Another look at the mechanism of the concerted 1,3-dipolar cycloaddition of fulminic acid to acetylene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 1, 1999, Pages 65-69

  Nguyen, Minh Tho ^a   Chandra, Asit K ^a   Sakai, Shogo ^b   Morokuma, Keiji ^c  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b OSAKA SANGYO UNIVERSITY   (Japan)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; FULMINIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CLASSIFICATION; ENERGY; GEOMETRY; RELIABILITY;

EID: 0002497059     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980723p     Document Type: Article

References (39)

1. Huisgen, R. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565 and 633.
2. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley: New York, 1984.
3. Leroy, G.; Sana, M.; Burke, L. A.; Nguyen, M. T. In Quantum Theory of Chemical Reactions; Daudel, R., et al., Ed.; D. Reidel: The Netherlands, 1979; Vol. 1, p 91.
4. Sana, M.; Leroy, G.; Dive, G.; Nguyen, M. T. THEOCHEM 1982, 89, 142.
5. Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984; Chapter 13, p 407.
6. Poppinger, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7486; Aust. J. Chem. 1976, 29, 465.
7. Poppinger, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7486; Aust. J. Chem. 1976, 29, 465.
8. Komormicki, A.; Goddard, J. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1763.
9. Hiberty, P. C.; Ohanessian, G.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 719.
10. McDowell, J. J. W.; Robb, M. A.; Niazi, U.; Bernardi, F.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4642.
11. Sosa, C.; Andzelm, J.; Lee, C.; Blake, J. G.; Chenard, B. C.; Butler, J. W. Int. J. Quantum Chem. 1994, 49, 511.
12. Curdari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231.
13. Sakai, S. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1140.
14. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
15. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1415.
16. Sengupta, D.; Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6404.
17. Chandra, A. K.; Geerlings, P.; Nguyen, M. T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6417.
18. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6181.
19. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Comput. Chem. 1998, 19, 195.
20. Gaussian 94, revision D.3; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. W.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
21. MOLCAS-4.0; Anderson, K.; Blomberg, M. R. A.; Fulsher, M. P. F.; Kell, V.; Lindh, R.; Malmqvist, P. A.; Noga, J.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Siegbahn, P. E. M.; Urban, M.; University of Lund: Sweden, 1996
22. Mebel, A. M.; Morokuma, K.; Lin, M. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414.
23. Curtius, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
24. Kozlowski, P. M.; Dupuis, M.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 774.
25. Pierloot, K.; Dumez, B.; Widmark, P. O.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1995, 90, 87.
26. Nguyen, M. T.; Pierloot, K.; Vanquickenborne, L. G. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 83.
27. Barone, V.; Arnaud, R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8727.
28. Froese, R. D. J.; Coxon, J. M.; West, S. C.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8727.
29. Foster, J. M.; Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296 and 300.
30. Schmidt, M. W.; Buldridge, K. K.; Boatz, J, A.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Gordon, M. S.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. QCPE Bull. 1990, 10, 52.
31. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
32. (b) Ishida, K.; Morokuma, K.; Komornicki, A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2153.
33. Pearson, R. G.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
34. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
35. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.
36. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 6723.
37. Chandra, A. K. THEOCHEM 1994, 312, 297.
38. Pal, S.; Roy, R.; Chandra, A. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2314.
39. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222.