Palladium-catalyzed carbonylative reaction of 1-(2,2-Dibromovinyl)-2- alkenylbenzene and carbon monoxide, with phenol or alcohol

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 5980-5983

  Ye, Shengqing ^a   Wu, Jie ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955140301     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202420j     Document Type: Article

References (81)

1. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
2. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
3. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
4. Beller, M. Carbonylation of Benzyl- and Aryl-X Compounds. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 145-156.
5. Skoda-Földes, R.; Kollár, L. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097
6. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 1995.
7. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation, Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Plenum Press: New York, 1991.
8. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
9. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
10. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7761
11. Klaus, S.; Neumann, H.; Zapf, A.; Strübing, D.; Hübner, S.; Almena, J.; Riermeier, T.; Gross, P.; Sarich, M.; Krahnert, W.-R.; Rossen, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 154
12. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460
13. Liu, J.; Peng, X.; Sun, W.; Zhao, Y.; Xia, C. Org. Lett. 2008, 18, 3933
14. Neumann, H.; Brennführer, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3645
15. Zhang, Z.; Liu, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1139
16. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Schulz, T.; Jiao, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596
17. Zhang, H.; Liu, D.; Chen, C.; Liu, C.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9581 and references cited therein
18. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; p 650.
19. Xu, B.; Ma, S. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 252
20. Zeng, X.; Qian, M.; Hu, Q.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2259
21. Molander, G. A.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 2493
22. Knorr, R.; Pires, C.; Freudenreich, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6084
23. Sun, C.; Xu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7361
24. Fukudome, Y.; Naito, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1820
25. Ma, S.; Xu, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 9156
26. Ma, S.; Xu, B.; Ni, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 8532
27. Ye, W.; Mo, J.; Zhao, T.; Xu, B. Chem. Commun. 2009, 3246
28. Bandyopadhyay, A.; Varghese, B.; Hopf, H.; Sankararaman, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3813
29. Gholami, M.; Melin, F.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Echegoyen, L.; Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9081
30. Ye, S.; Ren, H.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 670
31. Ye, S.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2950
32. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2011, 13, 2868
33. Vieira, T. O.; Meaney, L. A.; Shi, Y.-L.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4899
34. Arthuis, M.; Pontikis, R.; Florent, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 4608
35. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2005, 7, 3549
36. Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653
37. Fayol, A.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4203
38. Fang, Y.-Q.; Karisch, R.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1341
39. Nagamochi, M.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 2955
40. Fang, Y.-Q.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 538
41. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2008, 10, 4633
42. Bryan, C. S.; Lautens, M. Org. Lett. 2010, 12, 2754
43. Bryan, C. S.; Braunger, J. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7064
44. Newman, S. G.; Aureggi, V.; Bryan, C. S.; Lautens, M. Chem. Commun. 2009, 5236
45. Chai, D. I.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3054
46. Montgomery, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890
47. Negishi, E.; Coperet, C.; Ma, S.; Liou, S. Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 365
48. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
49. Grigg, R.; Sridharan, V. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 65
50. Miura, T.; Murakami, M. Chem. Commun. 2007, 217
51. Malacria, M. Chem. Rev. 1996, 96, 289
52. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551
53. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
54. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570
55. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
56. Clegg, N. J.; Paruthiyil, S.; Leitman, D. C.; Scanlan, T. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5989
57. Lautens, M.; Marquardt, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4607
58. Gao, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Garg, R.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 723
59. Yang, J.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6739
60. Barbera, J.; Rakitin, O. A.; Ros, M. B.; Torroba, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 296
61. Akbulut, U.; Khurshid, A.; Hacioglu, B.; Toppare, L. Polymer 1990, 31, 1343
62. Zhang, D.; Liu, Z.; Yum, E. K.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 251
63. Xi, Z.; Guo, R.; Mito, S.; Yan, H.; Kanno, K.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1252
64. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
65. Romines, K. R.; Lovasz, K. D.; Mizsak, S. A.; Morris, J. K.; Seest, E. P.; Han, F.; Tulinsky, J.; Judge, T. M.; Gammill, R. B. J. Org. Chem. 1999, 64, 1733
66. Zhou, F.; Yang, M.; Lu, X. Org. Lett. 2009, 11, 1405
67. Lu, J.-M.; Zhu, Z.-B.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 963
68. Kim, K. H.; Kim, S. H.; Park, B. R.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3368
69. Watanabe, M.; Shiine, K.; Ideta, K.; Matsumoto, T.; Thiemann, T. J. Chem. Res. 2008, 669
70. Haddad, N.; Abu-Shqara, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 6090
71. Bucher, G.; Mahajan, A. A.; Schmittel, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8815
72. Furuta, T.; Asakawa, T.; Iinuma, M.; Fujii, S.; Tanaka, K.; Kan, T. Chem. Commun. 2006, 3648
73. Rahman, S. M. A.; Sonoda, M.; Ono, M.; Miki, K.; Tobe, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1197
74. Basurto, S.; Garcia, S.; Neo, A. G.; Torroba, T.; Marcos, C. F.; Miguel, D.; Barbera, J.; Ros, M. B.; de la Fuente, M. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5362
75. Bekele, T.; Christian, C. F.; Lipton, M. A.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9216
76. Schmittel, M.; Vavilala, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4865
77. Schreiner, P. R.; Prall, M.; Lutz, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5757
78. Ye, S.; Gao, K.; Zhou, H.; Yang, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2009, 5406
79. Gao, K.; Wu, J. Org. Lett. 2008, 10, 2251
80. Qiu, G.; Ding, Q.; Gao, K.; Peng, Y.; Wu, J. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 13
81. Jutand, A. In The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; John Wiley and Sons: Hoboken, NJ, 2009; p 1.