High-performance organic single-crystal field-effect transistors of indolo[3,2-b]carbazole and their potential applications in gas controlled organic memory devices

Advanced Materials

Volumn 23, Issue 43, 2011, Pages 5075-5080

  Jiang, Hui ^a   Zhao, Huaping ^b   Zhang, Keke K ^a   Chen, Xiaodong ^a   Kloc, Christian ^a   Hu, Wenping ^b  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

field effect transistors; gas sensing; memory; mobility; organic single crystal

Indexed keywords

FUSED RING; GAS SENSING; HETEROATOMS; HIGH-DENSITY; MEMORY; ON/OFF RATIO; ORGANIC MEMORY DEVICES; ORGANIC SINGLE CRYSTALS; POTENTIAL APPLICATIONS;

CARRIER MOBILITY; GAS SENSING ELECTRODES; HOLE MOBILITY; NITRIC OXIDE; NITROGEN; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; TRANSISTORS; VIRTUAL STORAGE;

SINGLE CRYSTALS;

CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLO(3,2 B)CARBAZOLE; INDOLO(3,2-B)CARBAZOLE; NITRIC OXIDE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; GAS; SEMICONDUCTOR;

CARBAZOLES; CRYSTALLIZATION; GASES; NITRIC OXIDE; NITROGEN; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 81255179656     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201102975     Document Type: Article

References (71)

1. a) B. Crone, A. Dodabalapur, Y.-Y. Lin, R. W. Filas, Z. Bao, A. LaDuca, R. Sarpeshkar, H. E. Katz, W. Li, Nature. 2000, 403, 521
2. b) H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature. 2000, 404, 478
3. c) S. Möller, C. Perlov, W. Jackson, C. Taussig, S. R. Forrest, Nature. 2003, 426, 166
4. d) A. N. Sokolov, M. E. Roberts, Z. Bao, Mater. Today 2009, 12, 12.
5. a) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
6. b) A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Mater. Today 2008, 11, 38
7. c) L. Jiang, H. Dong, W. Hu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4994
8. d) H. Dong, C. Wang, W. Hu, Chem. Commun. 2010, 46, 5211
9. e) R. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529.
10. J. Y. Lee, S. Roth, Y. W. Park, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
11. Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, S. F. Nelson, T. N. Jackson, IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606.
12. a) M. Yamada, I. Ikemoto, H. Kuroda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057
13. b) A. Maliakal, K. Raghavachari, H. Katz, E. Chandross, T. Siegrist, Chem. Mater. 2004, 16, 4980
14. c) P. Coppo, S. G. Yeates, Adv. Mater. 2005, 17, 3001
15. d) H. Meng, M. Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C.-H. Chen, Adv.Mater. 2003, 15, 1090.
16. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
17. a) M. L. Tang, T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
18. b) F. Valiyev, W.-S. Hu, H.-Y. Chen, M.-Y. Kuo, I. Chao, Y.-T. Tao, Chem. Mater. 2007, 19, 3018.
19. a) K. Xiao, Y. Liu, T. Qi, W. Zhang, F. Wang, J. Gao, W. Qiu, Y. Ma, G. Cui, S. Chen, X. Zhan, G. Yu, J. Qin, W. Hu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281
20. b) X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
21. a) T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 5301
22. b) J. Gao, R. Li, L. Li, Q. Meng, H. Jiang, H. Li, W. Hu, Adv. Mater. 2007, 19, 3008
23. c) R. Li, L. Jiang, Q. Meng, J. Gao, H. Li, Q. Tang, M. He, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2009, 21, 4492.
24. a) B. Robinson, J. Chem. Soc. 1963, 3097
25. b) H. Zhao, L. Jiang, H. Dong, H. Li, W. Hu, B. S. Ong, ChemPhysChem 2009, 10, 2345.
26. a) C. Kloc, P. G. Simpkins, T. Siegrist, R. A. Laudise, J. Cryst. Growth 1997, 182, 416
27. b) R. A. Laudise, C. Kloc, P. G. Simpkins, T. Siegrist, J. Cryst. Growth 1998, 187, 449.
28. a) R. Gu, A. Hameurlaine, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2007, 72, 7207
29. b) T. Janosik, N. Wahlström, J. Bergman, Tetrahedron 2008, 64, 9159.
30. a) Y. Li, Y. Wu, B. S. Ong, Macromolecules 2006, 39, 6521
31. b) S. Wakim, B.-R. Aïch, Y. Tao, M. Leclerc, Polym. Rev. 2008, 48, 432.
32. a) L. F. Bjeldanes, J.-Y. Kim, K. R. Grose, J. C. Bartholomew, C. A. Bradfield, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 9543
33. b) Y.-H. Chen, J. Riby, P. Srivastava, J. Bartholomew, M. Denison, L. Bjeldanes, J. Biol. Chem. 1995, 270, 22548
34. c) S. Herrmann, M. Seidelin, H. C. Bisgaard, O. Vang, Carcinogenesis 2002, 23, 1861.
35. a) S. Wakim, J. Bouchard, M. Simard, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mater. 2004, 16, 4386
36. b) Y. Li, Y. Wu, S. Gardner, B. S. Ong, Adv. Mater. 2005, 17, 849
37. c) Y. Wu, Y. Li, S. Gardner, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614
38. d) H. Zhao, X. Tao, P. Wang, Y. Ren, J. Yang, Y. Yan, C. Yuan, H. Liu, D. Zou, M. Jiang, Org. Electron. 2007, 8, 673
39. e) P.-L. T. Boudreault, S. Wakim, N. Blouin, M. Simard, C. Tessier, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125
40. f) Y. Guo, H. Zhao, G. Yu, C.-a. Di, W. Liu, S. Jiang, S. Yan, C. Wang, H. Zhang, X. Sun, X. Tao, Y. Liu, Adv. Mater. 2008, 20, 4835
41. g) P.-L. T. Boudreault, S. Wakim, M. L. Tang, Y. Tao, Z. Bao, M. Leclerc, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2921
42. h) E. M. García-Frutos, E. Gutierrez-Puebla, M. A. Monge, R. Ramírez, P. de Andrés, A. de Andrés, R. Ramírez, B. Gõez-Lor, Org. Electron. 2009, 10, 643
43. i) P.-L. T. Boudreault, A. A. Virkar, Z. Bao, M. Leclerc, Org. Electron. 2010, 11, 1649.
44. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
45. a) H. Jiang, K. J. Tan, K. K. Zhang, X. Chen, C. Kloc, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4771
46. b) Q. Tang, H. Li, Y. Liu, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634.
47. a) F. Marinelli, A. Dell'Aquila, L. Torsi, J. Tey, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, G. Romanazzi, C. F. Nobile, S. G. Mhaisalkar, N. Cioffi, F. Palmisano, Sens. Actuator B-Chem. 2009, 140, 445
48. b) A.-M. Andringa, M.-J. Spijkman, E. C. P. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. A. van Hal, S. Setayesh, N. P. Willard, O. V. Borshchev, S. A. Ponomarenko, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Org. Electron. 2010, 11, 895.
49. a) S. G. J. Mathijssen, M. Cölle, H. Gomes, E. C. P. Smits, B. de Boer, I. McCulloch, P. A. Bobbert, D. M. de Leeuw, Adv. Mater. 2007, 19, 2785
50. b) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2009, 21, 3859
51. c) A.-M. Andringa, J. R. Meijboom, E. C. P. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 100.
52. a) A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270
53. b) L. Jiang, H. Dong, Q. Meng, H. Li, M. He, Z. Wei, Y. He, W. Hu, Adv. Mater. 2011, 23, 2059.
54. a) H. E. Katz, Electroanal. 2004, 16, 1837
55. b) H. Chen, M. Josowicz, J. Janata, K. Potje-Kamloth, Chem. Mater. 2004, 16, 4728
56. c) J. Locklin, Z. Bao, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 384, 336
57. d) L. Torsi, G. M. Farinola, F. Marinelli, M. C. Tanese, O. H. Omar, L. Valli, F. Babudri, F. Palmisano, P. G. Zambonin, F. Naso, Nat. Mater. 2008, 7, 412
58. e) K. Potje-Kamloth, Chem. Rev. 2008, 108, 367
59. f) M. E. Roberts, A. N. Sokolov, Z. Bao, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3351
60. g) T. Someya, A. Dodabalapur, J. Huang, K. C. See, H. E. Katz, Adv. Mater. 2010, 22, 3799
61. h) K. K. Zhang, K. Tan, C. Zou, M. Wikberg, L. E. McNeil, S. G. Mhaisalkar, C. Kloc, Org. Electron. 2010, 11, 1928.
62. a) H. E. Katz, X. M. Hong, A. Dodabalapur, R. Sarpeshkar, J. Appl. Phys. 2002, 91, 1572
63. b) M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414
64. c) J. Ouyang, C.-W. Chu, C. R. Szmanda, L. Ma, Y. Yang, Nat. Mater. 2004, 3, 918
65. d) R. C. G. Naber, C. Tanase, P. W. M. Blom, G. H. Gelinck, A. W. Marsman, F. J. Touwslager, S. Setayesh, D. M. de Leeuw, Nat. Mater. 2005, 4, 243
66. e) K.-J. Baeg, Y.-Y. Noh, J. Ghim, S.-J. Kang, H. Lee, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2006, 18, 3179
67. f) K. Asadi, D. M. de Leeuw, B. de Boer, P. W. M. Blom, Nat. Mater. 2008, 7, 547
68. g) Y. Guo, C.-a. Di, S. Ye, X. Sun, J. Zheng, Y. Wen, W. Wu, G. Yu, Y. Liu, Adv. Mater. 2009, 21, 1954
69. h) T. Sekitani, T. Yokota, U. Zschieschang, H. Klauk, S. Bauer, K. Takeuchi, M. Takamiya, T. Sakurai, T. Someya, Science 2009, 326, 1516
70. i) V. A. Dediu, L. E. Hueso, I. Bergenti, C. Taliani, Nat. Mater. 2009, 8, 707
71. j) K.-J. Baeg, Y.-Y. Noh, H. Sirringhaus, D.-Y. Kim, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 224.