Asymmetric decarboxylative allylation of oxindoles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4264-4267

  Franckevičius, Vilius ^a   Cuthbertson, James D ^a   Pickworth, Mark ^a   Pugh, David S ^a   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80051699882     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201613a     Document Type: Article

References (59)

1. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
2. Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527
3. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969
4. Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473
5. Ramon, D. J.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 149
6. Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363
7. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105
8. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591
9. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388
10. For a review of asymmetric catalytic oxindole syntheses, see: Zhou, F.; Liu, Y. L.; Zhou, J. A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
11. Hartwig, J. F.; Stanley, L. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1461
12. Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59
13. Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641
14. Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813
15. Belda, O.; Moberg, C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 159
16. Trost, B. M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1
17. Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 195
18. Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203
19. Trost, B. M.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6759
20. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 308
21. Trost, B. M.; Malhotra, S.; Chan, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7328
22. Trost, B. M.; Czabaniuk, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15534
23. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590
24. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14548
25. Trost, B. M.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2916
26. Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199
27. Tsuji, J.; Minami, I.; Shimizu, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1793
28. Tsuji, J.; Minami, I.; Shimizu, I. Chem. Lett. 1983, 1325
29. Tsuji, J.; Minami, I. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 140
30. Tunge, J. A.; Burger, E. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1715
31. Pan, Y.; Tan, C.-H. Synthesis 2011, 2044
32. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
33. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1476
34. Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113
35. Trost, B. M.; Xu, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2846
36. Trost, B. M.; Xu, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17180
37. Trost, B. M.; Xu, J. Y.; Reichle, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 282
38. Trost, B. M.; Xu, J. Y.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11852
39. Trost, B. M.; Xu, J. Y.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343
40. Trost, B. M.; Lehr, K.; Michaelis, D. J.; Xu, J. Y.; Buckl, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8915
41. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044
42. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6924
43. Keith, J. A.; Behenna, D. C.; Mohr, J. T.; Ma, S.; Marinescu, S. C.; Oxgaard, J.; Stoltz, B. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11876
44. Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228
45. Sherden, N. H.; Behenna, D. C.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6840
46. Mukherjee, H.; McDougal, N. T.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2011, 13, 825
47. Nakamura, M.; Hajra, L.; Endo, K.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7248
48. Kuwano, R.; Ishida, N.; Murakami, M. Chem. Commun. 2005, 3951
49. Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446
50. Pugh, D. S.; Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Taylor, R. J. K. Synlett 2010, 934
51. Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 3249
52. Jia, Y. X.; Kundig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636
53. Kudis, S.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3047
54. Luan, X. J.; Wu, L. L.; Drinkel, E.; Mariz, R.; Gatti, M.; Dorta, R. Org. Lett. 2010, 12, 1912
55. Duguet, N.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 3858
56. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545
57. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747
58. Evans, L. A.; Fey, N.; Harvey, J. N.; Hose, D.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P.; Orpen, A. G.; Osborne, R.; Owen-Smith, G. J. J.; Purdie, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14471
59. Butts, C. P.; Filali, E.; Lloyd-Jones, G. C.; Norrby, P. O.; Sale, D. A.; Schramm, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9945