Rapid access to 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzenes with arylboronic acids

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 17, 2010, Pages 2950-2952

  Ye, Shengqing ^a   Yang, Xiaodi ^a   Wu, Jie ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2,2 DIBROMOVINYL) 2 ALKYNYLBENZENE; 1 METHYLENEINDENE DERIVATIVE; ARYLBORONIC ACID; BENZENE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 77950920887     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926763h     Document Type: Article

References (97)

1. N. J. Clegg S. Paruthiyil D. C. Leitman T. S. Scanlan J. Med. Chem. 2005 48 5989
2. M. Lautens T. Marquardt J. Org. Chem. 2004 69 4607
3. A. Korte J. Legros C. Bolm Synlett 2004 2397
4. A. R. Maguire S. Papot A. Ford S. Touhey R. O'Connor M. Clynes Synlett 2001 41
5. H. Gao J. A. Katzenellenbogen R. Garg C. Hansch Chem. Rev. 1999 99 723
6. C. H. Senanayake F. E. Roberts L. M. DiMichele K. M. Ryan J. Liu L. E. Fredenburgh B. S. Foster A. W. Douglas R. D. Larsen T. R. Verhoeven P. J. Reider Tetrahedron Lett. 1995 36 3993
7. P. Shanmugam P. Rajasingh Chem. Lett. 2005 34 1494
8. J. Yang M. V. Lakshmikantham M. P. Cava J. Org. Chem. 2000 65 6739
9. J. Barberá O. A. Rakitin M. B. Ros T. Torroba Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 296
10. U. Akbulut A. Khurshid B. Hacioglu L. Toppare Polymer 1990 31 1343
11. R. Leino P. Lehmus A. Lehtonen Eur. J. Inorg. Chem. 2004 3201
12. H. G. Alt A. Koppl Chem. Rev. 2000 100 1205
13. P. G. Gassman J. A. Ray P. G. Wenthold J. W. Mickelson J. Org. Chem. 1991 56 5143
14. C. Becker M. McLaughlin Synlett 1991 642
15. J. D. Prugh A. W. Alberts A. A. Deanna J. L. Gilfillian J. W. Huff R. L. Smith J. M. Wiggins J. Med. Chem. 1990 33 758
16. G. Singh H. Ila H. Junjappa Synthesis 1986 744
17. Y. Kimiaki M. Hideyoshi S. Akira Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 3699
18. H. Yoshida M. Kato T. Ogata J. Org. Chem. 1985 50 1145
19. D. Zhang Z. Liu E. K. Yum R. C. Larock J. Org. Chem. 2007 72 251
20. D. Zhang E. K. Yum Z. Liu R. C. Larock Org. Lett. 2005 7 4963
21. Z. Xi R. Guo S. Mito H. Yan K. Kanno K. Nakajima T. Takahashi J. Org. Chem. 2003 68 1252
22. E. Yoshikawa K. V. Radhakrishnan Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7280
23. Y. Kuninobu Y. Tokunaga A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 202
24. K. R. Romines K. D. Lovasz S. A. Mizsak J. K. Morris E. P. Seest F. Han J. Tulinsky T. M. Judge R. B. Gammill J. Org. Chem. 1999 64 1733
25. F. Zhou M. Yang X. Lu Org. Lett. 2009 11 1405
26. J.-M. Lu Z.-B. Zhu M. Shi Chem.-Eur. J. 2009 15 963
27. G. Bucher A. A. Mahajan M. Schmittel J. Org. Chem. 2008 73 8815
28. C.-Y. Lee M.-J. Wu Eur. J. Org. Chem. 2007 3463
29. T. Furuta T. Asakawa M. Iinuma S. Fujii K. Tanaka T. Kan Chem. Commun. 2006 3648
30. S. M. Abdur Rahman M. Sonoda M. Ono K. Miki Y. Tobe Org. Lett. 2006 8 1197
31. S. Basurto S. Garcia A. G. Neo T. Torroba C. F. Marcos D. Miguel J. Barbera M. B. Ros M. R. de la Fuente Chem.-Eur. J. 2005 11 5362
32. T. Bekele C. F. Christian M. A. Lipton D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9216
33. M. Schmittel C. Vavilala J. Org. Chem. 2005 70 4865
34. A. Scherer K. Kollak A. Luetzen M. Friedemann D. Haase W. Saak R. Beckhaus Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1003
35. S. W. Peabody B. Breiner S. V. Kovalenko S. Patil I. V. Alabugin Org. Biomol. Chem. 2005 3 218
36. S. V. Kovalenko S. Peabody M. Manoharan R. J. Clark I. V. Alabugin Org. Lett. 2004 6 2457
37. R. A. Singer J. D. McKinley G. Barbe R. A. Farlow Org. Lett. 2004 6 2357
38. R. D. Gilbertson H.-P. Wu D. Gorman-Lewis T. J. R. Weakley H.-C. Weiss R. Boese M. M. Haley Tetrahedron 2004 60 1215
39. P. R. Schreiner M. Prall V. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5757
40. S. M. Abdur Rahman M. Sonoda K. Itahashi Y. Tobe Org. Lett. 2003 5 3411
41. S. Ye K. Gao H. Zhou X. Yang J. Wu Chem. Commun. 2009 5406
42. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002, p. 650
43. B. Xu S. Ma Chin. J. Org. Chem. 2001 21 252
44. F. Ramiraz N. B. Desai N. McKelvie J. Am. Chem. Soc. 1962 84 1745
45. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 13 3769
46. A. J. Speziale G. J. Marco K. W. Ratts J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1260
47. A. J. Speziale K. W. Ratts J. Am. Chem. Soc. 1962 84 854
48. A. J. Speziale, K. W. Ratts and D. E. Bissing, Organic Synthesis, Wiley, New York, Coll. Vol. 5, p. 361
49. A. Minato K. Suzuki K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1257
50. W. R. Roush K. Koyama M. L. Curtin K. J. Moriarty J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7502
51. W. Shen L. Wang J. Org. Chem. 1999 64 8873
52. W. Shen Synthesis 2000 737
53. X. Zeng M. Qian Q. Hu E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2259
54. G. A. Molander Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2006 71 2493
55. R. Knorr C. Pires J. Freudenreich J. Org. Chem. 2007 72 6084
56. X. Zeng Q. Hu M. Qian E. Negishi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13636
57. J. Shi X. Zeng E. Negishi Org. Lett. 2003 5 1825
58. E. Negishi J. Shi X. Zeng Tetrahedron 2005 61 9886
59. W. Shen S. Thomas Org. Lett. 2000 2 2857
60. G. T. Hwang H. S. Son J. K. Ku B. H. Kim Org. Lett. 2001 3 2469
61. G. T. Hwang H. S. Son J. K. Ku B. H. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11241
62. G. W. Kabalka G. Dong B. Venkataiah Tetrahedron Lett. 2005 46 763
63. M. Gholami F. Melin R. McDonald M. J. Ferguson L. Echegoyen R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9081
64. A. Bandyopadhyay B. Varghese H. Hopf S. Sankararaman Chem.-Eur. J. 2007 13 3813
65. W. Ye J. Mo T. Zhao B. Xu Chem. Commun. 2009 3246
66. R. C. Larock M. J. Doty X. Han J. Org. Chem. 1999 64 8770
67. D. H. Huh H. Ryu Y. G. Kim Tetrahedron 2004 60 9857
68. L. Wang W. Shen Tetrahedron Lett. 1998 39 7625
69. C. Sun B. Xu J. Org. Chem. 2008 73 7361
70. Y. Fukudome H. Naito T. Hata H. Urabe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1820
71. S. Ma B. Xu J. Org. Chem. 1998 63 9156
72. S. Ma B. Xu B. Ni J. Org. Chem. 2000 65 8532
73. Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2005 7 3549
74. J. Yuen Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2006 8 653
75. A. Fayol Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2006 8 4203
76. Y.-Q. Fang R. Karisch M. Lautens J. Org. Chem. 2007 72 1341
77. M. Nagamochi Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2007 9 2955
78. Y.-Q. Fang M. Lautens J. Org. Chem. 2008 73 538
79. C. S. Bryan J. A. Braunger M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7064
80. A. Minato J. Org. Chem. 1991 56 4052
81. Z. Tan E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 762
82. W. R. Roush K. J. Mariaty B. B. Brown Tetrahedron Lett. 1990 31 6509
83. J. Uenishi R. Kawahama O. Yonemitsu J. Tsuji J. Org. Chem. 1998 63 8965
84. J. Montgomery Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3890
85. E. Negishi C. Copéret S. Ma S. Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365
86. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
87. R. Grigg V. Sridharan J. Organomet. Chem. 1999 576 65
88. T. Miura M. Murakami Chem. Commun. 2007 217
89. H.-C. Guo J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 354
90. T. A. Cernak T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3124
91. L.-Q. Lu Y.-J. Cao X.-P. Liu J. An C.-J. Yao Z.-H. Ming W.-J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6946
92. Z. Chen X. Yang Wu Chem. Commun. 2009 3469
93. Z. Chen Q. Ding X. Yu J. Wu Adv. Synth. Catal. 2009 351 1692
94. Q. Ding Z. Wang J. Wu J. Org. Chem. 2009 74 921
95. X. Yu X. Yang J. Wu Org. Biomol. Chem. 2009 7 4526
96. Z. Chen M. Su X. Yu J. Wu Org. Biomol. Chem. 2009 7 4641
97. Q. Ding J. Wu Adv. Synth. Catal. 2008 350 1850