Atomistic molecular dynamics simulations of the interactions of oleic and 2-hydroxyoleic acids with phosphatidylcholine bilayers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 40, 2011, Pages 11727-11738

  Cerezo, Javier ^a   Zúñiga, José ^a   Bastida, Adolfo ^a   Requena, Alberto ^a   Cerón Carrasco, José Pedro ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMICS; LIPID BILAYERS; MOLECULAR DYNAMICS; OLEIC ACID; PHASE SEPARATION; PHOSPHOLIPIDS;

ACID CONCENTRATIONS; AQUEOUS PHASE; ATOMISTIC MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; BI-LAYER; CELLULAR LEVELS; FATTY ACID CHAINS; HIGH CONCENTRATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHOSPHATIDYLCHOLINE BILAYERS; STRUCTURAL CHANGE; THERAPEUTIC ACTIVITY; THERAPEUTIC EFFECTS;

COMPUTER SIMULATION;

EID: 80053893899     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203498x     Document Type: Article

References (87)

1. Kusumi, A.; Pasenkiewicz-Gierula, M. Biochemistry 1988, 27, 4407
2. Escribá, P. V.; González-Rosb, J. M.; Goñi, F. M.; Vigh, L.; Sánchez-Magraner, L.; Kinnunen, P. K. J.; Fernández, A. M.; Busquets, X.; Horváth, I.; Barceló-Coblijn, G. J. Cell. Mol. Med. 2008, 12, 829
3. Escribá, P. V. Trends Mol. Med. 2006, 12, 34
4. Pagnan, A.; Corocher, R.; Ambrosio, G. B.; Ferrari, S.; Guarini, P.; Piccolo, D.; Opportuno, A.; Bassi, A.; Olivieri, O.; Baggio, G. Clin. Sci. 1989, 76, 87
5. Vicario, I. M.; Malkova, D.; Lund, E. K.; Johnson, I. T. Ann. Nutr. Metab. 1998, 42, 160
6. Zicha, J.; Kunes, J.; Devynck, M. A. Am. J. Hypertens. 1999, 12, 315
7. Escribá, P. V.; Sanchez-Dominguez, J. M.; Alemany, R.; Perona, J. S.; Ruiz-Gutierrez, V. Hypertension 2003, 41, 176
8. Escudero, A.; Montilla, J. C.; Garcia, J. M.; Sanchez-Quevedo, M. C.; Periago, J. L.; Hortelano, P.; Suarez, M. D. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1394, 65
9. Dominiczak, A. F.; McLaren, Y.; Kusel, J. R.; Ball, D. L.; Goodfriend, T. L.; Bohr, D. F.; Reid, J. L. Am. J. Hypertens. 1993, 6, 1003
10. Martin-Moreno, J. M.; Willett, W. C.; Gorgojo, L.; Banegas, J. R.; Rodríguez-Artalejo, F.; Fernández-Rodríguez, J. C.; Maisonneuve, P.; Boyle, P. Int. J. Cancer 1994, 58, 774
11. Tzonou, A.; Lipworth, L.; Kalandidi, A.; Trichopoulou, A.; Gamatsi, I.; Hsieh, C.-C.; Notara, V.; Trichopoulos, D. Br. J. Cancer 1996, 73, 1284
12. Ruiz-Gutiérrez, V.; Muriana, F. J. G.; Guerrero, A.; Cert, A. M.; Villar, J. J. Hypertens. 1996, 14, 1483
13. Hardman, W. E. J. Nutr. 2004, 134, 3427S
14. Alemany, R.; Terés, S.; Baamonde, C.; Benet, M.; Vogler, O.; Escribá, P. V. Hypertension 2004, 43, 249
15. Alemany, R.; Vogler, O.; Terés, S.; Egea, C.; Baamonde, C.; Barcelo, F.; Delgado, C.; Jakobs, K. H.; Escribá, P. V. J. Lipid Res. 2006, 47, 1762
16. Martínez, J.; Gutierrez, A.; Casas, J.; Llado, V.; Lopez-Bellan, A.; Besalduch, J.; Dopazo, A.; Escribá, P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 315, 466
17. Borchert, G. H.; Giggey, M.; Kolar, F.; Wong, T. M.; Backx, P. H.; Escriba, P. V. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2008, 294, HI948
18. Barceló, F.; Prades, J.; Funari, S. S.; Frau, J.; Alemany, R.; Escribá, P. V. Mol. Membr. Biol. 2004, 21, 261
19. Vogler, O.; Casas, J.; Capo, D.; Nagy, T.; Borchert, G.; Martorell, G.; Escriba, P. V. J. Biol. Chem. 2004, 279, 36540
20. Prades, J.; Alemany, R.; Perona, J. S.; funari, S. S.; Vogler, O.; Ruiz-Gutierrez, V.; Escriba, P. V.; Barcelo, F. Mol. Membr. Biol. 2008, 25, 46
21. Negelmann, L.; Pish, S.; Bornscheuer, U.; Schmid, R. D. Chem. Phys. Lipids 1997, 90, 117
22. Wartewig, S.; Neubert, R.; Retting, W.; Hesse, K. Chem. Phys. Lipids 1998, 91, 145
23. Langner, M.; Hui, S. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1463, 439
24. Öörni, M. T. H. K.; Kovanen, P. T.; Ala-Korpela, M. Biophys. J. 2001, 80, 565
25. Inoue, T.; Yanagihara, S.; Misono, Y.; Suzuki, M. Chem. Phys. Lipids 2001, 109, 117
26. Castelli, F.; Caruso, S.; Uccella, N. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 851
27. Funari, S. S.; Barceló, F.; Escribá, P. V. J. Lipid Res. 2003, 44, 567
28. Prades, J.; Funari, S. S.; Escribá, P. V.; Barceló, F. J. Lipid Res. 2003, 44, 1720
29. Hac-Wydro, K.; Wydro, P. Chem. Phys. Lipids 2007, 150, 66
30. Hac-Wydro, K.; Jedrzejek, K.; Dynarowicz-Latka, P. Colloids Surf., B 2009, 72, 101
31. Knecht, V.; Mark, A. E.; Marrink, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2030
32. Notman, R.; Noro, M. G.; Anwar, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12748
33. Wong-ekkabut, J.; Xu, Z.; Triampo, W.; Tang, I.; Tieleman, D.; Monticelli, L. Biophys. J. 2007, 93, 4225
34. Jenske, R.; Lindstrom, F.; Grobner, G.; Vetter, W. Chem. Phys. Lipids 2008, 154, 26
35. Makyla, K.; Paluch, M. Colloids Surf., B 2009, 71, 50
36. Peters, G. H.; Hansen, F. Y.; Moller, M. S.; Westh, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 92
37. Leekumjorn, S.; Cho, H. J.; Wu, Y.; Wright, N. T.; Sum, A. K.; Chan, C. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 1508
38. Cordomi, A.; Prades, J.; Frau, J.; Vogler, O.; Funari, S. S.; Perez, J. J.; Escribá, P. V.; Barceló, F. J. Lipid Res. 2010, 51, 1113
39. Nelson, D.;; Cox, M. Lehninger Principles of Biochemistry; Freeman: New York, 2005.
40. Hoopes, M. I.; Noro, M. G.; Longo, M. L.; Faller, R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3164
41. Berger, O.; Edholm, O.; Jahnig, F. Biophys. J. 1997, 72, 2002
42. Hofsaß, C.; Lindahl, E.; Edholm, O. Biophys. J. 2003, 84, 2192
43. Notman, R.; Noro, M. G.; O'Malley, B.; Anwar, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13982
44. Gurtovenko, A. A.; Anwar, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10453
45. López-Cascales, J. J.; Otero, T. F.; Smith, B. D.; Gonzales, C.; Márquez, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2358
46. Leekumjorn, S.; Sum, A. K. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 354
47. Cordomi, A.; Edholm, O.; Perez, J. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1017
48. Cordomi, A.; Perez, J. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7052
49. Cordomi, A.; Edholm, O.; Perez, J. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1397
50. Kepczynski, M.; Kumorek, M.; Stepniewski, M.; Rog, T.; Kozik, B.; Jamrz, D.; Bednar, J.; Nowakowska, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15483
51. Witzke, S.; Duelund, L.; Kongsted, J.; Petersen, M.; Mouritsen, O. G.; Khandelia, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15825
52. Tieleman, D. P.; Marrink, S. J.; Berendsen, H. J. C. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1331, 235
53. Ongpipattanakul, B.; Burnette, R.; Potts, R.; Francoeur, M. Pharm. Res. 1991, 8, 350
54. Kanicky, J. R.; Shah, D. O. J. Colloid Interface Sci. 2002, 256, 201
55. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
56. Kukol, A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 615
57. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
58. Berendsen, H. J. C. Computer Simulations in Material Science; Kluwer: Boston, MA, 1991; Chapter Transport properties computed by linear response through weak coupling to a bath, pp 139-155.
59. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463
60. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952
61. Anezo, C.; de Vries, A. H.; Holtje, H. D.; Tieleman, D. P.; Marrink, S. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9424
62. Lingenheil, M.; Denschlag, R.; Reichold, R.; Tavan, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1293
63. Nosé, S. Mol. Phys. 1984, 52, 255
64. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695
65. Parrinello, M.; Rahman, A. J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182
66. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089
67. Tieleman, D. P.; MacCallum, J. L.; Ash, W. L.; Kandt, C.; Xu, Z.; Monticelli, L. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, S1221
68. Lyubartsev, A. P.; Rabinovich, A. L. Soft Matter 2011, 7, 25
69. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656
70. Chiu, S. W.; Clark, M.; Balaji, V.; Subramaniam, S.; Scott, H. L.; Jakobsson, E. Biophys. J. 1995, 69, 1230
71. Bachar, M.; Brunelle, P.; Tieleman, D. P.; Rauk, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7170
72. Schuttelkopf, A. W.; van Aalten, D. M. F. Acta Crystallogr. 2004, D60, 1355
73. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1981; Chapter Interaction models for water in relation to protein hydration, p 331.
74. Widom, B. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2802
75. Busquets, M. A.; Mestres, C.; Alsina, M. A.; Antón, J. M.; Reig, F. Thermochim. Acta 1994, 232, 261
76. Hoyrup, P.; Davidsen, J.; Jorgensen, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2649
77. Nagle, J. F.; Tristram-Nagle, S. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1469, 159
78. Kucerka, N.; Liu, Y.; Chu, N.; Petrache, H. I.; Tristram-Nagle, S.; Nagle, J. F. Biophys. J. 2005, 88, 2626
79. Tieleman, D. P.; Berendsen, H. J. C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 4871
80. Egberts, E.; Berendsen, H. J. C. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3718
81. Heller, H.; Schaefer, M.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8343
82. Petrache, H. I.; Dodd, S. W.; Brown, M. F. Biophys. J. 2000, 79, 3172
83. Douliez, J. P.; Leonard, A.; Dufourc, E. J. Biophys. J. 1995, 68, 1727
84. Seelig, J.; Waespe-Sarcevic, N. Biochemistry 1978, 17, 3310
85. Wohlert, J.; Edholm, O. J. Chem. Phys. 2006, 125, 204703
86. Patra, M.; Karttunen, M.; Hyvonen, M. T.; Falck, E.; Vattulainen, I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4485
87. Lindahl, E.; Edholm, O. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4938