Accurate predictions of nonpolar solvation free energies require explicit consideration of binding-site hydration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 33, 2011, Pages 13081-13092

  Genheden, Samuel ^a   Mikulskis, Paulius ^a   Hu, Lihong ^a,b   Kongsted, Jacob ^c   Söderhjelm, Pär ^d   Ryde, Ulf ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^d ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCURATE PREDICTION; BINDING AFFINITIES; CONTINUUM METHOD; LINEAR RELATION; NON-POLAR; POLARIZED CONTINUUM MODELS; PROTEIN-LIGAND COMPLEXES; RELATIVE ENERGIES; SOLVATION FREE ENERGIES; SOLVENT EXPOSURE; SOLVENT-ACCESSIBLE SURFACE AREA; THERMODYNAMIC INTEGRATION; UNBOUND STATE; WATER MOLECULE;

BINDING SITES; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL EFFICIENCY; CONTINUUM MECHANICS; ESTIMATION; FREE ENERGY; HYDRATION; LIGANDS; MOLECULES; PHENOLS; SOLVATION; SOLVENTS;

BINDING ENERGY;

BIOTIN; FERRITIN; GALACTOSIDE; GALECTIN 3; IMIDAZOLE; PHENOL; SOLVENT; TRYPSIN; WATER;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; DISPERSION; ENERGY; ENTROPY; HYDRATION; INFORMATION; LIGAND BINDING; SIMULATION; SOLVATION; THERMODYNAMICS;

BINDING SITES; BIOTIN; FERRITINS; GALACTOSE; GALECTIN 3; LIGANDS; METHODS; PHENOL; PROTEIN BINDING; SOLUBILITY; SOLVENTS; THERMODYNAMICS; TRYPSIN; WATER;

EID: 80051775090     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja202972m     Document Type: Article

References (79)

1. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
2. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187-4225
3. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
4. Kirkwood, J. H. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300-314
5. Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1983, 87, 5304-5314
6. Bhalachandra, L. T.; McCammon, J. A. Comput. Chem. 1984, 4, 281-283
7. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184-189
8. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Parson, W. W. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 1647-1676
9. Deng, Y.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1255-1273
10. Fujitani, H.; Tanida, Y.; Ito, M.; Jayachandran, G.; Snow, C. D.; Shirts, M. R.; Sorin, E. J.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 804108
11. Zhao, L.; Caplan, D. A.; Noskov, S. Y. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1900-1914
12. Westergren, J.; Lindfors, L.; Höglund, T.; Lüder, K.; Nordholm, S.; Kjellander, R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1872-1882
13. Sharp, K. A.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 301-332
14. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221
15. Bashford, D.; Case, D. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 129-152
16. Klamt, A.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Barone, V.; Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 489-492
17. Gohlke, H.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2003, 25, 238-250
18. Kongsted, J.; Söderhjelm, P.; Ryde, U. J. Comp.-Aided Mol. Design 2009, 23, 395-409
19. Genheden, S.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8505-8516
20. Gallicchio, E.; Kubo, M. M.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6271-6285
21. Levy, R. M.; Zhang, L. Y.; Gallicchio, E.; Felts, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9523-9530
22. Mobley, D. L.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Shirts, M. R.; Dill, K. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 350-358
23. Tan, C.; Tan, Y.-H.; Luo, R. J. Chem. Phys. B 2007, 111, 12263-12274
24. Genheden, S.; Kongsted, J.; Söderhjelm, P.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3558-3568
25. Wagoner, J. A.; Bake, N. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8331-8336
26. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988
27. Cossi, M.; Tomasi, J.; Cammi, R. Int. J. Quant. Chem. Symp. 1994, 29, 695-702
28. Floris, F.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1989, 10, 616-627
29. Wang, J.; Cai, Q.; Ye, X.; Hsieh, M.-J.; Tan, C.; Luo, R. Amber Tools User's Manual, version 1.4; University of California, San Francisco: San Francisco, CA, 2010, pp 143-150.
30. Hermann, R. B. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2754-2759
31. Söderhjelm, P.; Kongsted, J.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1726-1737
32. Vedula, L. S.; Brannigan, G.; Economou, N. J.; Xi, J.; Hall, M. A.; Liu, R.; Rossi, M. J.; Dailey, W. P.; Grasty, K. C.; Klein, M. L; Eckenhoff, R. G.; Loll, P. J. J. Bio. Chem. 2009, 284, 24176-24184
33. Green, N. M. Adv. Protein Chem. 1975, 29, 85-133
34. McGrath, M. E. Biochemistry 2006, 45, 5964-5973
35. Öberg, C. T.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2297-2301
36. Pugliese, L.; Coda, A.; Malcovati, M.; Bolognesi, M. J. Mol. Biol. 1993, 231, 698-710
37. Sörme, P.; Arnoux, P.; Kahl-Knutsson, B.; Leffler, H.; Rini, J. M.; Nilsson, U. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1737-1743
38. Genheden, S.; Diehl, C.; Akke, M.; Ryde, U J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2176-2190
39. Guex, N.; Peitsch, M. C. Electrophoresis 1997, 18, 2714-2723
40. Case, D. A.; Amber 10, University of California, San Francisco: San Francisco, CA, 2008.
41. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins 2005, 61, 704-721
42. Weis, A.; Katebzadeh, K.; Söderhjelm, P.; Nilsson, I.; Ryde, U. J. Med. Chem. 2006, 49, 6596-6606
43. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins: Struct., Funct., Bioinform. 2006, 65, 712-725
44. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
45. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
46. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
47. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439
48. Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pitera, J. W.; Madura, J. D.; Dick, T. J.; Hura, G.; Head-Gordon, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9665-9678
49. Gilson, M. K.; Given, J. A.; Bush, B. L.; McCammon, J. A. Biophys. J. 1997, 72, 1047-1069
50. Steinbrecher, T.; Mobley, D. L.; Case, D. A. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214108-13
51. Wang, J.; Deng, Y.; Roux, B. Biophys. J. 2006, 91, 2798-2814
52. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
53. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Proteins 2004, 55, 383-394
54. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3786-3791
55. Tan, C. H.; Tang, L. J.; Luo, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18680-18687
56. Kongsted, J.; Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2009, 23, 63-71
57. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
58. Li, H.; Pomelli, C. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 71-84
59. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, J. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupius, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 User's Reference; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2003, p 205.
61. Ryckaert, J. P; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
62. Wu, X.; Brooks, B. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 512-518
63. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
64. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
65. Genheden, S.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 2011, 32, 187-195
66. Genheden, S.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 2010, 31, 837-846
67. Merz, K. M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1769-1776
68. Pugliese, L.; Malcovati, M.; Coda, A.; Bolognesi, M. J. Mol. Biol. 1994, 235, 42-46
69. Livnah, O.; Bayer, E. A.; Wilcheck, M.; Sussman, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5076-5080
70. Repo, S.; Paldanius, T. A.; Hytönen, V. P.; Nyholm, T. K. M.; Halling, K. K.; Huuskonen, J.; Pentikäinen, O. T.; Rissanen, K.; Peter Slotte, J.; Airenne, T. T.; Salminen, T. A.; Kulomaa, M. S.; Johnson, M. S. Chem. Biol. 2006, 13, 1029-1039
71. Nardone, E.; Rosano, C.; Santambrogio, P.; Curnis, F.; Corti, A.; Magni, F.; Siccardi, A. G.; Paganelli, G.; Losso, R.; Apreda, B.; Bolognesi, M.; Sidoli, A.; Arosio, P. Eur. J. Biochem. 1998, 256, 453-460
72. Weber, P. C.; Ohlendorf., D. H.; Wendoloski, J. J.; Salemme, F. R. Science 1989, 243, 85
73. DeChancie, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5419
74. Li, Q.; Gusarov, S.; Evoy, S.; Kovalenko, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9958-9967
75. Katz, B. A.; Mackman, R.; Luong, C.; Radika, K.; Martelli, A.; Sprengeler, P. A.; Wang, J.; Chan, H.; Wong, L. Chem. Biol. 2000, 7, 299-312
76. Mackman, R. L.; Katz, B. A.; Breitenbucher, J. G.; Hui, H. C.; Verner, E.; Luong, C.; Liu, L.; Sprengeler, P. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3856-3871
77. Matter, H.; Defossa, E.; Heinelt, U.; Blohm, P.-M.; Schneider, D.; Müller, A.; Hreok, Si.; Schreuder, H.; Liesum, A.; Brachvogel, V.; Lönze, P.; Walser, A.; Al-Obeidi, F.; Wildgoose, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 2749-2769
78. Saraboji, K.; Håkansson, M.; Genheden, S.; Diehl, C.; Qvist, J.; Weininger, U.; Nilsson, U. J.; Leffler, H.; Ryde, U.; Akke, M.; Logan, D. T. J. Am. Chem. Soc., submitted.
79. Singh, N.; Warshel, A. Proteins 2010, 78, 1705-1723