Synergic transformation of an ethylenediamine to a lithium 1,3-diaza-2-zincacyclopentene via an alkyllithium/bis(alkyl)zinc mixture

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 33, 2010, Pages 9964-9968

  Campbell, Ross ^a   García Álvarez, Pablo ^a   Kennedy, Alan R ^a   Mulvey, Robert E ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

Amines; Hydrides; Lithium; Metallacycles; Zinc

Indexed keywords

C-H BOND; COOPERATIVE EFFECTS; ETHYLENE DIAMINE; METALLACYCLES; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

ALKYLATION; AMINES; HYDRIDES; LITHIUM;

ZINC;

EID: 77956095896     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001314     Document Type: Article

References (56)

1. For recent reviews on alkali metal zincates and their applications in metallation applications, see: a) R. E. Mulvey, Organometallics 2006, 25, 1060;
2. R. E. Mulvey, F. Mongin, M. Uchiyama, Y. Kondo, Angew. Chem. 2007, 119, 3876;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3802;
4. R. E. Mulvey, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 743.
5. a) J.-M. L'Helgoual'ch, G. Bentabed-Ababsa, F. Chevallier, M. Yonehara, M. Uchiyama, A. Derdour, F. Mongin, Chem. Commun. 2008, 5375;
6. G. Dayaker, A. Sreeshailam, F. Chevallier, T. Roisnel, P. R. Krishna, F. Mongin, Chem. Commun. 2010, 46, 2862;
7. K. Snégaroff, J.-M. L'Helgoual'ch, G. Bentabed-Ababsa, T. T. Nguyen, F. Chevallier, M. Yonehara, M. Uchiyama, A. Derdour, F. Mongin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10280;
8. A. Seggio, G. Priem, F. Chevallier, F. Mongin, Synthesis 2009, 3617;
9. A. Seggio, M.-I. Lannou, F. Chevallier, D. Nobuto, M. Uchiyama, S. Golhen, T. Roisnel, F. Mongin, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9982;
10. A. Seggio, F. Chevallier, M. Vaultier, F. Mongin, J. Org. Chem. 2007, 72, 6602;
11. J.-M. L'Helgoual'ch, A. Seggio, F. Chevallier, M. Yonehara, E. Jeanneau, M. Uchiyama, F. Mongin, J. Org. Chem. 2008, 73, 177;
12. M. Uchiyama, Y. Matsumoto, S. Usui, Y. Hashimoto, K. Morokuma, Angew. Chem. 2007, 119, 944;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 926;
14. M. Uchiyama, Y. Kobayashi, T. Furuyama, S. Nakamura, Y. Kajihara, T. Miyoshi, T. Sakamoto, Y. Kondo, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 472;
15. Y. Kondo, J. V. Morey, J. C. Morgan, H. Naka, D. Nobuto, P. R. Raithby, M. Uchiyama, A. E. H. Wheatley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12734;
16. F. Garcia, M. McPartlin, J. V. Morey, D. Nobuto, Y. Kondo, H. Naka, M. Uchiyama, A. E. H. Wheatley, Eur. J. Org. Chem. 2008, 644;
17. W. Clegg, D. V. Graham, E. Herd, E. Hevia, A. R. Kennedy, M. D. McCall, L. Russo, Inorg. Chem. 2009, 48, 5320;
18. E. Hevia, A. R. Kennedy, J. Klett, M. D. McCall, Chem. Commun. 2009, 3240;
19. D. R. Armstrong, E. Herd, D. V. Graham, E. Hevia, A. R. Kennedy, W. Clegg, L. Russo, Dalton Trans. 2008, 1323;
20. D. R. Armstrong, A. M. Drummond, L. Balloch, D. V. Graham, E. Hevia, A. R. Kennedy, Organometallics 2008, 27, 5860;
21. W. Clegg, S. H. Dale, E. Hevia, L. M. Hogg, G. W. Honeyman, R. E. Mulvey, C. T. O'Hara, Angew. Chem. 2006, 118, 6698;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6548;
23. D. R. Armstrong, J. Garcia-Alvarez, D. V. Graham, G. W. Honeyman, E. Hevia, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3800;
24. D. R. Armstrong, W. Clegg, S. H. Dale, E. Hevia, L. M. Hogg, G. W. Honeyman, R. E. Mulvey, Angew. Chem. 2006, 118, 3859;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3775;
26. D. R. Armstrong, L. Balloch, W. Clegg, S. H. Dale, P. Garcia-Alvarez, E. Hevia, L. M. Hogg, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, C. T. O'Hara, Angew. Chem. 2009, 121, 8831;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8675;
28. P. C. Andrikopoulos, D. R. Armstrong, H. R. L. Barley, W. Clegg, S. H. Dale, E. Hevia, G. W. Honeyman, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6184.
29. a) S. Wunderlich, P. Knochel, Chem. Commun. 2008, 6387;
30. M. Mosrin, G. Monzon, T. Bresser, P. Knochel, Chem. Commun. 2009, 5615;
31. S. H. Wunderlich, C. J. Rohbogner, A. Unsinn, P. Knochel, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 339;
32. S. Wunderlich, P. Knochel, Org. Lett. 2008, 10, 4705;
33. M. Mosrin, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1468;
34. M. Mosrin, P. Knochel, Org. Lett. 2009, 11, 1837;
35. Z. Dong, G. C. Clososki, S. H. Wunderlich, A. Unsinn, J. Li, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 457;
36. E. Hevia, J. Z. Chua, P. Garcia-Alvarez, A. R. Kennedy, M. D. McCall, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 5294.
37. M. G. Gardiner, C. L. Raston, Inorg. Chem. 1996, 35, 4047.
38. See the Supporting Information for full experimental and crystallographic details.
39. X.-J. Yang, J. Yu, Y. Liu, Y. Xie, H. F. Schaefer, Y. Liang, B. Wu, Chem. Commun. 2007, 2363.
40. E. Rijnberg, J. Boersma, J. T. B. H. Jastrzebski, M. T. Lakin, A. L. Spek, G. Van Koten, Chem. Commun. 1995, 1839.
41. Y. Liu, S. Li, X.-J. Yang, P. Yang, B. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4210.
42. E. S. Schmidt, N. W. Mitzel, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. B 2001, 56, 937.
43. S. Aldridge, R. J. Baker, N. D. Coombs, C. Jones, R. P. Rose, A. Rossin, D. J. Willock, Dalton Trans. 2006, 3313.
44. a) M. Veith, B. Schillo, V. Huch, Angew. Chem. 1999, 111, 131;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 182;
46. M. Veith, A. Rammo, Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 861.
47. 2Zn forming 5.
48. a) P. C. Andrews, D. R. Armstrong, D. R. Baker, R. E. Mulvey, W. Clegg, L. Horsburgh, P. A. O'Neil, D. Reed, Organometallics 1995, 14, 427;
49. P. C. Andrews, P. J. Duggan, G. D. Fallon, T. D. McCarthy, A. C. Peatt, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2505;
50. P. C. Andrews, P. J. Duggan, M. Maguire, P. J. Nichols, Chem. Commun. 2001, 53.
51. See, for example: a) T. J. Boyle, D. M. Pedrotty, T. M. Alam, S. C. Vick, M. A. Rodriguez, Inorg. Chem. 2000, 39, 5133;
52. T. J. Boyle, T. M. Alam, K. P. Peters, M. A. Rodriguez, Inorg. Chem. 2001, 40, 6281.
53. See, for example: a) U. Piarulli, D. N. Williams, C. Floriani, G. Gervasio, D. Viterbo, Chem. Commun. 1994, 1409;
54. A. Reisinger, N. Trapp, I. Krossing, Organometallics 2007, 26, 2096.
55. a) M. M. Diaz-Requejo, D. Disalvo, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2038;
56. A. D. Bolig, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14544.