Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 957-96

  Singh, Devender ^a   Narayanaperumal, Senthil ^a   Gul, Kashif ^a   Godoi, Marcelo ^b   Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles ^a   Braga, Antonio Luiz ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953315634     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002648d     Document Type: Article

References (87)

1. D. L. Klayman, H. H. Günter, Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology; Wiley-Interscience, New York, 1973.
2. J. T. Rotruck A. L. Pope H. E. Ganther A. B. Swanson D. G. Hafeman W. G. Hoekstra Science 1973 179 588.
3. L. Flohé E. A. Günzler H. H. Schock FEBS Lett. 1973 32 132.
4. R. J. Shamberger, Biochemistry of Selenium; Plenum Press, New York, 1983.
5. L. Flohé J. R. Andreesen R. Brigelius-Flohé M. Maiorino F. Ursini IUBMB Life 2000 49 411.
6. C. Jacob G. I. Giles N. M. Giles H. Sies Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4742.
7. G. Mugesh H. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347.
8. G. Mugesh W. W. Du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125.
9. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255.
10. B. K. Sarma G. Mugesh Org. Biomol. Chem. 2008 6 965.
11. T. Nishino M. Okada T. Kuroki T. Watanabe Y. Nishiyama N. Sonoda J. Org. Chem. 2002 67 8696.
12. N. Taniguchi T. Onami J. Org. Chem. 2004 69 915.
13. S. Kumar L. Engman J. Org. Chem. 2006 71 5400.
14. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 4 1241.
15. I. P. Beletskaya A. S. Sigeev A. S. Peregudov P. V. Petrovskii J. Organomet. Chem. 2000 605 96.
16. Y. Nishiyama K. Tokunaga N. Sonoda Org. Lett. 1999 1 11 1725.
17. C. Millois P. Diaz Org. Lett. 2000 2 12 1705.
18. For a review on an aryl-chalcogen bond formation, see: B. M. Trost and I. Fleming, (ed.), Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press, Ltd., New York, 1991, Vol. 6.
19. G. Keck M. C. Grier Synlett 1999 1657.
20. D. L. Boger R. J. Mathvink J. Org. Chem. 1992 57 1429.
21. C. Chen D. Crich A. Papadatos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8313.
22. T. Hiiro Y. Morita T. Inoue N. Kambe A. Ogawa I. Ryu N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1990 112 455.
23. G. Heppke J. Martens Praefcke K. H. Simon Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977 16 318.
24. R. Cristiano F. Ely H. Gallardo Liq. Cryst. 2005 32 15.
25. R. Cristiano E. Westphal I. H. Bechtold A. J. Bortoluzzi H. Gallardo Tetrahedron 2007 63 2851.
26. D. R. Gamota, P. Brazis, K. Kalyanasundaram and J. Zhang, Printed Organic and Molecular Electronics; Kluwer Academic: New York, NY, 2004.
27. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348.
28. K. L. Woon M. P. Aldred P. Vlachos G. H. Mehl T. Stirner S. M. Kelly M. O'Neill Chem. Mater. 2006 18 2311.
29. H. Gallardo C. Zucco L. Da Silva Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002 373 181.
30. J. Yamada H. Akutsu H. Nishikawa K. Kikuchi Chem. Rev. 2004 104 5057.
31. R. Cristiano A. Vieira F. Ely H. Gallardo Liq. Cryst. 2006 33 381.
32. M. Baca T. Muir M. Schonolzer S. Kent J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1881.
33. M. Inoue S. Yamahita Y. Ishihara M. Hirama Org. Lett. 2006 8 5805.
34. S. F. Martin Chen K. X. Eary Org. Lett. 1999 1 79.
35. Y. Nishiyama H. Kawamatsu S. Funato K. Tokunaga N. Sonoda J. Org. Chem. 2003 68 3599.
36. R. Chena Y. Zhang Synth. Commun. 2000 30 7 1331.
37. G. Marin A. L. Braga A. S. Rosa F. Z. Galetto R. A. Burrowa H. Gallardo M. W. Paixao Tetrahedron 2009 65 4614.
38. B. C. Ranu T. Mandal J. Org. Chem. 2004 69 5793.
39. C. C. Silveira A. L. Braga E. L. Larghi Organometallics 1999 18 5183.
40. Y. Nishiyama K. Tokunaga H. Kawamatsu N. Sonoda Tetrahedron Lett. 2002 43 1507.
41. K. Ajiki M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2005 7 4193.
42. J. D. Holbrey K. R. Seddon Clean Prod. Process. 1999 1 233.
43. K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 351.
44. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
45. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772.
46. R. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399.
47. for a comprehensive review about ionic liquids, see: J. Dupont R. F. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667.
48. C. C. Cassol G. Ebeling B. Ferrera J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2006 348 243.
49. J. Ranke S. Stolte R. Störmann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183.
50. P. Hapiot C. Lagrost Chem. Rev. 2008 108 2238.
51. C. M. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101.
52. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, WILEY-VCH Verlags GmbH & Co, 2008, ISBN 3-527-30515-7.
53. V. P. Reddy A. V. K. Kokkirala Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951.
54. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837.
55. V. Polshettiwar R. S. Varma Org. Biomol. Chem. 2009 7 37.
56. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Green Chem. 2009 11 127.
57. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem.–Eur. J. 2009 15 1582.
58. A. Saha D. Saha B. C. Ranu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1652.
59. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853.
60. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952.
61. H. Bönnemann R. M. Richards Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2455.
62. L. D. Pacho'n M. B. Thathagar F. Hartl G. Rothenberg Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 151.
63. F.-Z. Su Y. M. Liu L.-C. Wang Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 334.
64. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194.
65. Z. Hou N. Theyssen A. Brinkmann W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1346.
66. B. Karimi S. Abedi J. H. Clark V. Budarin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4776.
67. K. Mori T. Hara T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10657.
68. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298.
69. C. Rocaboy J. A. Gladysz Org. Lett. 2002 4 1993.
70. Y. Li X. M. Hong D. M. Collard M. A. El-Sayed Org. Lett. 2000 2 2385.
71. S. U. Son Y. Jang J. Park H. B. Na H. M. Park H. J. Yun J. Lee T. Hyeon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5026.
72. M. K. Chung M. Schlaf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7386.
73. J. K. Cho R. Najman T. W. Dean O. Ichihara C. Muller M. Bradley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6276.
74. M. Tamura H. Fujihara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15742.
75. D. Singh E. E. Alberto O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2009 11 1521.
76. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583.
77. L. Rout S. Jammi T. Punniyamurthy Org. Lett. 2007 9 3397.
78. For selected examples see: A. L. Braga S. J. N. Silva D. S. Lüdtke R. L. Drekener C. C. Silveira J. B. T. Rocha L. A. Wessjohann Tetrahedron Lett. 2002 43 7329.
79. A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão O. E. D. Rodrigues Org. Lett. 2003 5 2635.
80. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. A. Sehnem Tetrahedron 2005 61 11664.
81. A. L. Braga J. A. Sehnem F. Vargas R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021.
82. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 11.
83. A. L. Braga C. C. Silveira A. Reckziegel P. H. Menezes Tetrahedron Lett. 1993 34 8041.
84. S. Narayanaperumal E. E. Alberto F. M. D. Andrade E. J. Lenardão P. S. Taube A. L. Braga Org. Biomol. Chem. 2009 7 4647.
85. 4. The solvent and volatiles were completely removed under vacuum to give the crude product. The compounds were purified by column chromatography over silica gel.
86. S. Jammi S. Sakthivel L. Rout T. Mukherjee S. Mandal R. Mitra P. Saha T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2009 74 1971.
87. 6 (1 ml) under vacuum for reuse in subsequent reactions.