Photoinduced electron transfer in hydrogen bonded donor-acceptor systems. Study of the dependence of rate on free energy and simultaneous observation of the Marcus and Rehm-Weller behaviors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 13, 2000, Pages 3191-3196

  Prasad, E ^a   Gopidas, K R ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0034607408     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993872d     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
2. (b) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
3. (c) Sessler, J. L.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Murakami, Y., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 4, p 311.
4. (d) Williamson, D. A.; Bowler, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10902.
5. (e) Sessler, J. L.; Brown, C. T.; O'Connor, D.; Springs, S. L.; Wang, R.; Sathiosatham, M.; Hirose, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7370.
6. (f) Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, H.; Taniguchi, S.; Malaga, N. Chem. Commun. 1998, 1567.
7. (g) Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124.
8. (h) Kirby, J. P.; Roberts, J. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230.
9. (i) Hayashi, T.; Miyahara, T.; Kumazaki, S.; Ogoshi, H.; Yoshihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1964.
10. (j) Cukier, R. I.; J. Phys. Chem. 1996, 100, 15428.
11. (k) Arimura, T.; Brown, C. T.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 1996, 2293.
12. (l) Kirby, J. P.; van Dantzig, N. A.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3477.
13. (m) de Rege P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
14. (n) Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051.
15. (o) Osuka, A.; Shiratori, H.; Yoneshima, R.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Malaga, N. Chem. Lett. 1995, 913.
16. (p) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
17. (q) Turro, C.; Chang, C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013.
18. (r) Harriman, A.; Kubo, Y.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388.
19. (a) Bowler, B. E.; Meade, T. J.; Mayo, S. L.; Richards, J. H.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8757.
20. (b) Meade, T. J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4353.
21. (c) Therien, M. J.; Selman, M.; Gray, H. B.; Chang, I.-J.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2420.
22. (d) Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
23. (e) Onuchic, J. N.; Beratan, D. N. J. Chem. Phys. 1990, 92, 722.
24. (f) Beratan, D. N.; Onuchic, J. H. Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 71.
25. (g) Beratan, D. N.; Betts, J. N.; Onuchic, J. N. Science, 1991, 252, 1285.
26. (h) Betts, J. N.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4043.
27. (i) Beratan, D. N.; Betts, J. N.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2852.
28. Philip, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154.
29. Marcus, R. A.; Sutin, M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 266.
30. (a) Miller, J. R.; Beitz, J. V. J. Chem. Phys. 1981, 74, 6476.
31. (b) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
32. (c) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
33. (d) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
34. (e) Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; D. Riedel: Amsterdam, 1987; p 255.
35. (f) Harrison, R. J.; Pearce, B.; Beddard, G. S.; Cowan, J. A.; Sanders, J. K. M. Chem. Phys. 1987, 116, 429.
36. (g) Malaga, N.; Ashai, T.; Kanda, Y.; Okada, T.; Kakitani, T. Chem. Phys. 1988, 127, 249.
37. (h) Segawa, H.; Takehara, C.; Honda, K.; Schimidzu, T.; Ashai, T.; Malaga, N. J. Phys. Chem. 1992, 96, 503.
38. (i) Gould, I. R.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7883.
39. (j) Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290.
40. (k) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
41. (l) Fox, L. S.; Kozik, M.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1990, 247, 1069.
42. (m) McCleskey, T. M.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6935.
43. (n) Zou, C.; Miers, J. B.; Ballew, R. M.; Dlott, D. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7823.
44. (a) Turro, C.; Zaleski, J. M.; Karabatsos, Y. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6060.
45. (b) Thanasekaran, P.; Rajendran, T.; Rajagopal, S.; Srinivasan, C.; Ramaraj, R.; Ramamurthy, P.; Venkatachalapathy, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8195.
46. (a) Rehm, D.; Weiler, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
47. (b) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
48. (c) Bock, C. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2909.
49. (d) Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219.
50. (e) Scheerer, R.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 867.
51. (f) Nagle, J. K.; Dressick, W. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3993.
52. (g) Indelli, M. T.; Ballardini, R.; Scandola, F. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2547.
53. (a) Suppan, P. Top. Curr. Chem. 1992, 163, 95.
54. (b) Hug, G. L.; Marciniak, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1478.
55. (c) Efrima, S.; Bixon, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 25, 34.
56. (d) Weller, A.; Zachariasse, K. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 590.
57. (e) Joussot-Dubien, J.; Albrecht, A. C.; Gerischer, H.; Knox, R. S.; Marcus, R. A.; Schott, M.; Weller, A.; Willig, F. In Light Induced Charge Separation in Biology and Chemistry; Gerischer, H., Katz, J. J., Eds.; Verlag Chemie: New York, 1979; p 129.
58. Tachiya, M.; Murata, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8441.
59. (a) Julliard, M. In Photoinduced Electron Transfer, Part B; Fox, M. A., Channon, M., Eds.; Elsevier: New York, 1998; p 216 and references therein.
60. (b) Murakami, H.; Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Sisido, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7520.
61. (c) Zanini, G. P.; Montejano, H. A.; Previtall, C. M. J. Chem, Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1197.
62. (d) Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1255.
63. (e) Aoki, I.; Sakaki, S.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 730.
64. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
65. Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
66. (a) Derissen, J. L. J. Mol. Struct. 1971, 7, 67.
67. (b) Doan, V.; Köppe, R.; Kasai, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9810.
68. Lund, H.; Baizer, M. M. Organic Electrochemistry; Marcell Dekker: New York, 1991.
69. Kavarnos, G. J. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer; VCH: New York, 1993.