Heterotrimetallic M-M′-M″ transition metal complexes based on 1,3,5-triethynylbenzene: Synthesis, solid state structure, and electrochemical and UV-vis characterization. EPR analysis of the in Situ generated associated radical cations

Organometallics

Volumn 27, Issue 14, 2008, Pages 3444-3457

  Packheiser, Rico ^a   Ecorchard, Petra ^a   Rüffer, Tobias ^a   Lohan, Manja ^a   Bräuer, Björn ^a   Justaud, Frédéric ^a   Lapinte, Claude ^b   Lang, Heinrich ^b  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; METALS; ORGANOMETALLICS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

BUILDING BLOCKS; CONSECUTIVE REACTION; EPR ANALYSIS; IN-SITU; RADICAL CATIONS; SOLID-STATE STRUCTURES; TRANSITION-METAL COMPLEXES;

COMPLEXATION;

EID: 49349096338     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800206k     Document Type: Article

References (175)

1. For example:(a) Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586.
2. (b) Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Wong, K. M. C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3.
3. (c) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
4. (d) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
5. (e) Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725.
6. (f) Cimentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Morall, J. P.; Samoc, M.; Paul, F.; Roisnel, T.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 4280.
7. (g) Low, P. J. Dalton Trans. 2005, 17, 2821.
8. (h) Long, N. J.; Angela, A. J.; de Biani, F. F.; Zanello, P. J. Chem Soc., Dalton Trans. 1998, 2017.
9. (i) Köllner, C.; Pugin, B.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10274.
10. (j) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
11. (k) Hu, Q. S.; Pugh, V.; Sabat, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7528.
12. (l) Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 180-431.
13. (m) Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168.
14. (n) Nelson, S. F. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 1,Chapter 10.
15. (o) Kaim, W.; Klein, A.; Glockle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755.
16. (p) Ceccon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683.
17. (q) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 121.
18. (r) Astruc, D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383.
19. (s) Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968.
20. Homobimetallic systems with all-carbon bridges:(a) Bruce, M. I.; Low, P. J. Adv. Organomet. Chem. 2004, 50, 179.
21. (b) Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, PR1-PR33.
22. (c) Bruce, M. I.; Jevric, M.; Skelton, B. W.; Smith, M. E.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 361.
23. (d) Maurer, J.; Winter, R. F.; Sarkar, B.; Zalis, S. J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 738.
24. (e) Coat, F.; Paul, F.; Lapinte, C.; Toupet, L.; Costuas, K.; Halet, J.-F. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 368.
25. (f) Meyer, W. E.; Amoroso, A. J.; Horn, C. R.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. Organometallics 2001, 20, 1115.
26. (g) Dembinski, R.; Bartik, T.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
27. Heterobimetallic systems with all-carbon bridges:(a) Bruce, M. I.; Costuas, K.; Davin, T.; Ellis, B. G.; Halet, J. F.; Lapinte, C.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; Toupet, L.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 3864.
28. (b) Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Jevric, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2564.
29. (c) Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Gaudio, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2006, 697, 4601.
30. (d) Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 137.
31. (e) Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 302-633.
32. (f) Jiao, H.; Costuas, K.; Gladysz, J. A.; Halet, J.-F.; Guillemot, M.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9511.
33. (g) Paul, F.; Meyer, W. E.; Toupet, L.; Jiao, H.; Gladysz, J. A.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405.
34. Homometallic systems with aryldiethynyl bridges:(a) Chawdhury, N.; Long, N. J.; Mahon, M. F.; Ooi, L.; Raithby, P. R.; Rooke, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Younus, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 840.
35. (b) de Montigny, F.; Argouarch, G.; Costuas, K.; Halet, J. F.; Roisnel, T.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 4558.
36. (c) Callejas-Gaspar, B.; Laubender, M.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 144.
37. (d) Hurst, S. K.; Cifuentes, M. P.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Asselberghs, I.; Persoons, A. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 259.
38. (e) Hurst, S. K.; Ren, T. J. Organomet. Chem. 2002, 660, 1.
39. (f) Fraysse, S.; Coudret, S.; Launay, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880.
40. (g) Back, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lang, H.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 227.
41. (h) Weyland, T.; Ledoux, I.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 79, 5235.
42. (i) Colbert, M. C. B.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Younus, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Payne, N. N.; Yellowlees, L.; Beljonne, D.; Chawdhury, N.; Friend, R. H. Organometallics 1998, 77, 3034.
43. (j) Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3719.
44. (k) Lavastre, O.; Even, M.; Dixneuf, P. H.; Pacreau, A.; Vairon, J. Organometallics 1996, 15, 1530.
45. Heterometallic systems with aryldiethynyl bridges:(a) Lam, S. C. F.; Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Cheng, E. C. C.; Zhu, N. Organometallics 2005, 24, 4298.
46. (b) Wong, K. M. C.; Lam, S. C. F.; Ko, C. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086.
47. (c) Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 55.
48. (d) Lavastre, O.; Plass, J.; Bachmann, P.; Guesmi, S.; Moinet, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 184.
49. (e) Samoc, M.; Gauthier, N.; Cifuentes, M. P.; Paul, F.; Lapinte, C.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7376.
50. (f) Monnereau, C.; Gomez, J.; Blart, E.; Odobel, F.; Wallin, S.; Fallberg, A.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 4806.
51. Extended polyphenyleneethynyl systems:(a) Chao, H.-Y.; Lu, W.; Li, Y.; Chan, M. C. W.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14696.
52. (b) Walters, K. A.; Ley, K. D.; Cavalaheiro, C. S. P.; Miller, S. E.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Bussandri, A. P.; van Willigen, H.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8329.
53. (c) Klein, A.; Lavastre, O.; Fiedler, J. Organometallics 2006, 25, 635.
54. (d) Morrall, J. P.; Powell, C. E.; Stranger, R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Heath, G. A. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 248.
55. (e) Ghazala, S. I.; Paul, F.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Hapiot, P.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2463.
56. (a) Xia, H.; Wen, T. B.; Hu, Q. Y.; Wang, X.; Chen, X.; Shek, L. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Wong, G. K. L.; Jia, G. Organometallics 2005, 24, 562.
57. (b) Mata, J. A.; Peris, E.; Llusar, R.; Uriel, S.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2113.
58. (c) Maurer, J.; Sarkar, B.; Kaim, W.; Winter, R. F.; Zálǐ, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 10257.
59. Metallacumulene systems:(a) Skibar, W.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Salzmann, C.; Ongania, K. H.; de Biani, F. F.; Zanello, P.; Bildstein, B. Organometallics 2004, 23, 1024.
60. (b) Venkatesan, K.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2006, 25, 5190.
61. (c) Venkatesan, K.; Fox, T.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Organometallics 2005, 24, 2834.
62. (d) Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 409.
63. Homometallic systems with 1,3,5-triethynylbenzene:(a) Fink, H.; Long, N. J.; Martin, A. J.; Opromolla, G.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Zanello, P. Organometallics 1997, 16, 2646.
64. (b) Weyland, T.; Costuas, K.; Mari, A.; Halet, J. F.; Lapinte, C. Organometallics 1998, 17, 5569.
65. (c) Tykwinski, R. R.; Stang, P. J. Organometallics 1994, 13, 3203.
66. (d) Müller, T. J. J.; Lindner, H. J. Chem. Ber. 1996, 129, 607.
67. (e) Irwin, M. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J.; Yufit, D. S. Chem. Commun. 1997, 219.
68. (f) Leininger, S.; Stang, P. J.; Huang, S. Organometallics 1998, 17, 3981.
69. (g) Cifuentes, M. P.; Powell, C. E.; Morrall, J. P.; McDonagh, A. M.; Lucas, N. T.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Isoshima, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10819.
70. (h) Samoc, M.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 731.
71. (i) Powell, C. E.; Morrall, J. P.; Ward, S. A.; Cifuentes, M. P.; Notaras, E. G. A.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12234.
72. (j) McDonagh, A. M.; Powell, C. E.; Morrall, J. P.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G. Organometallics 2003, 22, 1402.
73. (k) Weyland, T.; Costuas, K.; Toupet, L.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 4228;
74. (l) Antonova, A. B.; Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Gaudio, M.; Nicholson, B. K.; Scoleri, N.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4694.
75. (m) Albinati, A.; Leoni, P.; Marchetti, L.; Rizzato, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5990.
76. (n) Chin, C. S.; Kim, M.; Won, G.; Jung, H.; Lee, H. Dalton Trans. 2003, 2325.
77. (o) Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 11.
78. (p) Onitsuka, K.; Yabe, K.; Ohshiro, N.; Shimizu, A.; Okumura, R.; Takei, F.; Takahashi, S. Macromolecules 2004, 37, 8204.
79. (q) Hourani, R.; Whitehead, M. A.; Kakkar, A. Macromolecules 2004, 41, 508.
80. (r) Yam, V. W. W.; Zhang, L.; Tao, C.-H.; Wong, K. M. C.; Cheung, K.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1111.
81. (s) Werner, H.; Bachmann, P.; Laubender, M.; Gevert, O. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1217.
82. Heterometallic systems with 1,3,5-triethynylbenzene:(a) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Alvarez-Falcon, M. M. Organometallics 2005, 24, 2764.
83. (b) Chong, S. H. F.; Lam, S. C. F.; Yam, V. W. W.; Zhu, N.; Cheung, K. K.; Fafhallah, S.; Costuas, K.; Halet, J. F. Organometallics 2004, 23, 4924.
84. (c) Long, N. J.; Martin, A. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Fontani, M.; Laschi, F.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3387.
85. (d) Long, N. J.; Martin, A. J.; De Biani, F. F.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2017.
86. (e) Powell, C. E.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Willis, A. C.; Morrall, J. P.; Samoc, M. Polyhedron 2007, 26, 284.
87. (a) Harriman, A.; Hissler, M.; Trompette, O.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516.
88. (b) Chiorboli, C.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 63.
89. (c) Guo, F.; Kim, Y.-G.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2006, 1887.
90. (d) Revadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
91. (e) Otsuki, J.; Akasaka, T.; Araki, K. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 32.
92. (a) Fischer, M.; Lieser, G.; Rapp, A.; Schnell, I.; Mamdouh, W.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Hoeger, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 214.
93. (b) Bunz, U. H. F. Top. Curr. Chem. 1999, 207, 131.
94. Chase, P. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4016.
95. (a) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 21.
96. (b) Fillaut, J.-L.; Perruchon, J.; Blanchard, P.; Roncali, J.; Golhen, S.; Allain, M.; Migalsaka-Zalas, A.; Kityk, I. V.; Sahraoui, B. Organometallics 2005, 24, 687.
97. (a) Robertson, N.; Mc. Gowan, G. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96.
98. (b) Caroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4379.
99. (c) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
100. (d) Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
101. For example see:(a) Debroy, P.; Roy, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 257, 203.
102. (b) Special issue, 50th Anniversary of the Discovery of Ferrocene: J. Organomet. Chem. 2001, 637-639 (Adams, R. D., Ed.), and references cited therein.
103. (a) Yam, V. W. W. Chem. Commun. 2001, 789.
104. (b) Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Chong, S. H. F.; Lau, V. C. Y.; Lam, S. C. F.; Zhang, L.; Cheung, K. K. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 205.
105. (c) Yam, V. W. W.; Lau, V. C. Y.; Cheung, K. K. Organometallics 1995, 14, 2749.
106. (d) Hevia, E.; Perez, J.; Riera, V. Inorg. Chem. 2002, 41, 4673.
107. (a) Frosch, W.; Back, S.; Rheinwald, G.; Köhler, K.; Pritzkow, H.; Lang, H. Organometallics 2000, 19, 4016.
108. (b) Frosch, W.; Back, S.; Lang, H. Organometallics 1999, 18, 5725.
109. (c) Frosch, W.; Back, S.; Rheinwald, G.; Koehler, K.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Lang, H. Organometallics 2000, 19, 5769.
110. (a) Furlani, A.; Licoccia, S.; Russo, M. V.; Chiesi Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2197.
111. (b) D'Amato, R.; Furlani, A.; Colapietro, M.; Portalone, G.; Casalboni, M.; Falconieri, M.; Russo, M. V. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 13.
112. (c) D'Amato, R.; Fratoddi, I.; Cappotto, A.; Altamura, P.; Delfini, M.; Bianchetti, C.; Bolasco, A.; Polzonetti, G.; Russo, M. V. Organometallics 2004, 23, 2860.
113. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
114. (a) Eglinton, G.; McCrae, W. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 225.
115. (b) Stang, P. J.; Diederich, F. Modern Acetylene Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
116. (c) Glaser, G. Chem. Ber. 1869, 2, 422.
117. (d) Glaser, G. Liebigs Ann. Chem. 1870, 159.
118. (a) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
119. (b) Lagunas, M. C.; Gossage, R. A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1998, 17, 731.
120. (c) Back, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lang, H.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 227.
121. Rodríguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127.
122. (a) Paul, F.; Ellis, B. G.; Bruce, M. I.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2006, 25, 649.
123. (b) Bruce, M. I.; Low, P. J.; Hartl, F.; Humphrey, P. A.; de Montigny, F.; Jevric, M.; Lapinte, C.; Perkins, G. J.; Roberts, R. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 5241.
124. (c) Sato, M.; Kawata, Y.; Shintate, H.; Habata, Y.; Akabori, S.; Unoura, K. Organometallics 1997, 16, 1693.
125. (d) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 141.
126. (e) Powell, C. E.; Cifuentes, M. P.; McDonagh, A.; Hurst, S. K.; Lucas, N. T.; Delfs, C. A.; Stranger, R.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Hockless, D. C. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 9.
127. Xia, H. P.; Ng, W. S.; Ye, J. S.; Li, X. Y.; Wong, W. T.; Lin, Z.; Yang, C.; Jia, G. Organometallics 1999, 18, 4552.
128. 13C-NMR of Transition Metal Phosphine Complexes; Springer Verlag" Berlin, 1976.
129. (a) Cross, R. J.; Davidson, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1987.
130. (b) Bhattacharyya, P.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2393.
131. (a) Xia, H. P.; Wu, W. F.; Ng, W. S.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 2940.
132. (b) Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585, and references therein.
133. (a) Matsuzaka, H.; Okimura, H.; Sato, Y.; Ishii, T.; Yamashita, M.; Kondo, M.; Kitagawa, S.; Shiro, M.; Yamasaki, M. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 133.
134. (b) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
135. (c) Wu, I. Y.; Lin, J. T.; Luo, J.; Li, C. S.; Tsai, C.; Wen, Y. S.; Hsu, C. C.; Yeh, F. F.; Liou, S. Organometallics 1998, 17, 2188.
136. (d) Cordiner, R. L.; Albesa-Jové, D.; Roberts, R. L.; Farmer, J. D.; Puschmann, H.; Corcoran, D.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4908.
137. (a) Yam, V. W. W.; Tao, C. H.; Zhang, L.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2001, 20, 453.
138. (b) Onitsuka, K.; Fujimoto, M.; Kitajima, H.; Ohshiro, N.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6433.
139. (c) Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Läppert, M. F.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 46.
140. (d) Zheng, Q.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2004, 23, 5896.
141. (a) Yam, V. W. W.; Chong, S. H. F.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2000, 19, 5092.
142. (b) Yam, V. W. W.; Lau, V. C. Y.; Cheung, K. K. Organometallics 1996, 15, 1740.
143. Ferrocene/ferrocenium redox couple:Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461.
144. A conversion of given electrode potentials to the standard normal hydrogen electrode is possible: Strehlow, H.; Knoche, W.; Schneider, H. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1973, 77, 760.
145. (a) Breikss, A. I.; Abruna, H. D. J. Electroanal. Chem. 1986, 201, 347.
146. (b) Lau, V. C. Y. Ph.D. Thesis, The University of Hong Kong, 1997.
147. (a) Gao, L.-B.; Zhang, L.-Y.; Shi, L.-X.; Chen, Z.-N. Organometallics 2005, 24, 1678.
148. (b) Bruce, M. I.; Low, P. J.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Best, S. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949.
149. (c) Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2003, 22, 3184.
150. Wong, W.-Y.; Lu, G.-L.; Choi, K.-H. J. Organomet. Chem. 2002, 659, 107.
151. Fritz, H. P.; Keller, H. J.; Schwarzhans, K. E. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 652-659.
152. Prins, R. Mol. Phys. 1970, 19, 603-620.
153. Prins, R.; Reinders, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 4929-4931.
154. Rieger, P. H. Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 203-286.
155. Connelly, N. G.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lapinte, C.; Lastra, E.; Maher, J. P.; Narvor, N. L.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2575-2578.
156. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
157. (a) Baxter, P. N. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5011.
158. (b) Lustenberger, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2865.
159. Polin, J.; Schottenberger, H. Org. Synth. 1996, 13, 262.
160. Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry; Elsevier-Verlag: Amsterdam, 1988; p 114.
161. (a) Wrighton, M. S.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998.
162. (b) Wrighton, M. S.; Morse, D. L.; Pdungsap, L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2073.
163. (a) Joslin, F. L.; Mague, J. T.; Roundhill, D. M. Organometallics 1991, 10, 521.
164. (b) Bruce, M. I.; Windsor, N. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1601.
165. (a) Wanandi, P. W.; Tilley, T. D. Organometallics 1997, 16, 4299.
166. (b) Bruce, M. I.; Windsor, N. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1601.
167. (c) Bruce, M. I.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; Tiekink, E. R. T.; Werth, A.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1887.
168. Jensen, K. A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1936, 229, 265.
169. Rodríguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127.
170. (a) Kottke, T.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 615.
171. (b) Kottke, T.; Lagow, R. J.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 1996, 29, 465.
172. (c) Stalke, D. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 171.
173. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 461.
174. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Gualardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
175. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, 1997.