Reaction of [60]fullerene with trans-epoxides: A theoretical study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2009, Pages 1851-1857

  Wang, Guan Wu ^a,b   Wu, Ping ^a   Yang, Hai Tao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60] FULLERENES; [CARBONYL; COMPUTATIONAL INVESTIGATIONS; RATE-DETERMINING STEPS; REACTION MECHANISMS; REACTION PROFILES; RING OPENINGS; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDIES; WOODWARD;

FULLERENES;

CARBONYLATION;

EID: 64549163661     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b818965j     Document Type: Article

References (55)

1. R. Taylor D. R. M. Walton Nature 1993 363 685
2. A. Hirsch Synthesis 1995 895
3. F. Diederich C. Thilgen Science 1996 271 317
4. A. Hirsch Top. Curr. Chem. 1999 199 1
5. M. A. Yurovskaya I. V. Trushkov Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002 51 367
6. C. Thilgen F. Diederich Chem. Rev. 2006 106 5049
7. R. González B. W. Knight F. Wudl J. Org. Chem. 1994 59 7949
8. N. Jagerovic J. Elguero J.-L. Aubagnac J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1996 499
9. V. Nair D. Sethumadhavan K. C. Sheela G. K. Eigendorf Tetrahedron Lett. 1999 40 5087
10. V. Nair D. Sethumadhavan K. C. Sheela S. M. Nair G. K. Eigendorf Tetrahedron 2002 58 3009
11. M. Solà J. Mestres J. Martí M. Duran Chem. Phys. Lett. 1994 231 325
12. A. Chikama H. Fueno H. Fujimoto J. Phys. Chem. 1995 99 8541
13. J. Mestres M. Duran M. Solà J. Phys. Chem. 1996 100 7449
14. M. Solà M. Duran J. Mestres J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8920
15. M. Manoharan Chem. Phys. Lett. 1998 296 429
16. M. Manoharan F. De Proft P. Geerlings J. Org. Chem. 2000 65 6132
17. Z. Shang Y. Pan Z. Cai X. Zhao A. Tang J. Phys. Chem. A 2000 104 1915
18. M. Cases M. Duran J. Mestres N. Martín M. Solà J. Org. Chem. 2001 66 433
19. S.-W. Xia Y.-H. Liang L. Chen Y.-M. Pan X.-Z. Zhao A.-Q. Tang Acta Chimica Sinica 2003 61 824
20. A. Alvarez E. Ochoa Y. Verdecia M. Suárez M. Solá N. Martín J. Org. Chem. 2005 70 3256
21. K. Kavitha P. Venuvanalingam J. Org. Chem. 2005 70 5426
22. Y.-S. Huang G.-W. Wang J. Mol. Struct. (Theochem) 2008 860 24
23. S.-W. Xia L. Chen Z.-F. Shang Y.-M. Pan X.-Z. Zhao A.-Q. Tang Acta Chimica Sinica 2000 58 1202
24. M. Cases M. Duran M. Solà J. Mol. Model. 2000 6 205
25. M. Manoharan J. Org. Chem. 2000 65 1093
26. H. F. Bettinger Chem.-Eur. J. 2006 12 4372
27. J.-H. Sheu M.-D. Su Chem.-Eur. J. 2007 13 6171
28. C.-Y. Lan M.-D. Su J. Phys. Chem. A 2007 111 6232
29. F. Langa P. de la Cruz A. de la Hoz E. Espíldora F. P. Cossío B. Lecea J. Org. Chem. 2000 66 2499
30. G.-W. Wang H.-T. Yang P. Wu C.-B. Miao Y. Xu F. Liu J. Org. Chem. 2006 71 4346
31. G.-W. Wang X.-H. Zhang H. Zhan Q.-X. Guo Y.-D. Wu J. Org. Chem. 2003 68 6732
32. Z.-X. Chen G.-W. Wang J. Org. Chem. 2005 70 2380
33. G.-W. Wang J.-X. Li Y.-J. Li Y.-C. Liu J. Org. Chem. 2006 71 680
34. G.-W. Wang F.-B. Li T.-H. Zhang Org. Lett. 2006 8 1355
35. G.-W. Wang X.-P. Chen X. Cheng Chem.-Eur. J. 2006 12 7246
36. G.-W. Wang J.-X. Li Org. Biomol. Chem. 2006 4 4063
37. G.-W. Wang F.-B. Li Y. Xu J. Org. Chem. 2007 72 4474
38. G.-W. Wang F.-B. Li Z.-X. Chen B. Chen Y. Xu J. Org. Chem. 2007 72 4479
39. G.-W. Wang J.-X. Li Org. Biomol. Chem. 2008 6 2995
40. F.-B. Li T.-X. Liu G.-W. Wang J. Org. Chem. 2008 73 6417
41. M. J. S. Dewar E. G. Zoebisch E. F. Healy J. J. P. Stewart J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3902
42. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
43. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
44. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
45. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939
46. M. S. Gordon J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Pietro W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2797
47. W. J. Pietro M. M. Francl W. J. Hehre D. J. Defrees J. A. Pople J. S. Binkley J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5039
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
49. C. Gonzales H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
50. C. Gonzales H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
51. M. Alajarín J. Cabrera A. Pastor P. Sánchez-Andrada D. Bautista J. Org. Chem. 2006 71 5328
52. K. Ishikawa G. W. Griffin I. J. Lev J. Org. Chem 1976 41 3747
53. F. Volatron N. T. Anh Y. Jean J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2359
54. W. R. Dolbier H. Koroniak K. N. Houk C. Sheu Acc. Chem. Res. 1996 29 471
55. S. Niwayama E. A. Kallel D. C. Spellmeyer C. Sheu K. N. Houk J. Org. Chem. 1996 61 2813