Main group multiple C-H/N-H bond activation of a diamine and isolation of a molecular dilithium zincate hydride: Experimental and DFT evidence for alkali metal-zinc synergistic effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 34, 2011, Pages 13706-13717

  Campbell, Ross ^a   Cannon, Daniel ^a   García Álvarez, Pablo ^a   Kennedy, Alan R ^a   Mulvey, Robert E ^a   Robertson, Stuart D ^a   Saßmannshausen, Jörg ^a   Tuttle, Tell ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; COUPLING CONSTANTS; DFT CALCULATION; DILITHIUM; DOMINANT MECHANISM; LI-NMR SPECTRUM; MAIN GROUP; MULTINUCLEAR NMR; REACTION PATHWAYS; RELATED COMPOUNDS; SECONDARY MECHANISMS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC STUDIES; SYNERGISTIC EFFECT; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SODIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

ZINC;

CARBON; DIAMINE; DIAMINE DERIVATIVE; DIAZAETHENE; DILITHIUM ZINCATE HYDRIDE; ETHYLENE DERIVATIVE; HYDROGEN; LIGAND; LITHIUM; LITHIUM DERIVATIVE; N,N,N',N' TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE; NITROGEN; SODIUM; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; EQUILIBRIUM CONSTANT; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 80052102632     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205547h     Document Type: Article

References (195)

1. Hevia, E.; Chua, J. Z.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; McCall, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5294
2. Kopp, F.; Knochel, P. Org. Lett. 2007, 9, 1639
3. Kopp, F.; Wunderlich, S.; Knochel, P. Chem. Commun. 2007, 2075
4. Krasovskiy, A.; Straub, B. F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 159
5. Piazza, C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3263
6. Piller, F. M.; Bresser, T.; Fischer, M. K. R.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4365
7. Schade, M. A.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Org. Lett. 2010, 12, 3648
8. Shi, L.; Chu, Y.; Knochel, P.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 202
9. Sinha, P.; Knochel, P. Synlett 2006, 3304
10. Yamada, S.; Knochel, P. Synthesis 2010, 2490
11. Furuyama, T.; Yonehara, M.; Arimoto, S.; Kobayashi, M.; Matsumoto, Y.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10348
12. Kondo, Y.; Asai, M.; Miura, T.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 13
13. Kondo, Y.; Fujinami, M.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 799
14. Kondo, Y.; Komine, T.; Fujinami, M.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. J. Comb. Chem. 1999, 1, 123
15. Kondo, Y.; Takazawa, N.; Yamazaki, C.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 4717
16. Nakamura, S.; Liu, C.-Y.; Muranaka, A.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5686
17. Uchiyama, M.; Furuyama, T.; Kobayashi, M.; Matsumoto, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8404
18. Uchiyama, M.; Kameda, M.; Mishima, O.; Yokoyama, N.; Koike, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4934
19. Uchiyama, M.; Koike, M.; Kameda, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8733
20. Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G. Tetrahedron 2003, 59, 8629
21. Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2033
22. Inoue, A.; Kitagawa, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4333
23. Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2481
24. Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1
25. Bos, P. H.; Macia, B.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 47
26. Bos, P. H.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2008, 10, 4219
27. Fernandez-Ibanez, M. A.; Macia, B.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9339
28. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824
29. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752
30. Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
31. van Zijl, A. W.; Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2558
32. Hatano, M.; Ishihara, K. Synthesis 2008, 1647
33. Hatano, M.; Ishihara, K. Acid Catal. Mod. Org. Synth. 2008, 1, 135
34. Hatano, M.; Ito, O.; Suzuki, S.; Ishihara, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 5008
35. Hatano, M.; Ito, O.; Suzuki, S.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2010, 46, 2674
36. Hatano, M.; Matsumura, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2005, 7, 573
37. Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 127
38. Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2010, 46, 5443
39. Hatano, M.; Suzuki, S.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9998
40. Hatano, M.; Suzuki, S.; Ishihara, K. Synlett 2010, 321
41. Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13106
42. Crawford, J. J.; Fleming, B. J.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; O'Hara, C. T.; Orr, S. A. Chem. Commun. 2011, 47, 3772
43. Bluemke, T.; Chen, Y.-H.; Peng, Z.; Knochel, P. Nature Chem. 2010, 2, 313
44. Bluemke, T. D.; Piller, F. M.; Knochel, P. Chem. Commun. 2010, 46, 4082
45. Chen, Y.-H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7648
46. Chen, Y.-H.; Sun, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2236
47. Guo, L.-N.; Gao, H.; Mayer, P.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9829
48. Krasovskiy, A.; Malakhov, V.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6040
49. Liu, C.-Y.; Knochel, P. Synlett 2007, 2081
50. Metzger, A.; Argyo, C.; Knochel, P. Synthesis 2010, 882
51. Metzger, A.; Piller, F. M.; Knochel, P. Chem. Commun. 2008, 5824
52. Metzger, A.; Schade, M. A.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1678
53. Piller, F. M.; Appukkuttan, P.; Gavryushin, A.; Helm, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6802
54. Schade, M. A.; Metzger, A.; Hug, S.; Knochel, P. Chem. Commun. 2008, 3046
55. Soorukram, D.; Boudet, N.; Malakhov, V.; Knochel, P. Synthesis 2007, 3915
56. Liu, C.-Y.; Wang, X.; Furuyama, T.; Yasuike, S.; Muranaka, A.; Morokuma, K.; Uchiyama, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1780
57. Conway, B.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, S. D.; García-Álvarez, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3182
58. Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Wright, D. S. Science 2009, 326, 706
59. Mulvey, R. E.; Blair, V. L.; Clegg, W.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Russo, L. Nature Chem. 2010, 2, 588
60. Crosbie, E.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Robertson, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9388
61. Mulvey, R. E. Organometallics 2006, 25, 1060
62. Mulvey, R. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 743
63. Mulvey, R. E.; Mongin, F.; Uchiyama, M.; Kondo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3802
64. Bresser, T.; Mosrin, M.; Monzon, G.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4686
65. Kondo, Y.; Morey, J. V.; Morgan, J. C.; Naka, H.; Nobuto, D.; Raithby, P. R.; Uchiyama, M.; Wheatley, A. E. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12734
66. L'Helgoual'ch, J.-M.; Seggio, A.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Jeanneau, E.; Uchiyama, M.; Mongin, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 177
67. Seggio, A.; Chevallier, F.; Vaultier, M.; Mongin, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6602
68. Seggio, A.; Lannou, M.-I.; Chevallier, F.; Nobuto, D.; Uchiyama, M.; Golhen, S.; Roisnel, T.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9982
69. Snegaroff, K.; Komagawa, S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Golhen, S.; Roisnel, T.; Uchiyama, M.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8191
70. Andrikopoulos, P. C.; Armstrong, D. R.; Barley, H. R. L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6184
71. Armstrong, D. R.; Balloch, L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; García-Álvarez, P.; Hevia, E.; Hogg, L. M.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8675
72. Armstrong, D. R.; Blair, V. L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; García-Álvarez, J.; Honeyman, G. W.; Hevia, E.; Mulvey, R. E.; Russo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9480
73. Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Dale, S. H.; García-Álvarez, J.; Harrington, R. W.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T. Chem. Commun. 2008, 187
74. Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Hogg, L. M.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3775
75. Armstrong, D. R.; García-Álvarez, J.; Graham, D. V.; Honeyman, G. W.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3800
76. Baillie, S. E.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Organometallics 2007, 26, 204
77. Balloch, L.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T. Chem. Commun. 2010, 46, 2319
78. Barley, H. R. L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6018
79. Campbell, R.; Conway, B.; Fairweather, G. S.; García- Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Robertson, G. M. Dalton Trans. 2010, 39, 511
80. Clegg, W.; Conway, B.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Russo, L. Dalton Trans. 2010, 39, 62
81. Clegg, W.; Conway, B.; Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Russo, L.; Wright, D. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7074
82. Clegg, W.; Conway, B.; Hevia, E.; McCall, M. D.; Russo, L.; Mulvey, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2375
83. Clegg, W.; Dale, S. H.; Drummond, A. M.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7434
84. Clegg, W.; Dale, S. H.; Graham, D. V.; Harrington, R. W.; Hevia, E.; Hogg, L. M.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2007, 1641
85. Clegg, W.; Dale, S. H.; Harrington, R. W.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2374
86. Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Hogg, L. M.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6548
87. Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Hogg, L. M.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Russo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 731
88. Clegg, W.; Dale, S. H.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2370
89. Clegg, W.; García-Álvarez, J.; García- Álvarez, P.; Graham, D. V.; Harrington, R. W.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Russo, L. Organometallics 2008, 27, 2654
90. Conway, B.; Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2008, 2638
91. Imahori, T.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2001, 2450
92. Kondo, Y.; Shilai, M.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3539
93. Snegaroff, K.; L'Helgoual'ch, J.-M.; Bentabed-Ababsa, G.; Nguyen, T. T.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Uchiyama, M.; Derdour, A.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10280
94. Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Nobuto, D.; Furuyama, T.; Yamaguchi, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8748
95. Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Usui, S.; Hashimoto, Y.; Morokuma, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 926
96. Stoll, A. H.; Mayer, P.; Knochel, P. Organometallics 2007, 26, 6694
97. Wunderlich, S. H.; Rohbogner, C. J.; Unsinn, A.; Knochel, P. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 339
98. Awad, H.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Marsais, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7873
99. Awad, H.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6697
100. Bayh, O.; Awad, H.; Mongin, F.; Hoarau, C.; Bischoff, L.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Marsais, F.; Blanco, F.; Abarca, B.; Ballesteros, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 5190
101. Bentabed-Ababsa, G.; Blanco, F.; Derdour, A.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G.; Ballesteros, R.; Abarca, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 163
102. Mongin, F.; Bucher, A.; Bazureau, J. P.; Bayh, O.; Awad, H.; Trecourt, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7989
103. Andrews, P. C.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Raston, C. L.; Roberts, B. A.; Rowlings, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1960
104. Andrikopoulos, P. C.; Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Gilfillan, C. J.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Parkinson, J. A.; Tooke, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11612
105. Andrikopoulos, P. C.; Armstrong, D. R.; Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Talmard, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3459
106. Andrikopoulos, P. C.; Armstrong, D. R.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Organometallics 2006, 25, 2415
107. Armstrong, D. R.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Parkinson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3185
108. Armstrong, D. R.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 131
109. Blair, V. L.; Carrella, L. M.; Clegg, W.; Conway, B.; Harrington, R. W.; Hogg, L. M.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Rentschler, E.; Russo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6208
110. Blair, V. L.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2008, 5426
111. Blair, V. L.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8600
112. Clegg, W.; Conway, B.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Russo, L.; Saßmannshausen, J.; Tuttle, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10702
113. Clegg, W.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Rowlings, R. B.; Tooke, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3902
114. Conway, B.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2007, 2864
115. García-Álvarez, P.; Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Weatherstone, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8079
116. Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Talmard, C. Chem. Commun. 2006, 417
117. Hevia, E.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Organometallics 2006, 25, 1778
118. Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Sherrington, D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 44, 68
119. García-Álvarez, J.; Graham, D. V.; Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Melvey, R. E. Dalton Trans. 2008, 1481
120. Carrella, L. M.; Clegg, W.; Graham, D. V.; Hogg, L. M.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Rentschler, E.; Russo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4662
121. García-Álvarez, J.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1105
122. Blair, V. L.; Clegg, W.; Conway, B.; Hevia, E.; Kennedy, A.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Russo, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 65
123. Blair, V. L.; Carrella, L. M.; Clegg, W.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Rentschler, E.; Russo, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 856
124. Blair, V. L.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Russo, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 8863
125. Wunderlich, S. H.; Kienle, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7256
126. Albores, P.; Carrella, L. M.; Clegg, W.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Rentschler, E.; Russo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3317
127. Wunderlich, S. H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9717
128. Usui, S.; Hashimoto, Y.; Morey, J. V.; Wheatley, A. E. H.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15102
129. Haywood, J.; Morey, J. V.; Wheatley, A. E. H.; Liu, C.-Y.; Yasuike, S.; Kurita, J.; Uchiyama, M.; Raithby, P. R. Organometallics 2009, 28, 38
130. L'Helgoual'ch, J.-M.; Bentabed-Ababsa, G.; Chevallier, F.; Yonehara, M.; Uchiyama, M.; Derdour, A.; Mongin, F. Chem. Commun. 2008, 5375
131. Snegaroff, K.; Lassagne, F.; Bentabed-Ababsa, G.; Nassar, E.; Ely, S. C. S.; Stephanie, H.; Perspicace, E.; Derdour, A.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4782
132. Bentabed-Ababsa, G.; Ely, S. C. S.; Hesse, S.; Nassar, E.; Chevallier, F.; Nguyen, T. T.; Derdour, A.; Mongin, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 839
133. Dayaker, G.; Sreeshailam, A.; Chevallier, F.; Roisnel, T.; Krishna, P. R.; Mongin, F. Chem. Commun. 2010, 46, 2862
134. Conway, B.; Hevia, E.; García-Álvarez, J.; Graham, D. V.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem. Commun. 2007, 5241
135. Naka, H.; Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Wheatley, A. E. H.; McPartlin, M.; Morey, J. V.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1921
136. Uchiyama, M.; Naka, H.; Matsumoto, Y.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10526
137. Campbell, R.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9964
138. Panda, T. K.; Kaneko, H.; Pal, K.; Tsurugi, H.; Mashima, K. Organometallics 2010, 29, 2610
139. La Macchia, G.; Li Manni, G.; Todorova, T. K.; Brynda, M.; Aquilante, F.; Roos, B. O.; Gagliardi, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 5216
140. Kaneko, H.; Tsurugi, H.; Panda, T. K.; Mashima, K. Organometallics 2010, 29, 3463
141. Hinchliffe, A.; Mair, F. S.; McInnes, E. J. L.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Dalton Trans. 2008, 222
142. Muresan, N.; Weyhermueller, T.; Wieghardt, K. Dalton Trans. 2007, 4390
143. Mealli, C.; Ienco, A.; Phillips, A. D.; Galindo, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2556
144. Trifonov, A. A.; Fedorova, E. A.; Fukin, G. K.; Druzhkov, N. O.; Bochkarev, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5045
145. Vyater, A.; Wagner, C.; Merzweiler, K.; Steinborn, D. Organometallics 2002, 21, 4369
146. Tromp, D. S.; Duin, M. A.; Kluwer, A. M.; Elsevier, C. J. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 90
147. Schleis, T.; Heinemann, J.; Spaniol, T. P.; Mulhaupt, R.; Okuda, J. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 431
148. Lorenz, V.; Neumueller, B.; Thiele, K.-H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1995, 50, 71
149. Rosenberger, V.; Tom Dieck, H. Chem. Ber. 1990, 123, 83
150. Armstrong, D. R.; Blair, V. L.; Clegg, W.; Dale, S. H.; Garcia-Alvarez, J.; Honeyman, G. W.; Hevia, E.; Mulvey, R. E.; Russo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9480
151. Nobuto, D.; Uchiyama, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1117
152. Kraakman, M. J. A.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Spek, A. L. Organometallics 1992, 11, 4250
153. Bolig, A. D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14544
154. Diaz-Requejo, M. M.; Disalvo, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2038
155. Aida, T.; Kuboki, N.; Kato, K.; Uchikawa, W.; Matsuno, C.; Okamoto, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1667
156. Mimoun, H.; de Laumer, J. Y.; Giannini, L.; Scopelliti, R.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158
157. Uchiyama, M.; Furumoto, S.; Saito, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11425
158. Ohkuma, T.; Hashiguchi, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 217
159. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B. 2002, 58, 380
160. Zhu, Z.; Wright, R. J.; Olmstead, M. M.; Rivard, E.; Brynda, M.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5807
161. Marciniak, W.; Merz, K.; Moreno, M.; Driess, M. Organometallics 2006, 25, 4931
162. Lennartson, A.; Håkansson, M.; Jagner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6678
163. Ghosh, P.; Hascall, T.; Dowling, C.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3355
164. Marciniak, W.; Merz, K.; Moreno, M.; Driess, M. Organometallics 2006, 25, 4931
165. Ravnsbaek, D.; Filinchuk, Y.; Cerenius, Y.; Jakobsen, H. J.; Besenbacher, F.; Skibsted, J.; Jensen, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6659
166. Veith, M.; Konig, P.; Rammo, A.; Huch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5968
167. Hosmane, N. S.; Wang, Y.; Zhang, H.; Maguire, J. A.; McInnis, M.; Gray, T. G.; Collins, J. D.; Kremer, R. K.; Binder, H.; Waldhor, E.; Kaim, W. Organometallics 1996, 15, 1006
168. Uhl, W.; Bock, H. R.; Claesener, M.; Layh, M.; Tiesmeyer, I.; Wurthwein, E.-U. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11557
169. Uhl, W.; Halvagar, M. R.; Claesener, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11298
170. Gardiner, M. G.; Lawrence, S. M.; Raston, C. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 4652
171. Eaborn, C.; El-Hamruni, S. M.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Hopman, M.; Gouic, A. L.; Smith, J. D. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 3
172. Linti, G.; Kostler, W.; Rodig, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1319
173. Uhl, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1989, 570, 37
174. Jacoby, D.; Isoz, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2805
175. Etkin, N.; Hoskin, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11420
176. Hoskin, A. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2000, 19, 2621
177. Berry, A.; Green, M. L. H.; Bandy, J. A.; Prout, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2185
178. Morse, P. M.; Shelby, Q. D.; Kim, D. Y.; Girolami, G. S. Organometallics 2008, 27, 984
179. Dube, T.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Organometallics 2000, 19, 817
180. Dube, T.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Organometallics 2000, 19, 121
181. Bazhenova, T. A.; Kachapina, L. M.; Shilov, A. E.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 107
182. Baker, R. J.; Jones, C.; Junk, P. C.; Kloth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3852
183. Schmidt, J. A. R.; Arnold, J. Organometallics 2002, 21, 3426
184. DeLong, G. T.; Hoffmann, D.; Nguyen, H. D.; Thomas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11998
185. Heine, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 854
186. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6391
187. Veith, M.; Schillo, B.; Huch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 182
188. Gardiner, M. G.; Raston, C. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4047
189. Lu, C.-R.; Li, H.-H.; Zhao, B.; Shen, Q.; Yao, Y.-M.; Zhang, Y. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1588
190. Schmidt, E. S.; Mitzel, N. W.; Schmidbaur, H. Personal Communication to C.C.D.B. 2004.
191. Yang, P.; Yang, X.-J.; Yu, J.; Liu, Y.; Zhang, C.; Deng, Y.-H.; Wu, B. Dalton Trans. 2009, 5773
192. Yu, J.; Yang, X.-J.; Liu, Y.; Pu, Z.; Li, Q.-S.; Xie, Y.; Schaefer, H. F.; Wu, B. Organometallics 2008, 27, 5800
193. Yang, X.-J.; Yu, J.; Liu, Y.; Xie, Y.; Schaefer, H. F.; Liang, Y.; Wu, B. Chem. Commun. 2007, 2363
194. Rijnberg, E.; Richter, B.; Thiele, K.-H.; Boersma, J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 56
195. Rijnberg, E.; Boersma, J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 3158