A 5′-cap for DNA probes binding RNA target strands

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 42, 2011, Pages 11813-11827

  Egetenmeyer, Simone ^a   Richert, Clemens ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

DNA; hybridization probe; molecular caps; molecular recognition; RNA; RNA recognition

Indexed keywords

BASE PAIRING; BASE PAIRS; DNA PROBE; HIGH FIDELITY; HYBRIDIZATION PROBE; L-PROLINOL; MELTING CURVES; MICRORNAS; MOLECULAR CAP; OCTAMERS; OLIGODEOXYNUCLEOTIDES; OXOLINIC ACID; PARALLEL DETECTION; PERFECTLY MATCHED; REFOLDING; RNA RECOGNITION; SEQUENCE SPACE; THERMODYNAMIC DATA;

AMINO ACIDS; DNA; MOLECULAR RECOGNITION; PROBES;

RNA;

OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE; RNA;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMISTRY; DNA PROBE; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

BASE PAIRING; BASE SEQUENCE; DNA PROBES; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES; PROTEIN BINDING; RNA; THERMODYNAMICS;

EID: 80053470543     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101828     Document Type: Article

References (96)

1. M. Egli, W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984.
2. J. Knight, Nature 2003, 425, 232-233
3. W. C. Winkler, A. Nahvi, J. A. Collins, R. R. Breaker, Nature 2004, 428, 281-286
4. R. Micura, Angew. Chem. 2004, 116, 4797-4799
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4692-4694
6. R. T. Batey, S. D. Gilbert, R. K. Montange, Nature 2004, 432, 411-415
7. S. Thore, M. Leibundgut, N. Ban, Science 2006, 312, 1208-1211
8. D. G. Sashital, S. E. Butcher, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 341-345.
9. S. M. Elbashir, J. Harborth, W. Lendeckel, A. Yalcin, K. Weber, T. Tuschl, Nature 2001, 411, 494-498
10. G. Meister, T. Tuschl, Nature 2004, 431, 343-349.
11. R. W. Carthew, Science 2006, 313, 305-306
12. N. C. Lau, A. G. Seto, J. Kim, S. Kuramochi-Miyagawa, T. Nakano, D. P. Bartel, R. E. Kingston, Science 2006, 313, 363-367.
13. V. Ambros, B. Bartel, D. P. Bartel, C. B. Burge, J. C. Carrington, X. Chen, G. Dreyfuss, S. R. Eddy, S. Griffiths-Jones, M. Marshall, M. Matzke, G. Ruvkun, T. Tuschl, RNA 2003, 9, 277-279.
14. S. Ambs, R. L. Prueitt, M. Yi, R. S. Hudson, T. M. Howe, F. Petrocca, T. A. Wallace, C. G. Liu, S. Volinia, G. A. Calin, H. G. Yfantis, R. M. Stephens, C. M. Croce, Cancer Res. 2008, 68, 6162-6170.
15. A. W. Wark, H. J. Lee, R. M. Corn, Angew. Chem. 2008, 120, 654-663
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 644-652
17. B. Zhang, X. Pan, G. P. Cobb, T. A. Anderson, Dev. Biol. 2007, 302, 1-12
18. T. D. Schmittgen, E. J. Lee, J. Jiang, A. Sarkar, L. Yang L, T. S. Elton, C. Chen, Methods 2008, 44, 31-38.
19. S. Fang, H. J. Lee, A. W. Wark, R. M. Corn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14044-14046.
20. B. Vester, J. Wengel, Biochemistry 2004, 43, 13233-13241.
21. P. E. Nielsen, Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 3118-3123.
22. S. M. Gryaznov, Chem. Biodiversity 2010, 7, 477-493.
23. S. Schmidt, A. Niemann, N. F. Krynetskaya, T. S. Oretskaya, V. G. Metelev, V. V. Sukhomlinov, Z. A. Shabarova, D. Cech, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1130, 41-46
24. T. Ono, M. Scalf, L. M. Smith, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4581-4588
25. A. Sabahi, J. Guidry, G. B. Inamati, M. Manoharan, P. Wittung-Stafshede, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2163-2170.
26. R. W. Wagner, M. D. Matteucci, J. G. Lewis, A. J. Gutierrez, C. Moulds, B. C. Froehler, Science 1993, 260, 1510-1513
27. K.-Y. Lin, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8531-8532
28. J. A. Fidanza, G. H. McGall, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1293-1295
29. H.-K. Nguyen, O. Fournier, U. Asseline, D. Dupret, N. T. Thuong, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1492-1498.
30. T. Kottysch, C. Ahlborn, F. Brotzel, C. Richert, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4017-4028.
31. R. L. Letsinger, G. G. Zhang, D. K. Sun, T. Ikeuchi, P. S. Sarin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 6553-6556
32. N. T. Thuong, U. Asseline, in Oligonucleotides and Analogues: A Practical Approach (Ed.:, F. Eckstein,), IRL Press, Oxford, 1991, pp. 283-308
33. M. Manoharan, K. L. Tivel, T. P. Condon, L. K. Andrade, I. Barber-Peoch, G. Inamati, S. Shah, V. Mohan, M. J. Graham, C. F. Bennett, S. T. Crooke, P. D. Cook, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1129-1138
34. K. M. Guckian, B. A. Schweitzer, R. X. F. Ren, C. J. Sheils, P. L. Paris, D. C. Tahmassebi, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8182-8183
35. T. E. Saison-Behmoaras, I. Duroux, N. T. Thuong, U. Asseline, C. Helene, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 361-368
36. R. L. Letsinger, S. Chaturvedi, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 826-830
37. D. A. Sarracino, J. A. Steinberg, M. T. Vergo, G. F. Woodworth, C. N. Tetzlaff, C. Richert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2511-2516
38. R. Lucas, I. Gomez-Pinto, A. Avi, J. J. Reina, R. Eritja, C. Gonzalez, J. C. Morales, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1909-1916.
39. C. Richert, P. Grünefeld, Synlett 2007, 1-18.
40. C. Ahlborn, K. Siegmund, C. Richert, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15218-15232.
41. K. Siegmund, C. Ahlborn, C. Richert, Nucleosides Nucleotides Nucl. Acids 2008, 27, 376-388.
42. T. V. Maltseva, P. Agback, M. N. Repkova, A. G. Venyaminova, E. M. Ivanova, A. Sandström, V. F. Zarytova, J. Chattopadhyaya, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5590-5599
43. C. F. Bleczinski, C. Richert, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10889-10894
44. O. P. Kryatova, W. H. Connors, C. F. Bleczinski, A. A. Mokhir, C. Richert, Org. Lett. 2001, 3, 987-990
45. A. A. Mokhir, C. N. Tetzlaff, S. Herzberger, A. Mosbacher, C. Richert, J. Comb. Chem. 2001, 3, 374-386
46. Z. Dogan, R. Paulini, J. A. Rojas Stütz, S. Narayanan, C. Richert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4762-4763.
47. A. Patra, C. Richert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12671-12681.
48. S. Narayanan, J. Gall, C. Richert, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 2901-2911.
49. J. Tuma, C. Richert, Biochemistry 2003, 42, 8957-8965
50. J. Tuma, R. Paulini, J. A. Rojas Stütz, C. Richert, Biochemistry 2004, 43, 15680-15687
51. K. Siegmund, S. Maheshwary, S. Narayanan, W. Connors, M. Riedrich, M. Printz, C. Richert, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4838-4848.
52. M. Printz, C. Richert, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3390-3402.
53. H. Urakawa, S. El Fantroussi, H. Smidt, J. C. Smoot, E. H. Tribou, J. J. Kelly, P. A. Noble, D. A. Stahl, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 2848-2856.
54. J. A. McDowell, D. H. Turner, Biochemistry 1996, 35, 14077-14089.
55. M. Petersheim, D. H. Turner, Biochemistry 1983, 22, 256-263.
56. J. Isaksson, J. Chattopadhyaya, Biochemistry 2005, 44, 5390-5401.
57. P. J. Romaniuk, D. W. Hughes, R. J. Gregoire, T. Neilson, R. A. Bell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3971-3972
58. S. M. Freier, B. J. Burger, D. Alkema, T. Neilson, D. H. Turner, Biochemistry 1983, 22, 6198-6206
59. S. M. Freier, D. Alkema, A. Sinclair, T. Neilson, D. H. Turner, Biochemistry 1985, 24, 4533-4539
60. N. Sugimoto, R. Kierzek, D. H. Turner, Biochemistry 1987, 26, 4554-4558
61. A. Lane, S. R. Martin, S. Ebel, T. Brown, Biochemistry 1992, 31, 12087-12095
62. M. E. Burkard, R. Kierzek, D. H. Turner, J. Mol. Biol. 1999, 290, 967-982
63. K. Ziomek, E. Kierzek, E. Biala, R. Kierzek, Biophys. Chem. 2002, 97, 243-249
64. P. V. Riccelli, K. E. Mandell, A. S. Benight, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4088-4093
65. T. Ohmichi, S.-i. Nakano, D. Miyoshi, N. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10367-10372
66. J. Isaksson, S. Acharya, J. Barman, P. Cheruku, J. Chattopadhyaya, Biochemistry 2004, 43, 15996-16010.
67. S. Bommarito, N. Peyret, J. Santa Lucia, Jr., Nucleic Acids Res. 2000, 28, 1929-1934.
68. A. N. Amborski, P. E. Johnson, J. Biomol. NMR 2008, 40, 183-188.
69. J. D. Liu, L. Zhao, T. B. Xia, Biochemistry 2008, 47, 5962-5975.
70. K. Clanton-Arrowood, J. McGurk, S. J. Schroeder, Biochemistry 2008, 47, 13418-13427.
71. F. H. C. Crick, J. Mol. Biol. 1966, 19, 548-555.
72. R. X. F. Ren, N. C. Chaudhuri, P. L. Paris, S. Rumney, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671-7678
73. S. Hainke, S. Arndt, O. Seitz, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4233-4238.
74. M. Manoharan, A. Akinc, R. K. Pandey, J. Qin, P. Hadwiger, M. John, K. Mills, K. Charisse, M. A. Maier, L. Nechev, E. M. Greene, P. S. Pallan, E. Rozners, K. G. Rajeev, M. Egli, Angew. Chem. 2011, 123, 2332-2336
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2284-2288.
76. B. A. Connolly, Nucleic Acids Res. 1987, 15, 3131-3139.
77. J. S. Mann, Y. Shibata, T. Meehan, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 554-558.
78. S. Miller, L. E. Jones, K. Giovannitti, D. Piper, M. J. Serra, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5652-5659.
79. P. Hedge, R. Qi, K. Abernathy, S. Gay, S. Dharap, R. Gaspard, J. E. Hughes, E. Snesrud, N. Lee, J. A. Quackenbush, BioTechniques 2000, 29, 548-562.
80. J. Tuma, W. H. Connors, D. H. Stitelman, C. Richert, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4236-4246.
81. G. Makara, G. M. Keserü, A. Kovács, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 591-594.
82. P. Kollman in Nucleic Acids: Structures, Properties, and Functions (Eds.: V. A. Bloomfield, D. M. Crothers, I. Tinoco, Jr.), University Science Books, Sausalito, 2000, p. 282.
83. D. Leaman, P. Y. Chen, J. Fak, A. Yalcin, M. Pearce, U. Unnerstall, D. S. Marks, C. Sander, T. Tuschl, U. Gaul, Cell 2005, 121, 1097-1108.
84. A. L. Abbott, E. Alvarez-Saavedra, E. A. Miska, N. C. Lau, D. P. Bartel, H. R. Horvitz, V. Ambros, Dev. Cell 2005, 9, 403-414.
85. T. Maltseva, A. Sandström, I. M. Ivanova, D. S. Sergeyev, V. F. Zarytova, J. Chattopadhyaya, J. Biochem. Biophys. Methods 1993, 26, 173- 236
86. T. Maltseva, V. F. Zarytova, J. Chattopadhyaya, J. Biochem. Biophys. Methods 1995, 30, 163-177
87. H. Rosemeyer, F. Seela, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 746-750
88. K. Ziomek, E. Kierzek, E. Biala, R. Kierzek, Biophys. Chem. 2002, 97, 233-241
89. S.-i. Nakano, Y. Uotani, S. Nakashima, Y. Anno, M. Fujii, N. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8086-8087
90. K. Siegmund, P. Daublain, Q. Wang, A. Trifonov, T. Fiebig, F. D. Lewis, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16276-16284
91. S. Nakano, H. Oka, Y. Uotani, K. Uenishi, M. Fujii, N. Sugimoto, Mol. BioSyst. 2010, 6, 2023-2029.
92. B. M. Laing, L. Barrow-Laing, M. Harrington, E. C. Long, D. E. Bergstrom, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1537-1544.
93. M. Hariharan, Y. Zheng, H. Long, T. A. Zeidan, G. C. Schatz, J. Vura-Weis, M. R. Wasielewski, X. Zuo, D. M. Tiede, F. D. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5920-5929.
94. A. Fülöp, X. Peng, M. M. Greenberg, A. Mokhir, Chem. Commun. 2010, 46, 5659-5661.
95. J. G. Heddle, F. M. Barnard, L. M. Wentzell, A. Maxwell, Nucleosides Nucleotides Nucl. Acids 2000, 19, 1249-1264
96. L. A. Mitscher, Chem. Rev. 2005, 105, 559-592.