Catalytic application of selenium and tellurium compounds as glutathione peroxidase enzyme mimetics

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2032-2041

  Alberto, Eduardo E ^a   Nascimento, Vanessa Do ^b   Braga, Antonio L ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Glutathione peroxidase (GPx); Mimetic; Selenides; Selenium; Selenoenzyme; Tellurium

Indexed keywords

EID: 78649533121     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100004     Document Type: Review

References (76)

1. Klayman, D. L.; Günter, H. H.; Organoselenium Compounds: Their Chemistry and Biology, Wiley: New York, 1973
2. Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, D. G.; Hoekstra, W. G.; Science 1973, 179, 588
3. Flohé, L.; Günzler, E. A.; Schock, H. H.; FEBS Lett. 1973, 32, 132
4. Shamberger R. J.; Biochemistry of Selenium, Plenum Press: New York, 1983
5. Flohé, L.; Andreesen, J. R.; Brigelius- Flohé, R.; Maiorino, M.; Ursini, F.; IUBMB Life 2000, 49, 411.
6. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Paixão, M. W.; Alberto, E. E.; Stefani, H. A.; Juliano, L.; Eur. J. Org. Chem. 2005, 4260
7. Mukherjee, C.; Tiwari, P.; Misra, A. K.; Tetrahedron Lett. 2006,47, 441
8. Tiwari, P.; Misra, A. K.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2345
9. Caputo, R.; Capone, S.; Greca, M. D.; Longobardo, L.; Pinto, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1425
10. Abdo, M.; Knapp, S.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9234
11. Wessjohann, L. A.; Schneider, A.; Chem. Biodiversity 2008, 5, 375 and references cited therein.
12. Braga, A. L.; Filho, W. A. S.; Schwab, R. S.; Rodrigues, O. E. D.; Dornelles, L.; Braga, H. C.; Lüdtke, D. S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3005.
13. Sies, H.; Oxidative Stress: Introductory Remarks, Academic Press: London, 1985
14. Sies, H.; Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1058.
15. Flohe, L.; Pryor, W. A.; Free Radicals in Biology, Academic Press: New York, 1982.
16. Stadtman, T. C.; J. Biol. Chem. 1991, 266, 16257
17. Ursini, F.; Paoletti, R.; Oxidative Processes and Antioxidants, Raven Press: New York, 1994.
18. Flohé, L.; Glutathione: Chemical, Biochemical, Medical Aspects, John Wiley & Sons: New York, 1989
19. Böck, A.; Encyclopedia of Inorganic Chemistry: Selenium Proteins Containing Selenocysteine, John Wiley & Sons: Chichester, 1994.
20. Wendel, A.; Pilz, W.; Ladenstein, R.; Sawatzki, G.; Weser, U.; Biochim. Biophys. Acta 1975, 377, 211
21. Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel A.; Eur. J. Biochem. 1983, 133, 51.
22. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patrick, D. W.; Singer, S. P.; Young, M. W.; Chem. Scr. 1975, 8A, 9
23. Reich, H. J.; Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22.
24. Detty, M. R.; Merkel, P. B.; Powers, S. K.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5920
25. Detty, M. R.; Organometallics 1991, 10, 702.
26. For comprehensive reviews see: Mugesh, G.; Singh, H.; Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347
27. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Sies, H.; Chem. Rev. 2001, 101, 2125
28. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Chem. Eur. J. 2001, 7, 1365
29. Jacob, C.; Giles, G. I.; Giles, N. M.; Sies, H.; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4742
30. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Chem. Rev. 2004, 104, 6255
31. Sarma, B. K.; Mugesh, G.; Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 965.
32. Ruwet, A.; Renson, M.; Bull. Soc. Chim. Belg. 1969, 78, 571
33. Weber, R.; Renson, M.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 1124
34. Müller, A.; Cadenas, E.; Graf, P.; Sies, H.; Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235
35. Wendel, A.; Fausel, M.; Safayhi, H.; Tiegs, G.; Otter, R.; Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241
36. Lambert, C.; Hilbert, M.; Christiaens, L.; Dereu, N.; Synth Commun. 1991, 21, 85
37. Sies, H.; Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 313
38. Fong, M. C.; Schiesser, C. H.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3103
39. Sies, H.; Masumoto, H.; Adv. Pharmacol. 1997, 38, 22229
40. Zade, S. S.; Panda, S.; Singh, H. B.; Wolmershäuser, G.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 665.
41. Parnham, M. J.; Biedermann, J.; Bittner, Ch.; Dereu, N.; Leyck, S.; Wetzig, H.; Agents Actions 1989, 27, 306;
42. Renson, M.; Dereu, N.; J. Pharm. Belg. 1990, 45, 322.
43. Zade, S. S.; Panda, S.; Tripathi, S. K.; Singh, H. B.; Wolmershäuser, G.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 3857.
44. Messali, M.; Christiaens, L. E.; Alshahateet, S. F.; Kooli, F.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7448.
45. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R. R. C.; Spector, A.; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936.
46. Zade, S. S.; Singh, H. B.; Butcher, R. J.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4513.
47. Tripathi, S. K.; Patel, U.; Roy, D.; Sunoj, R. B.; Singh, H. B.; Wolmershaüser, G.; Butcher, R. J.; J. Org. Chem. 2005, 70, 9237.
48. Bhabak, K. P.; Mugesh, G.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 8640.
49. Bhabak, K. P.; Mugesh, G.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 9846.
50. Alberto, E. E.; Soares, L. C.; Sudati, J. H.; Borges, A. C. A.; Rocha, J. B. T.; Braga, A. L.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 4211.
51. Engman, L.; Andersson, C.; Morgenstern, R.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C. M.; Hauberg, A.; Tetrahedron 1994, 50, 2929.
52. Malmstrolm, J.; Jonsson, M.; Cotgreave, I. A.; Hammarstrolm, L.; Sjoldin, M.; Engman, L.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434
53. Kumar, S.; Johansson, H.; Engman, L.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F.; J. Org. Chem. 2007, 72, 2583.
54. Kumar, S.; Engman, L.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F.; J. Org. Chem. 2007, 72, 6046.
55. Back T. G.; Moussa, G.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12104
56. Back, T. G.; Moussa, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13455.
57. Back, T. G.; Moussa, Z.; Parvez, M.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1268.
58. Back, T. G.; Kuzma, D.; Parvez, M.; J. Org. Chem. 2005, 70, 9230.
59. Press, D. J.; Mercier, E. A.; Kuzma, D.; Back, T. G.; J. Org. Chem. 2008, 73, 4252.
60. Kuzma, D.; Parvez, M.; Back, T. G.; Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3213.
61. Phadnis, P. P.; Mugesh, G.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2476.
62. Yu, S. C.; Borchert, A.; Kuhn, H.; Ivanov, I.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 7066.
63. Kumakura, F.; Mishra, B.; Priyadarsini, K. I.; Iwaoka, M.; Eur. J. Org. Chem. 2010, 440.
64. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Organometallics 1992, 11, 2147.
65. McNaughton, M.; Engman, L.; Birmingham, A.; Powis, G.; Cotgreave, I. A.; J. Med. Chem. 2004, 47, 233.
66. Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Müller, T.; Jonsson, M.; Pedulli, G. F.; Petrucci, S.; Valgimigli, L.; Org. Lett. 2008, 10, 4895.
67. Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Müller, T.; Bergenudd, H.; Jonsson, M.; Pedulli, G. F.; Amorati, R.; Valgimigli, L.; J. Org. Chem. 2010, 75, 716.
68. You, Y.; Ahsan, K.; Detty, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4918.
69. Braga, A. L.; Alberto, E. E.; Soares, L. C.; Rocha, J. B. T.; Sudati, J. H.; Ross, D. H.; Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 43.
70. Selected examples: Fisher, H.; Dereu, N.; Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 757
71. Kice, J. L.; Purkiss, D. W.; J. Org. Chem. 1987, 52, 3448
72. Glass, R. S.; Farooqui, F.; Sabahi, M.; Ehler, K. W.; J. Org. Chem. 1989, 54, 1092
73. Engman, L.; Stern, D.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C. M.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737.
74. Sarma, B. K.; Mugesh, G.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477.
75. Iwaoka, M.; Tomoda, S.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557.
76. Detty, M. R.; Friedman, A. E.; Oserof, A. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 8245.