Influence of electron delocalization in heterocyclic core systems on the electrochemical communication in 2,5-Di-and 2,3,4,5-tetraferrocenyl thiophenes, furans, and pyrroles

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 21, 2011, Pages 10623-10632

  Hildebrandt, Alexander ^a   Schaarschmidt, Dieter ^a   Claus, Ron ^a   Lang, Heinrich ^a  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80155213753     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200926z     Document Type: Article

References (103)

1. Klein, A.; Lavastre, O.; Fiedler, J. Organometallics 2006, 25, 635-643
2. Fox, M. A.; Farmer, J. D.; Roberts, R. L.; Humphrey, M. G.; Low, P. J. Organometallics 2009, 28, 5266-5269
3. Fox, M. A.; Roberts, R. L.; Baines, T. E.; Le Guennic, B.; Halet, J.-F.; Hartl, F.; Yufit, D. S.; Albesa-Jové, D.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3566-3578
4. Packheiser, R.; Ecorchard, P.; Rüffer, T.; Lohan, M.; Bräuer, B.; Justaud, F.; Lapinte, C.; Lang, H. Organometallics 2008, 27, 3444-3457
5. Lohan, M.; Ecorchard, P.; Rüffer, T.; Justaud, F.; Lapinte, C.; Lang., H. Organometallics 2009, 28, 1878-1890
6. Kowalski, K.; Winter, R. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1041-1048
7. Santi, S.; Orian, L.; Durante, C.; Bencze, E. Z.; Bisello, A.; Donoli, A.; Ceccon, A.; Benetollo, F.; Crociani, L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7933-7947
8. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3988-3989
9. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086-1094
10. D'Alessandro, D. M.; Dinolfo, P. H.; Davies, M. S.; Hupp, J. T.; Keene, F. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3261-3274
11. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2270-2298
12. Kaim, W.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 584-594
13. Ghumaan, S.; Sarkar, B.; Maji, S.; Puranik, V. G.; Fiedler, J.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10816-10828
14. Baitalik, S.; Dutta, S.; Biswas, P.; Flörke, U.; Bothe, E.; Nag, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 570-588
15. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211-12221
16. Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Barlow, S.; Lambert, C.; Durivage, J. C.; Bill, T. G.; Nöll, G.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2727-2731
17. Nelsen, S. F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 581-588
18. Heckmann, A.; Lambert, C.; Goebel, M.; Wortmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5851-5856
19. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6313-6314
20. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10213-10222
21. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1924-1925
22. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Gentile, K. E.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7108-7114
23. Nelsen, S. F.; Trieber, D. A., II; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684-5694
24. Jones, S. C.; Barlow, S.; ÓHare, D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4473-4481
25. Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Rev. 1997, 97, 637-669
26. Bruce, I. M. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 91
27. Ratner, M.; Jortner, J. Molecular Electronics; Blackwell Science: Malden, MA, 1997
28. Tour, M. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804
29. Collier, P. C.; Wong, W. E.; Belohradsky, M.; Raymo, M. F.; Stoddart, F. J.; Kuekes, J. P.; Williams, S. R.; Heath, R. J. Science 1999, 285, 391-394
30. Carroll, R. L.; Gorman, Ch. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400
31. Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103
32. Yu, Y.; Bond, A. D.; Leonard, P. W.; Lorenz, U. J.; Timofeeva, T. V.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D.; Yakovenko, A. A. Chem. Commun. 2006, 2572-2574
33. Diallo, A. K.; Daran, J.-C.; Varret, F.; Ruiz, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3141-3145
34. Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 793-801
35. For example: Low, P. J.; Brown, N. J. J. Clust. Sci. 2010, 21, 235-278
36. Jakob, A.; Ecorchard, P.; Linseis, M.; Winter, R. F.; Lang, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 655-666
37. Hamon, P.; Justaud, F.; Cador, O.; Hapiot, P.; Rigaut, S.; Toupet, L.; Ouahab, L.; Stueger, H.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17372-17383
38. Delgado-Pena, F.; Talham, D. R.; Cowan, D. O. J. Organomet. Chem. 1983, 253, C43-C46
39. Auger, A.; Muller, A. J.; Swarts, J. C. Dalton Trans 2007, 3623-3633
40. Donoli, A.; Bisello, A.; Cardena, R.; Benetollo, F.; Ceccon, A.; Santi, S. Organometallics 2011, 30, 1116-1121
41. Brown, N. J.; Lancashire, H. N.; Fox, M. A.; Collison, D.; Edge, R.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Whiteley, M. W.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 884-894
42. Levanda, C.; Bechgaard, K.; Cowan, D. O. J. Org. Chem. 1976, 41, 2700-2704
43. Bruce, M. I.; Costuas, K.; Davin, T.; Ellis, B. G.; Halet, J.-F.; Lapinte, C.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; Toupet, L.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 3864-3881
44. Coat, F.; Paul, F.; Lapinte, C.; Toupet, L.; Costuas, K.; Halet, J.-F. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 368-378
45. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76-84
46. Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463-2476
47. Ding, F.; Wang, H.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Chen, S.; Konopelski, J. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6039-6046
48. Iyoda, M.; Kondo, T.; Okabe, T.; Matsuyama, H.; Sasaki, S.; Kuwatani, Y. Chem. Lett. 1997, 35-36
49. Wang, M. C. P.; Li, Y.; Merbouh, N.; Yu., H.-Z. Electrochim. Acta 2008, 53, 7720-7725
50. Patoux, C.; Coudret, C.; Launay, J.-P.; Joachim, C.; Gourdon, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 5037-5049
51. Hildebrandt, A.; Rüffer, T.; Erasmus, E.; Swarts, J. C.; Lang, H. Organometallics 2010, 29, 4900-4905
52. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; van As, L.; Swarts, J. C.; Lang, H. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 122-118
53. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2011, 30, 556-563
54. Sanders, R.; Mueller-Westerhoff., U. T. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 219-224
55. Ertas, E.; Ozturk, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3405-3407
56. Gilow, H. M.; Burton, D. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2221-2225
57. Hill, H. B.; Sanger, C. R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1886, 232, 42-102
58. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5 th ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; pp 20-36.
59. Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. Comprehensive Heterocycles; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 4, pp 1-10.
60. LeSuer, R. J.; Buttolph, C.; Geiger, W. E. Anal. Chem. 2004, 76, 6395-6401
61. Barrière, F.; Geiger., W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980-3989
62. Gericke, H. J.; Barnard, N. I.; Erasmus, E.; Swarts, J. C.; Cook, M. J.; Aquino, M. A. S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2222-2232
63. Fourie, E.; Swarts, J. C.; Lorcy, D.; Bellec, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 952-959
64. Swarts, J. C.; Nafady, A.; Roudebush, J. H.; Trupia, S.; Geiger, W. E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2156-2165
65. Chong, D.; Slote, J.; Geiger, W. E. J. Electroanal. Chem. 2009, 630, 28-34
66. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Sabin, J. R.; Reina, G.; Galloni, P.; Floris, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 7497-7509
67. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Bizzarri, C.; Galloni, P.; Floris, B.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Loim, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14969-14978
68. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
69. Lohan, M.; Justaud, F.; Roisnel, T.; Ecorchard, P.; Lang, H.; Lapinte, C. Organometallics 2010, 29, 4804-4817
70. Ziegler, M.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 257-300
71. Strautmann, J. B. H.; DeBeer George, S.; Bothe, E.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Stammler, A.; Bögge, H.; Glaser, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 6804-6824
72. Flood, A. H.; McAdam, C. J.; Gordon, K. C.; Kjaergaard, H. G.; Manning, A. M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Polyhedron 2007, 26, 448-455
73. Solntsev, V. P.; Dudkin, S. V.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N. Organometallics 2011, 30, 3037-3046
74. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121-10125
75. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424-440
76. Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391-444
77. Hush, N. S. Electrochim. Acta 1968, 13, 1005-1023
78. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168-184
79. D̀Alessandro, D. M.; Topley, A. C.; Davies, A. C.; Keene, F. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4873-4884
80. Ghumaan, S.; Sarkar, B.; Maji, S.; Puranik, V. G.; Fiedler, J.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10816-10828
81. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4762-4776
82. Siebler, D.; Förster, C.; Gasi, T.; Heinze, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4490-4492
83. Brown, N. J.; Lancashire, H. N.; Fox, M. A.; Collison, D.; Edge, R.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Whiteley, M. W.; Low, P. J. Organometallics 2011, 30, 884-894
84. Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463-2476
85. Aguirre-Etcheverry, P.; O'Hare, D. Chem. Rev. 2010, 110, 4839-4864
86. Evans, D. H.; O'Connell, K. M.; Peterson, R. A.; Kelly, M. J. J. Chem. Educ. 1983, 60, 290-293
87. Mobbott, G. A. J. Chem. Educ. 1983, 60, 697-701
88. Kissinger, P. T.; Heineman, W. R. J. Chem. Educ. 1983, 60, 702-706
89. Van Benshoten, J. J.; Lewis, J. Y.; Heineman, W. R. J. Chem. Educ. 1983, 60, 772-778
90. Schröter, S.; Stock, C.; Bach, T. Tetrahedron 2005, 61, 2245-2267
91. Jin, B.; Tao, F.; Liu, P. J. Electroanal. Chem. 2008, 624, 179-185
92. Mücke, P.; Linseis, M.; Záliš, S.; Winter, R. F. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 36-50
93. Bublitz, G. U.; Laidlaw, W. M.; Denning, R. G.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6068-6075
94. Treynor, T. P.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1764-1778
95. Dinolfo, P. H.; Lee, S. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5789-5797
96. Lancaster, K.; Odom, S. A.; Jones, S. C.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L.; Coropceanu, V.; Barlow, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1717-1723
97. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247-423
98. Krejčik, M.; Daněk, M.; Hartl, F. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 317, 179-184
99. Ruiz, J.; Daniel, M.-C.; Astruc, D. Can. J. Chem. 2006, 84, 288-299
100. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473
101. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
102. Keegstraa, M. A.; Klompa, A. J. A.; Brandsmaa, L. Synth. Commun. 1990, 20, 3371-3374
103. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876-881