Stereoselective preparation of β,γ-methano-GABA derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 21, 2011, Pages 7517-7524

  Aitken, David J ^a   Drouin, Ludovic ^a   Goretta, Sarah ^a   Guillot, Régis ^a   Ollivier, Jean ^a   Spiga, Marco ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL AMIDES; GRIGNARD REAGENT; STEREOSELECTIVE PREPARATION;

AMIDES; CHEMICAL REACTIONS;

STEREOSELECTIVITY;

4 AMINOBUTYRIC ACID; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPYLAMINE; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPROPANES; GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80053943666     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06095c     Document Type: Article

References (69)

1. Foldamers: Structure, Properties, and Applications, S. Hecht and I. Huc, ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2007
2. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
3. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
4. A. D. J. A. Kritzer M. E. Hodson A. Schepartz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4118
5. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219
6. D. Seebach D. F. Hook A. Glättli Biopolymers 2006 84 23
7. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366
8. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
9. M.-I. Aguilar A. W. Purcell R. Devi R. Lew J. Rossjohn A. I. Smith P. Perlmutter Org. Biomol. Chem. 2007 5 2884
10. C. Fernandes S. Faure E. Pereira V. Théry V. Declerck R. Guillot D. J. Aitken Org. Lett. 2010 12 3606
11. E. Torres E. Gorrea K. K. Burusco E. Da Silva P. Nolis F. Rúa S. Boussert I. Díez-Pérez S. Dannenberg S. Izquierdo E. Giralt C. Jaime V. Branchadell R. M. Ortuño Org. Biomol. Chem. 2010 8 564
12. S. H. Choi I. A. Guezi L. C. Spencer S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13879
13. J. L. Price W. S. Horne S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12378
14. K. Wright M. Wakselman J.-P. Mazaleyrat L. Franco A. Toffoletti F. Formaggio C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2010 16 11160
15. B. Jagadeesh M. U. Kiran A. Sudhakar S. Chandrasekhar Chem.-Eur. J. 2009 15 12592
16. A. Hetényi G. K. Tóth C. Somlai E. Vass T. A. Martinek F. Fülöp Chem.-Eur. J. 2009 15 10736
17. I. M. Mándity E. Weber T. A. Martinek G. Olajos G. K. Tóth E. Vass T. A. Martinek F. Fülöp Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2171
18. R. Threlfall A. Davies N. M. Howarth J. Fisher R. Cosstick Chem. Commun. 2008 585
19. S. Urman K. Gaus Y. Yang U. Strijowski N. Sewald S. De Pol O. Reiser Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3976
20. D. Seebach M. Brenner M. Rueping B. Jaun Chem.-Eur. J. 2002 8 573
21. M. Brenner D. Seebach Helv. Chim. Acta 2001 84 1181
22. D. Seebach M. Brenner M. Rueping B. Schweizer B. Jaun Chem. Commun. 2001 207
23. T. Hintermann K. Gademann B. Jaun D. Seebach Helv. Chim. Acta 1998 81 983
24. S. Hanessian X Luo R. Schaum Tetrahedron Lett. 1999 40 4925
25. S. Hanessian X Luo R. Schaum S. Michnick J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8569
26. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann J. Org. Chem. 2006 71 1200
27. P. Claudon A. Violette K. Lamour M. Decossas S. Fournel B. Heurtault J. Godet Y. Mély B. Jamart-Grégoire M.-C. Averlant-Petit J.-P. Briand G. Duportail H. Monteil G. Guichard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 333
28. F. Bouillère S. Thétitot-Laurent C. Kouklovsky V. Alezra Amino Acids 2011 41 687
29. S. Chatterjee P. G. Vasudev S. Raghothama C. Ramakrishnan N. Shamala P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5956
30. S. Chatterjee P. G. Vasudev K. Ananda N. Shamala P. Balaram J. Org. Chem. 2008 73 6595
31. K. Ananda P. G. Vasudev A. Sengupta K. M. P Raja N. Shamala P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16668
32. P. G. Vasudev N. Shamala K. Ananda P. Balaram Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4972
33. G. V. M. Sharma V. B. Jadhav K. V. S. Ramakrishna P. Jayaprakash K. Narsimulu V. Subash A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14657
34. G. V. M. Sharma P. Jayaprakash K. Narsimulu A. Ravi Sankar K. R. Reddy P. R. Krishna A. C. Kunwar Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2944
35. L. Guo A. M. Almeida W. Zhang A. G. Reidenbach S. H. Choi I. A. Guzei S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7868
36. L. Guo Y. Chi A. M. Almeida I. A. Guzei B. Parker S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16018
37. C. R. Jones M. K. N. Qureshi F. R. Truscott S.-T. D. Hsu A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7099
38. A. Kothari M. K. N. Qureshi E. M. Beck M. D. Smith Chem. Commun. 2007 2814
39. M. K. N. Qureshi M. D. Smith Chem. Commun. 2006 5006
40. K. Gajcy S. Lochynski T. Librowski Curr. Med. Chem. 2010 17 2338
41. B. Froelund and U. Madsen, In Textbook of Drug Design and Discovery, 4th edn;, P. Krogsgaard-Larsen, K. Stromgaard, and, U. Madsen, ed., CRC Press: Boca Raton, 2010; pp 239-262
42. G. A. R. Johnston, In GABA in the Nervous System, D. L. Martin, and, R. W. Olsen, ed., Lippincott, Williams & Wilkins: Philadelphia, 2000; pp 65-80
43. I. A. Levandovskiy D. I. Sharapa T. V. Shamota V. N. Rodinov T. E. Shubina Future Med. Chem. 2011 3 223
44. M. Ordóñez C. Cativiela Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 3
45. J. R. Hanrahan and G. A. R. Johnston, In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol. 1, A. E. Hughes, ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 573-689
46. D. L. Crittenden A. Park J. Qiu R. B. Siverman R. K. Duke G. A. R. Johnston M. J. T. Jordan M. Chebib Bioorg. Med. Chem. 2006 14 447
47. R. K. Duke M. Chebib V. J. Balcar R. D. Allan K. N. Mewett G. A. R. Johnston J. Neurochem. 2008 75 2602
48. D. K. Dikshit S. B. Litsas A. Krantz G. Byrnett C. Walsh Chimica Chronika 1980 9 229
49. J. Vien R. K. Duke K. N. Mewett G. A. R. Johnston R. Shingai M. Chebib Br. J. Pharmacol. 2002 135 883
50. P. D. Kennewell S. S. Matharu J. B. Taylor R. Westwood P. G. Sammes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2563
51. R. D. Allan D. R. Curtis P. M. Headly G. A. R. Johnston D. Lodge B. Twitchin J. Neurochem. 1980 34 652
52. V. Rodríguez-Soria L. Quintero F. Sartillo-Piscil Tetrahedron 2008 64 2750
53. I. R. Baxendale M. Ernst W.-R. Krahnert S. V. Ley Synlett 2002 1641
54. R. K. Duke R. D. Allan M. Chebib J. R. Greenwood G. A. R. Johnston Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2533
55. R. Galeazzi G. Mobbili M. Orena Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 133
56. T. Morikawa H. Sasaki R. Hanai A. Shibuya T. Taguchi J. Org. Chem. 1994 59 97
57. K. Paulini H.-U. Reissig Liebigs Ann. Chem. 1991 1991 455
58. V. I. Ivanskii V. N. Maksimov Zh. Org. Khim. 1972 8 52
59. D. J. Aitken S. Bull I. Davies L. Drouin J. Ollivier J. Peed Synlett 2010 2729
60. D. K. Mohaparta Synth. Commun. 1999 29 4261
61. P. D. Kennewell S. S. Matharu J. B. Taylor R. Westwood P. G. Sammes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2553
62. K. Gajcy J. Pekala B. Frackowiak-Wojtasek T. Librowski S. Lochyński Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2015
63. F. Gnad M. Poleschak O. Reiser Tetrahedron Lett. 2004 45 4277
64. M. Kordes H. Winsel A. de Meijere Eur. J. Org. Chem. 2000 3235
65. H.-L. Lee J. Aubé Tetrahedron 2007 63 9007
66. Gaida A Koziara S. Zawadzki A. Zwierzak Synthesis 1979 549
67. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
68. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures from diffraction data, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
69. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837