Chiral selenium compounds in organic synthesis

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 1, 1999, Pages 1-28

  Wirth, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0032904933     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00946-6     Document Type: Review

References (175)

1. Berzelius, J. J. Afhandl. Fys. Kemi Mineralogi 1818, 6, 42.
2. Wöhler, F.; Siemens, C. Ann. Chem. 1847, 61, 360.
3. Kacer, F. Ger. Pat. 557,249; Chem. Abstr. 1933, 27, 304.
4. Jones, D. N.; Mundy, D.; Whitehouse, R. D. Chem. Commun. 1970, 86-87.
5. a) Gosselck, J. Angew. Chem. 1963, 75, 831-840; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 660.
6. a) Gosselck, J. Angew. Chem. 1963, 75, 831-840; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 660.
7. b) Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology, (Eds.: Klayman, D. L.; Günther, W. H. H.), Wiley, New York, 1973.
8. c) Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patrick, D. W.; Sinder, S. P.; Young, M. W. Chem. Scr. 1975, 8A, 9-13.
9. Okamoto, Y.; Günther W. H. H. (Eds.), Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972, 192, 1-226.
10. Schwarz, K.; Foltz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292-3293.
11. a) Flohé, L.; Gunzler, W. A.; Schock, H. H. FEBS Lett. 1973, 32, 132-134.
12. b) Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, D. G.; Hoekstra, W. G. Science 1973, 179, 588-590.
13. Schrauzer, G. N. Selen, Johann Ambrosius Barth, Heidelberg, 1998.
14. a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. Selenium in Natural Products Synthesis, CIS, Philadelphia, 1984.
15. b) Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1986.
16. c) The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1986.
17. d) Organoselenium Chemistry (Ed.: Liotta, D.), Wiley, New York, 1987.
18. e) Wessjohann, L. A.; Sinks, U. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 189-203.
19. a) Komatsu, N.; Uemura, S. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1995, 53, 268-274 [Chem. Abstr. 1995, 122, 290004f].
20. a) Komatsu, N.; Uemura, S. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1995, 53, 268-274 [Chem. Abstr. 1995, 122, 290004f].
21. b) Komatsu, N.; Uemura S. in Advances in Detailed Reaction Mechanisms, Vol. 4 (Ed. Coxon, J. M.), JAI, Tokyo, 1995, 73-92.
22. c) Fujita, K. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1996, 54, 166-175 [Chem. Abstr. 1996, 124, 261091t].
23. c) Fujita, K. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1996, 54, 166-175 [Chem. Abstr. 1996, 124, 261091t].
24. d) Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Rev. Heteroatom Chem. 1996, 14, 83-118.
25. e) Fujita, K. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 16, 101-117.
26. f) Shimizu, T.; Kamigata, N. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 603-629.
27. g) Wirth, T. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2189-2196.
28. h) Baird, C. P.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1973-2003.
29. a) Yamazaki, S.; Tanaka, M.; Yamabe, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4046-4050.
30. b) Murai, T.; Mori, T.; Kato, S. Synlett 1998, 619-620.
31. c) Kshirsagar, T. A.; Moe, S. T.; Portoghese, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1704-1705.
32. a) Gladysz, J. A.; Hornby, J. L.; Garbe, J. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 1204-1208.
33. b) Thompson, D. P.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2109-2112.
34. c) Krief, A.; De Mahieu, A. F.; Dumont, W.; Trabelsi, M. Synthesis 1988, 131-133.
35. d) Syper, L.; Mlochowski, J. Tetrahedron 1988, 44, 6119-6130.
36. e) Liu, Z.-D.; Chen, Z.-C. Synth. Commun. 1993, 23, 2673-2676.
37. f) Ping, L.; Xunjun, Z. Synth. Commun. 1993, 23, 1721-1725.
38. g) Zhang, Y.; Jia, X.; Zhou, X. Synth. Commun. 1994, 24, 1247-1252.
39. h) Wang, J.-X.; Cui, W.; Hu, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2341-2343.
40. i) Salama, P.; Bernard, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5711-5714.
41. j) Ming-De, R.; Hua-Rong, Z.; Wei-Qiang, F.; Xun-Jun, Z. J. Organomet. Chem. 1995, 485, 19-24.
42. k) Barton, D. H. R.; Fontana, G. Tetrahedron 1996, 52, 11163-11176.
43. l) Prabhu, K. R.; Chandrasekaran, S. Chem. Commun. 1997, 1021-1022.
44. m) Salama, P.; Bernard, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 745-748.
45. a) Salamond, W. G.; Basta, M. A.; Cain, A. M.; Sobala, M. C. Tetrahedron Lett. 1977, 1683-1686.
46. b) Back, T. G.; Ibrahim, N.; McPhee, D. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 3283-3289.
47. c) Davis, F. A.; Stringer, O. D.; McCauley, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 4747-4757.
48. d) Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, L.; Bartoli, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3849-3852.
49. e) Shimizu, T.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3399-3403.
50. f) Shimizu, T.; Kikuchi, K.; Ishikawa, Y.; Ikemoto, I.; Kobayashi, M.; Kamigata, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 597-602.
51. a) Tomoda, S.; Iwaoka, M. Chem. Lett. 1988, 1895-1898.
52. b) Tomoda, S.; Iwaoka, M.; Yakushi, K.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 179-184.
53. c) Tomoda, S.; Iwaoka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1283-1284.
54. d) Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 129-131.
55. e) Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. Chem. Lett. 1992, 1123-1124.
56. f) Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. Phosphorus Sulfur 1992, 67, 247-252.
57. Reich, H. J.; Yelm, K. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 5672-5679.
58. a) Déziel, R.; Goulet, S.; Grenier, L.; Bordeleau, J.; Bernier, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3619-3621.
59. b) Déziel, R.; Malenfant, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4660-4662.
60. c) Déziel, R.; Malenfant, E.; Bélanger, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1875-1876.
61. d) Déziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C.; Fréchette, S.; Gravel, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4753-4756.
62. a) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Uemura, S.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3115-3118.
63. b) Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Takada, H.; Fukuzawa, S.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2321-2322.
64. c) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4114-4120.
65. d) Fukuzawa, S.; Takahashi, K.; Kato, H.; Yamazaki, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7711-7716.
66. e) Uemura, S. Phosphorus Sulfur, in press.
67. Gockel, G. W.; Ugi, I. K. J. Chem. Educ. 1972, 49, 294-296.
68. a) Fujita, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1994, 923-926.
69. b) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1641-1642.
70. c) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5219-5222.
71. d) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron 1997, 53, 2029-2048.
72. Shing, T. K. M. Tetrahedron 1988, 44, 7261-7264.
73. a) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Parvez, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 515-516.
74. b) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Parvez, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 703-710.
75. c) Back, T. G.; Dyck, B. P. Chem. Commun. 1996, 2567-2568.
76. a) Wirth, T. Angew. Chem. 1995, 107, 1872-1873; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1726-1728.
77. a) Wirth, T. Angew. Chem. 1995, 107, 1872-1873; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1726-1728.
78. b) Wirth, T.; Fragale, G. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1894-1902.
79. a) Shimizu, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1986, 161-164.
80. b) Shimizu, T.; Kobayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2654-2656.
81. c) Shimizu, T.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3399-3403.
82. d) Shimizu, T.; Kikuchi, K.; Ishikawa, Y.; Ikemoto, I.; Kobayashi, M.; Kamigata, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 597-602.
83. a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
84. b) Hill, J. G.; Sharpless, K. B.; Exon, C. M.; Regenye, R. Org. Synth. 1984, 63, 66-78.
85. c) Tiecco, M.; Tingoli, M.; Testaferri, L.; Bartoli, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3849-3852.
86. d) Shimizu, T.; Kobayashi, M.; Kamigata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2099-2101.
87. a) Davis, F. A.; Billmers, J. M.; Stringer, O. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3191-3194.
88. b) Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Han, W.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1428-1437.
89. Takahashi, T.; Kurose, N.; Kawanami, S.; Arai, Y.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3262-3264.
90. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2697-2699.
91. a) Sharpless, K. B.; Young, M. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 947-948.
92. b) Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486.
93. c) Tomoda, S.; Takeuchi, Y.; Nomura, Y. Chem. Lett. 1981, 1069-1070.
94. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2871-2876.
95. Wirth, T. unpublished results.
96. Hiroi, K.; Sato, S. Synthesis 1985, 635-638.
97. Fukuzawa, S.-I.; Kasugahara, Y.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9403-9406.
98. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2809-2812.
99. Back, T. G. personal communication.
100. a) Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077-8084.
101. b) Barton, D. H. R.; Hall, M. B.; Lin, Z.; Parekh, S. I.; Reibenspies, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5056-5059.
102. c) Goldstein, B. M.; Kennedy, S. D.; Hennen, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8265-8268.
103. d) Lit. 10c, Vol. 1, 63-155.
104. 77Se NMR Chemical Shifts, Wiley, New York, 1996.
105. b) Duddeck, H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995, 27, 1-323.
106. Wirth, T.; Fragale, G.; Spichty, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3376-3381.
107. a) Toshimitsu, A.; Hayashi, G.; Terao, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 343-347.
108. b) Toshimitsu, A.; Ito, M.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 530-531.
109. c) Toshimitsu, A.; Nakano, K.; Mukai, M.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2756-2757.
110. d) Toshimitsu, A.; Terada, M.; Tamao, K. Chem. Lett. 1997, 733-734.
111. Wirth, T. unpublished results.
112. Fragale, G.; Neuburger, M.; Wirth, T. Chem. Commun. 1998, 1867-1868.
113. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1989, 46, 3321-3408.
114. a) Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Curtis, N. J.; Kiel, W. A.; Wong, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 725-727.
115. b) Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. Tetrahedron Lett. 1977, 1257-1260.
116. Ley, S. V. Chem. Ind. (London) 1985, 101-106.
117. Fragale, G.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1361-1369.
118. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429-434.
119. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Ohe, K.; Uemura, S. Proceedings of the 24th Symposium on Heteroatom Chemistry (Sendai, December 11-13, 1997), 124-126.
120. Wirth, T.; Fragale, G. Synthesis 1998, 162-166.
121. a) Edstrom, E. D.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3483-3486.
122. b) Harring, S. R.; Edstrom, E. D.; Livinghouse, T. in Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis. Vol. 2 (Ed. Pearson, W. H.), JAI, London, 1992, 353-377.
123. Déziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5493-5496.
124. a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139-145.
125. b) Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974.
126. Wirth, T.; Kulicke, K. J.; Fragale, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 2686-2689.
127. Wirth, T. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1155-1158.
128. Kobayashi, M.; Koyabu, K.; Shimizu, T.; Umemura, K.; Matsuyama, H. Chem. Lett. 1986, 2117-2120.
129. Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. Chem. Commun. 1995, 1245-1246.
130. Comasserto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani, N.; Stefani, H. A. Synthesis 1997, 373-403.
131. a) Komatsu, N.; Nishibayashi, Y.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 46-47.
132. b) Komatsu, N.; Murakami, T.; Nishibayashi, Y.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3697-3702.
133. Komatsu, N.; Matsunaga, S.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5847-5848.
134. Bickart, P.; Carson, F. W.; Jacobus, J.; Miller, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869-4876.
135. Reich, H. J.; Yelm, K. E.; Wollowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2503-2504.
136. a) Davis, F. A.; Stringer, O. D.; McCauley, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 4747-4757.
137. b) Davis, F. A.; Reddy, R. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2599-2606.
138. Komatsu, N.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2339-2342.
139. Nishibayashi, Y.; Chiba, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1243-1244.
140. Takada, H.; Oda, M.; Miyake, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. Chem. Commun. 1998, in press.
141. Kurose, N.; Takahashi, T.; Koizumi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2932-2933.
142. Takahashi, T.; Nakao, N.; Koizumi, T. Chem. Lett. 1996, 207-208.
143. a) Torii, S.; Uneyama, K.; Ono, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2653-2654.
144. b) Torii, S.; Uneyama, K.; Ono, M.; Bannou, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4606-4608.
145. Inokuchi, T.; Kusumoto, M.; Torii, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1548-1553.
146. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Bartoli, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1417-1420.
147. a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Santi, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 637- 639.
148. b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C.; Temperini, A. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 635-643.
149. a) Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1165-1167.
150. b) Kaur, R.; Singh, H. B.; Patel, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2719-2726.
151. Wirth, T.; Häuptli, S.; Leuenberger, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 547-550.
152. House, D. A. Chem. Rev. 1962, 62, 185-203.
153. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Bartoli, D. Tetrahedron 1988, 44, 2273-2282.
154. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Segawa, K.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1375-1376.
155. Nishibayashi, Y.; Segawa, K.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S.-I.; Ohe, K.; Uemura, S. Organometallics 1996, 15, 370-379.
156. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. J. Organomet. Chem. 1997, 531, 13-18.
157. a) Wirth, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7849-7852.
158. b) Wirth, T.; Kulicke, K. J.; Fragale, G. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1957-1966.
159. a) Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071-6072.
160. b) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem. 1991, 103, 34-55; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69.
161. b) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem. 1991, 103, 34-55; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69.
162. c) Kitamura, M.; Suga, S.; Niwa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4832-4842.
163. Selenium containing molecules as well as aminothiolate systems have been reported to be also efficient catalysts in diethylzinc additions: a) Fukuzawa, S.; Tsudzuki, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1039-1042.
164. b) Hof, R. P.; Poelert, M. A.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 31-34.
165. c) Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Janssen, M. D.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6521-6524.
166. d) Kang, J.; Lee, J. W.; Kim, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2009-2010.
167. e) Kang, J.; Kim, D. S.; Kim, J. I. Synlett 1994, 842-843.
168. f) Fitzpatrick, K.; Hulst, R.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1861-1864.
169. g) Kellogg, R. M.; Hof, R. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1651-1657.
170. h) Gibson, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 645-646.
171. i) Fulton, D. A.; Gibson, C. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2019-2022.
172. j) Rijnberg, E.; Hovestad, N. J.; Kleij, A. W.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Janssen, M. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 2847-2857.
173. k) Anderson, J. C.; Harding, M. Chem. Commun. 1998, 393-394.
174. l) Kang, J.; Kim, J. B.; Kim, J.; Lee, D. Bull. Kor. Chem. Soc. 1998, 19, 475-481.
175. m) Kossenjans, M.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1409-1417.