260.
120. A. Bhaumik, T. Tatsumi, J. Catal. 1999, 182, 349.
121. A. Bhaumik, T. Tatsumi, J. Catal. 2000, 189, 31.
122. A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1635.
123. M. van Klaveren, R. A. Sheldon, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 110, 567.