Thinking out of the black box: Accurate barrier heights of 1,3-dipolar cycloadditions of ozone with acetylene and ethylene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 8, 2008, Pages 1798-1807

  Wheeler, Steven E ^a   Ess, Daniel H ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPOLAR CYCLOADDITIONS; REACTION ENERGY;

CYCLOADDITION; ELECTRON CORRELATIONS; ETHYLENE; EXTRAPOLATION; OZONE; REACTION KINETICS;

ACETYLENE;

EID: 40449111562     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710104d     Document Type: Article

References (102)

1. Ornum, S. G. V.; Champeau, R. M.; Pariza, R. Chem. Rev. 2006, 106, 2990.
2. Marazona, A.; Serra, G.; Giordana, A.; Tonachini, G.; Barco, G.; Causà, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10929.
3. Bailey, P. S.; Chang, Y.-G.; Kwie, W. W. I. J. Org. Chem. 1961, 27, 1198.
4. DeMore, W. B.; Lin, C.-L. J. Org. Chem. 1973, 38, 985.
5. DeMore, W. B. Int. J. Chem. Kinet. 1969, 1, 209.
6. Miller, D. J.; Nemo, T. E.; Hull, L. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 2675.
7. Jackson, S.; Hull, L. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3340.
8. Griesbaum, K.; Dong, Y. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 575.
9. Horie, O.; Moortgat, G. K. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 387.
10. Babior, B. M.; Takeuchi, C.; Ruedi, J.; Gutierrez, A.; Wentworth, P., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3031.
11. Wentworth, A. D.; Jones, L. H.; Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10930.
12. Wentworth, P., Jr.; Jones, L. H.; Wentworth, A. D.; Zhu, X.; Larsen, N. A.; Wilson, I. A.; Xu, X.; Goddard, W. A., III; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Science 2001, 293, 1806.
13. Wentworth, P., Jr.; McDunn, J. E.; Wentworth, A. D.; Takeuchi, C.; Nieva, J.; Jones, T.; Bautista, C.; Ruedi, J. M.; Gutierrez, A.; Janda, K. D.; Babior, B. M.; Lerner, R. A.; Eschenmoser, A. Science 2002, 298, 2195.
14. Wentworth, P., Jr.; Wentworth, A. D.; Zhu, X.; Wilson, I. A.; Janda, K. D.; Eschenmoser, A.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1490.
15. Schank, K. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2074.
16. Cremer, D.; Crehuet, R.; Anglada, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6127.
17. Cremer, D.; Kraka, E.; Crehuet, R.; Anglada, J.; Gräfenstein, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 268.
18. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Lovas, F. J.; Matsumura, K.; Suenram, R. D.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6408.
19. Chan, W.-T.; Weng, C.; Goddard, J. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4792.
20. Anglada, J. M.; Crehuet, R.; Bofill, J. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1809.
21. Li, L.-C.; Deng, P.; Xu, M.-H.; Wong, N.-B. Int. J. Quantum Chem. 2004, 98, 309.
22. Chan, W. T.; Hamilton, I. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1688.
23. Ljubic, I.; Sabljic, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4745.
24. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Lovas, F. J.; Matsumura, K.; Suenram, R. D.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2412.
25. Olzmann, M.; Kraka, E.; Cremer, D.; Gutbrod, R.; Andersson, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9421.
26. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
27. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537.
28. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.
29. Nyden, M. R.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1981, 75, 1843.
30. Al-Laham, M. A.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
31. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
32. Petersson, G. A.; Tensfeldt, T.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
33. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570.
34. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
35. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
36. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9542.
37. Huisgen, R. Angew. Chem. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
38. Huisgen, R. Angew. Chem. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
39. Huisgen, R. Angew. Chem. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321.
40. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 1.
41. Walch, S. P.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5319.
42. Kahn, S. D.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1871.
43. Hiberty, P. C.; Leforestier, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2012.
44. Murray, R. W. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 313.
45. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2291.
46. Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 2285.
47. Harding, L. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7180.
48. Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6088.
49. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T.; Houk, K. N. Theor. Chim. Acta 1988, 73, 337.
50. Ruoff, P.; Almlöf, J.; Saebø, S. Chem. Phys. Lett. 1980, 72, 489.
51. Ruoff, P.; Saebø, S.; Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 549.
52. Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3627.
53. Yoshioka, Y.; Yamaki, D.; Kubo, S.; Nishino, M.; Yamaguchi, K.; Mizuno, K.; Saito, I. Electron. J. Theor. Chem. 1997, 2, 236.
54. Fenske, J. D.; Hasson, A. S.; Paulson, S.; Kuwata, K. T.; Ho, A.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7821.
55. Criegee, R. Angew. Chem. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 745.
56. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124127.
57. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
58. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751.
59. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638.
60. Allen, W. D.; East, A. L. L.; Császár, A. G. In Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules; Laane, J., Dakkouri, M., van der Vecken, B., Oberhammer, H., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1993; pp 343.
61. Schuurman, M. S.; Muir, S. R.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11586.
62. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
63. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513.
64. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 609.
65. Gauss, J.; Lauderdale, W. J.; Stanton, J. F.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 207.
66. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 1.
67. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718.
68. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
69. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
70. Feller, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7059.
71. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639.
72. Noga, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 7041.
73. Noga, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3401.
74. Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6104.
75. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. Lett. 1988, 152, 382.
76. Bomble, Y. J.; Stanton, J. F.; Kállay, M.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 054101.
77. He, Y.; He, Z.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 535.
78. Tajti, A.; Szalay, P. G.; Császár, A. G.; Kállay, M.; Gauss, J.; Valeev, E. F.; Flowers, B. A.; Vázquez, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11599.
79. Bomble, Y. J.; Vázquez, J.; Kállay, M.; Michauk, C.; Szalay, P. G.; Császár, A. G.; Gauss, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2006, 125, 064108.
80. Karton, A.; Rabinovich, E.; Martin, J. M. L.; Ruscic, B. J. Chem. Phys. 2006, 125, 144108.
81. Handy, N. C.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4481.
82. Ioannou, A. G.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 52.
83. Handy, N. C.; Lee, A. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 425.
84. Kutzelnigg, W. Mol. Phys. 1997, 90, 909.
85. J. F. Stanton, J. Gauss, J. D. Watts, P. G. Szalay, and R. J. Bartlett with contributions from A. A. Auer, D. B. Bernholdt, O. Christiansen, M. E. Harding, M. Heckert, O. Heun, C. Huber, D. Jonsson, J. Jusélius, W. J. Lauderdale, T. Metzroth, C. Michauk, K. Ruud, F. Schiffmann, A. Tajti, and the integral packages: MOLECULE (J. Almlöf and P. R. Taylor), PROPS (P. R. Taylor), and ABACUS (T. Helgaker, H. J. Aa. Jensen, P. Jørgensen, and J. Olsen).
86. See also: Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett R. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1992, 26, 879. Current version see http://www.aces2.de.
87. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 606.
88. Balasubramanian, K. Relalivistic Effects in Chemistry: Part A, Theory and Techniques; Wiley: New York, 1997.
89. Balasubramanian, K. Relativistic Effects in Chemistry: Part B, Applications; Wiley: New York, 1997.
90. Cowan, R. D.; Griffin, D. C. J. Opt. Soc. Am. 1976, 66, 1010.
91. Tarczay, G.; Császár, A. G.; Klopper, W.; Quiney, H. M. Mol. Phys. 2001, 99, 1769.
92. Hampel, C.; Peterson, K. A.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1.
93. MRCC, a string-based quantum chemical program suite written by M. Kállay.
94. Kállay, M.; Surján, P. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2945.
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
97. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Roassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
98. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfem, P. C.; Redfern, P. C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
99. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105.
100. Chase, M. W. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; NIST: Washington, DC, 1998.
101. -1) utilized were as follows: ozone (34.1), acetylene (54.2), ethylene (12.5).
102. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337.