Photoinduced electron transfer and charge-recombination in 2-ureido-4[1 H ]-pyrimidinone quadruple hydrogen-bonded porphyrin-fullerene assemblies

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 47, 2011, Pages 23634-23641

  Yu, Mao Lin ^a   Wang, Su Min ^a   Feng, Ke ^a   Khoury, Tony ^b   Crossley, Maxwell J ^b   Yang, Fan ^c   Zhang, Jian Ping ^c   Tung, Chen Ho ^a   Wu, Li Zhu ^a  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE SEPARATIONS; ELECTRON TRANSFER; HYDROGEN BONDED SYSTEMS; PET PROCESS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; ROOM TEMPERATURE; SPACE MECHANISMS; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

ELECTRON TRANSITIONS; EXCITED STATES; FULLERENES; LASER SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 82155171350     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp207852j     Document Type: Article

References (60)

1. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
2. Magnuson, A.; Anderlund, M.; Johansson, O.; Lindblad, P.; Lomoth, R.; Polivka, T.; Ott, S.; Stensjö, K.; Styring, S.; Sundström, V.; Hammarström, L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909
3. Youngblood, W. J.; Anna Lee, S.-H.; Maeda, K.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1966-1973
4. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemSusChem 2008, 1, 26-58
5. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932
6. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614
7. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
8. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223-228
9. Bell, T. D. M.; Ghiggino, K. P.; Jolliffe, K. A.; Ranasinghe, M. G.; Langford, S. J.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10079-10088
10. Lokan, N. R.; Paddon-Row, M. N.; Koeberg, M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5075-5081
11. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617
12. Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Ariki, A.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719-2721
13. Curiel, D.; Ohkubo, K.; Reimers, J. R.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5260-5266
14. Lee, S.-H.; Larsen, A. G.; Ohkubo, K.; Cai, Z.-L.; Reimers, J. R.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Chem. Sci. 2011, DOI: 10.1039/C1SC00614B.
15. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
16. Mateo-Alonso, A.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14938-14939
17. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I.; Abwandner, S.; Rojas, G.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3847-3861
18. D Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907
19. D Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Shafiqul Islam, D. M.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240-25250
20. Kavakka, J. S.; Heikkinen, S.; Kilpeläinen, I.; Tkachenko, N. V.; Helaja, J. Chem. Commun. 2009, 758-760
21. de Rege, P. J.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409-1413
22. Segura, M.; Sánchez, L.; de Mendoza, J.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15093-15100
23. Sánchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Myles, A. J.; Dale, T. J.; Rebek, J., Jr.; Seitz, W.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4637-4641
24. Turro, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013-4015
25. Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2124-2127
26. Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230-9236
27. Young, E. R.; Rosenthal, J.; Hodgkiss, J. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7678-7684
28. Prasad, E.; Gopidas, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3191-3196
29. Myles, A. J.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178
30. Smitha, M. A.; Prasad, E.; Gopidas, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1159-1165
31. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418-10419
32. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714
33. Sessler, J. L.; Sathiosatham, M.; Brown, C. T.; Rhodes, T. A.; Wiederrecht, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655-3660
34. Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Gouloumis, A.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Maldonado, S.; Stevenson, K. J. Chem. Commun. 2005, 1892-1894
35. Torres, T.; Gouloumis, A.; Sanchez-Garcia, D.; Jayawickramarajah, J.; Seitz, W.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2007, 292-294
36. Lin, Z.; Lawrence, C. M.; Xiao, D.; Kireev, V. V.; Skourtis, S. S.; Sessler, J. L.; Beratan, D. N.; Rubtsov, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18060-18062
37. Schenning, A. P. H. J.; v. Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253
38. Gadde, S.; Islam, D.-M. S.; Wijesinghe, C. A.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; D Souza, F. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 12500-12503
39. Tecilla, P.; Dixon., R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, D. H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9408-9410
40. Ghaddar, T. H.; Castner, E. W.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1233-1234
41. McClenaghan, N. D.; Grote, Z.; Darriet, K.; Zimine, M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Bassani, D. M. Org. Lett. 2005, 7, 807-810
42. Wessendorf, F.; Gnichwitz, J.-F.; Sarova, G. H.; Hager, K.; Hartnagel, U.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057-16071
43. Wessendorf, F.; Grimm, B.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10786-10795
44. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
45. Sontjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493
46. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16
47. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874-878
48. Sánchez, L.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 838-840
49. Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; L, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2904-2913
50. Zhao, Y.-P.; Zhao, C.-C.; Wu, L. -Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H.; Pan, Y.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2143-2146
51. Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Schenning, A. P. H. J.; El-ghayoury, A.; Peeters, E.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2054-2060
52. Neuteboom, E. E.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Org. Biomol. Chem 2003, 1, 198-203
53. Zhao, C.-C.; Tong, Q.-X.; Li, Z.-T.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6807-6811
54. Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763-11768
55. Wang, S.-M.; Yu, M.-L.; Ding, J.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3865-3869
56. Pichlmaier, M.; Winter, R. F.; Zabel, M.; Záliš, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4892-4903
57. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4602-4608
58. Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157
59. Marcus, R. A.; Sutin, M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 266-273
60. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W. X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860-4868