Theoretical investigation on reaction of sulbactam with wild-type SHV-1 β-lactamase: Acylation, tautomerization, and deacylation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 34, 2011, Pages 10298-10310

  Li, Rui ^a   Liao, Jun Min ^a   Gu, Chi Ruei ^a   Wang, Yeng Tseng ^a,b   Chen, Cheng Lung ^a  

^a NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CENTER FOR HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; CARBONYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; NITROGEN COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS;

CARBONYL CARBON; CLASS A; DEACYLATION; DEACYLATION MECHANISM; FORMATION MECHANISM; GENERAL BASE; IMINE INTERMEDIATE; LACTAMASES; MD SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; QUANTUM MECHANICAL; REACTION MECHANISM; TAUTOMERIZATIONS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THIAZOLIDINES; WILD TYPES;

INVESTMENTS;

EID: 80052202058     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp111572v     Document Type: Article

References (51)

1. Frère, J. M.; Joris, B. C. Rev. Microbiol. 1985, 11, 299
2. Frère, J. M. Mol. Microbiol. 1995, 16, 385
3. Davies, J. Science 1994, 264, 375
4. Page, M. I.; Laws, A. P. Chem. Commun 1998, 1609
5. Bush, K.; Jacoby, G.; Medeiros, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211
6. Knox, J. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2593
7. Bush, K.; Jacoby, G. J. Antimicrob. Chemother. 1997, 39, 1
8. Chen, C. C.; Herzberg, O. J. Mol. Biol. 1992, 224, 1103
9. Brown, R. P. A.; Aplin, R. T.; Schofield, C. J. Biochemistry 1996, 35, 12421
10. Swarén, P.; Golemi, D.; Cabantous, S.; Bulychev, A.; Maveyraud, L.; Mobashery, S.; Samama, J.-P. Biochemistry 1999, 38, 9570
11. Sulton, D.; Pagan-Rodriguez, D.; Zhou, X.; Liu, Y.; Hujer, A. M.; Bethel, C. R.; Helfand, M. S.; Thomson, J. M.; Anderson, V. E.; Buynak, J. D.; Ng, L. M.; Bonomo, R. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 35528
12. Bush, K.; Macalintal, C.; Rasmussen, B. A.; Lee, V. J.; Yang, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 851
13. Imtiaz, U.; Billings, E. M.; Knox, J. R.; Manavathu, E. K.; Lerner, S. A.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4435
14. Helfand, M. S.; Totir, M. A.; Carey, M. P.; Hujer, A. M.; Bonomo, R. A.; Carey, P. R. Biochemistry 2003, 42, 13386
15. Padayatti, P. S.; Helfand, M. S.; Totir, M. A.; Carey, M. P.; Carey, P. R.; Bonomo, R. A.; van den Akker, F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 34900
16. Padayatti, P. S.; Helfand, M. S.; Totir, M. A.; Carey, M. P.; Hujer, A. M.; Carey, P. R.; Bonomo, R. A.; van den Akker, F. Biochemistry 2004, 43, 843
17. Totir, M. A.; Helfand, M. S.; Carey, M. P.; Sheri, A.; Buynak, J. D.; Bonomo, R. A.; Carey, P. R. Biochemistry 2007, 46, 8980
18. Hermann, J. C.; Hensen, C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454
19. Hermann, J. C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Höltje, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9590
20. Fujii, Y.; Okimoto, N.; Hata, M.; Narumi, T.; Yasuoka, K.; Susukita, R.; Suenaga, A.; Futatsugi, N.; Koishi, T.; Furusawa, H.; Kawai, A.; Ebisuzaki, T.; Neya, S.; Hoshino, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10274
21. Díaz, N.; Suárez, D.; Sordo, T. L.; Kenneth M. Merz, J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11302
22. Díaz, N.; Sordo, T. L.; Kenneth M. Merz, J.; Suárez, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 672
23. Herzberg, O. J. Mol. Biol. 1991, 217, 701
24. Maveyraud, L.; Pratt, R. F.; Samama, J. P. Biochemistry 1998, 37, 2622
25. Adediran, S. A.; Deraniyagala, S. A.; Xu, Y.; Pratt, R. F. Biochemistry 1996, 35, 3604
26. Matagne, A.; Lamotte-Brasseur, J.; Frère, J. M. Biochem. J. 1998, 330, 581
27. Knox, J. R.; Moews, P. C.; Escobar, W. A.; Fink, A. L. Protein Eng. 1993, 6, 11
28. Escobar, W. A.; Tan, A. K.; Lewis, E. R.; Fink, A. L. Biochemistry 1994, 33, 7619
29. Vijayakumar, S.; Ravishanker, G.; Pratt, R. F.; Beveridge, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1722
30. Lamotte-Brasseur, J.; Lounnas, V.; Raquet, X.; Wade, R. C. Protein Sci. 1999, 8, 404
31. Kalp, M.; Totir, M. A.; Buynak, J. D.; Carey, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2338
32. Kuzin, A. P.; Nukaga, M.; Nukaga, Y.; Hujer, A. M.; Bonomo, R. A.; Knox, J. R. Biochemistry 1999, 38, 5720
33. Strydnadka, N. C. J.; Adachi, H.; Jensen, S. E.; Johns, K.; Sielecki, A.; Betzel, C.; Sutoh, K.; James, M. N. J. Nature 1992, 359, 700
34. Case, D. A.; Darden, T. A.; T.E. Cheatham, I.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.;; Crowley, M.; R. C. Walker; Zhang, W.; Merz, K. M.; B. Wang; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; K. F. Wong; Paesani, F.; Vanicek, J.; X. Wu; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, 2008.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.,; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ,; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G. N.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
36. Pastor, R. W.; Brooks, B. R.; Szabo, A. Mol. Phys. 1988, 65, 1409
37. Essman, V.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
40. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. B 1990, 94, 5523
41. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419
42. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959
43. Jelsch, C.; Mourey, L.; Masson, J. M.; Samama, J. P. Proteins 1993, 16, 364
44. Gibson, R. M.; Christensen, H.; Waley, S. G. Biochem. J. 1990, 272, 613
45. Minasov, G.; Wang, X.; Shoichet, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5333
46. Oefner, C.; Winkler, F. K. Nature 1990, 343, 284
47. Wladkowski, B. D.; Chenoweth, S. A.; Sanders, J. N.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6423
48. Raquet, X.; Lounnas, V.; Lamotte-Brasseur, J.; Frère, J. M.; Wade, R. Biophys. J. 1997, 73, 2416
49. Lietz, E. J.; Truher, H.; Kahn, D.; Hokenson, M. J.; Fink, A. L. Biochemistry 2000, 39, 4971
50. Guillaume, G.; Vanhove, M.; Lamotte-Brasseur, J.; Ledent, P.; Jamin, M.; Joris, B.; Frère, J. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 5438
51. Escobar, W. A.; Tan, A. K.; Fink, A. L. Biochemistry 1991, 30, 10783