Borinium, borenium, and boronium ions: Synthesis, reactivity, and applications

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 32, 2005, Pages 5016-5036

  Piers, Warren E ^a   Bourke, Sara C ^a   Conroy, Korey D ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

Boron; Cations; Gas phase reactions; Homogeneous catalysis; Lewis acids

Indexed keywords

ELECTROPHILIC SPECIES; GAS-PHASE REACTIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LEWIS ACIDS;

CATALYSIS; ORGANIC ACIDS; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORON COMPOUNDS;

BORON DERIVATIVE; CATION;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON COMPOUNDS; CATIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 23944515243     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500402     Document Type: Review

References (119)

1. a) E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434, and references therein;
2. b) W. E. Piers, Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1-77.
3. D. A. Atwood, Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 407-430.
4. P. Kölle, H. Nöth, Chem. Rev. 1985, 85, 399-418, and references therein.
5. O. P. Shitov, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovskii, S. S. Novikov, Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 905-922.
6. G. E. Ryschkewitsch in Boron Hydride Chemistry (Ed.: E. L. Muetterties), Academic Press, New York, 1975, pp. 223-239.
7. A. D. Dilman, S. L. Ioffe, Chem. Rev. 2003, 103, 733-772.
8. H. Nöth, R. Staudigl, H.-U. Wagner, Inorg. Chem. 1982, 21, 706-716.
9. B. Rasthofer, Ph.D. thesis, University of Munich 1984. Some details of this work are reported in ref. [3].
10. P. Kölle, H. Nöth, Chem. Ber. 1986, 119, 313-324.
11. a) C. K. Narula, H. Nöth, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1023-1024;
12. b) C. K. Narula, H. Nöth, Inorg. Chem. 1984, 23, 4147-4152;
13. c) C. K. Narula, H. Nöth, Inorg. Chem. 1985, 24, 2532-2539.
14. R. Köster in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4th ed., Vol. 13/3a, 1984, p. 1, 12.
15. W. F. Schneider, C. K. Narula, H. Nöth, B. E. Bursten, Inorg. Chem. 1991, 30, 3919-3927.
16. S. Courtenay, J. Y. Mutus, R. W. Schurko, D. W. Stephan, Angew. Chem. 2002, 114, 516-519;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 498-501.
18. V. H. Dibeler, F. L. Mohler, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 987-989.
19. a) R. W. Law, J. L. Margrave, J. Chem. Phys. 1956, 25, 1086-1087;
20. b) B. C. Tollin, R. Schaeffer, H. J. Svec, J. Inorg. Nucl. Chem. 1957, 4, 273-278;
21. c) O. Osberghaus, Z. Phys. 1950, 128, 366-377;
22. d) Y. Wada, R. W. Kiser, J. Phys. Chem. 1964, 68, 1588-1590;
23. e) P. J. Fallon, P. Kelly, J. C. Lockhart, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1968, 1, 133-139;
24. f) R. H. Cragg, J. F. J. Todd, A. F. Weston, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972, 1373-1375;
25. g) R. L. Hettich, T. Cole, B. S. Freiser, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 81, 203-215.
26. M. K. Murphy, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1433-1440.
27. M. M. Kappes, J. S. Uppal, R. H. Staley, Organometallics 1982, 1, 1303-1307.
28. R. Srinivas, S. Vivekananda, S. J. Blanksby, D. Schröder, H. Schwarz, L. M. Fell, J. K. Terlouw, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 197, 105-111.
29. a) M. Attinà, F. Cacace, A. Ricci, F. Grandinetti, G. Occhiucci, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 66-68;
30. b) J. S. Ogden, N. A. Young, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 1645-1652.
31. C. H. DePuy, R. Garayev, J. Hankin, G. E. Davico, M. Krempp, R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5086-5092.
32. R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5676-5682.
33. S. G. Shore, R. W. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6084-6085.
34. a) D. R. Schultz, R. W. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4-8;
35. b) S. G. Shore, R. W. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 8-12;
36. c) S. G. Shore, R. W. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 12-15;
37. d) R. W. Parry, S. G. Shore, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 15-20;
38. e) S. G. Shore, P. R. Girardot, R. W. Parry, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 20-24.
39. J. Higashi, A. D. Eastman, R. W. Parry, Inorg. Chem. 1982, 21, 716-720.
40. a) H. Nöth, B. Rasthofer, S. Weber, Z. Naturforsch. B 1984, 39, 1058-1068;
41. b) S. Weber, Ph.D. thesis, University of Munich 1984;
42. c) H. Nöth, S. Weber, Chem. Ber. 1985, 118, 2144-2146;
43. d) H. Nöth, B. Rasthofer, Chem. Ber. 1986, 119, 2075-2079.
44. P. Kölle, H. Nöth, Chem. Ber. 1986, 119, 3849-3855.
45. J. Rissler, M. Hartmann, C. M. Marchand, H. Grützmacher, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2834-2841.
46. M. Möhlen, B. Neumüller, K. Dehnicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 177-178.
47. a) D. L. Coombs, S. Aldridge, C. Jones, D. J. Willock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6356-6357;
48. b) D. L. Coombs, S. Aldridge, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Organometallics 2003, 22, 4213-4217;
49. c) D. L. Coombs, S. Aldridge, A. Rossin, C. Jones, D. J. Willock, Organometallics 2004, 23, 2911-2926.
50. P. Jutzi, B. Krato, M. Hursthouse, A. J. Howes, Chem. Ber. 1987, 120, 1091-1098.
51. N. Kuhn, A. Kuhn, J. Lewandowski, M. Speis, Chem. Ber. 1991, 124, 2197-2201.
52. A. H. Cowley, Z. Lu, J. N. Jones, J. A. Moore, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2562-2564.
53. a) D. P. Gates, A. R. McWilliams, R. Ziembinski, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, I. Manners, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1489-1503;
54. b) D. P. Gates, R. Ziembinski, A. L. Rheingold, B. S. Haggerty, I. Manners, Angew. Chem. 1994, 106, 2367-2369;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2277-2279.
56. I. Ghesner, W. E. Piers, R. McDonald, Chem. Commun. 2005, 2480-2482.
57. E. Vedejs, T. Nguyen, D. R. Powell, M. R. Schrimpf, Chem. Commun. 1996, 2721-2722.
58. M. G. Davidson, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, I. S. Neretin, K. Wade, Chem. Commun. 1999, 1649-1650.
59. D. J. Brauer, H. Bürger, G. Pawelke, W. Weuter, J. Wilke, J. Organomet. Chem. 1987, 329, 293-304.
60. M. Yalpani, R. Köster, R. Boese, W. A. Brett, Angew. Chem. 1990, 102, 318-320;
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 302-304.
62. G. Agrifoglio, Inorg. Chim. Acta 1992, 197, 159-162.
63. J. H. Davis, Jr., J. D. Madura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2729-2730.
64. T. G. Hodgkins, D. R. Powell, Inorg. Chem. 1996, 35, 2140-2148.
65. H. Braunschweig, B. Ganter, J. Organomet. Chem. 1997, 545, 163-167.
66. F. F. de Biani, T. Gmeinwieser, E. Herdtweck, F. Jäkle, F. Laschi, M. Wagner, P. Zanello, Organometallics 1997, 16, 4776-4787.
67. E. Herdtweck, F. Jäkle, M. Wagner, Organometallics 1997, 16, 4737-4745.
68. L. Ding, K. Ma, G. Dürner, M. Bolte, F. F. de Biani, P. Zanello, M. Wagner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1566-1573.
69. R. E. Dinnebier, L. Ding, K. Ma, M. A. Neumann, N. Tanpipat, F. J. J. Leusen, P. W. Stephens, M. Wagner, Organometallics 2001, 20, 5642-5647.
70. H. A. Jenkins, C. L. Dumaresque, D. Vidovic, J. A. C. Clyburne, Can. J. Chem. 2002, 80, 1398-1403.
71. a) P. Jutzi, A. Seufert, W. Buchner, Chem. Ber. 1979, 112, 2488-2493;
72. b) P. Greiwe, A. Bethäuser, H. Pritzkow, T. Kühler, P. Jutzi, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1927-1929.
73. U. Holtmann, P. Jutzi, T. Kühler, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 1999, 18, 5531-5538.
74. A. Voigt, S. Filipponi, C. L. B. Macdonald, J. D. Gorden, A. H. Cowley, Chem. Commun. 2002, 911-912.
75. P. Jutzi, A. Seufert, Angew. Chem. 1977, 89, 339-340;
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 330-331.
77. O. Kwon, M. L. McKee, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10 133-10 138.
78. A. Blumenthal, H. Beruda, H. Schmidbaur, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1005-1006.
79. S. M. Draper, C. E. Housecroft, J. E. Rees, M. S. Shongwe, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, Organometallics 1992, 11, 2356-2367.
80. E. C. Kempen, J. S. Brodbelt, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 846-854.
81. T. D. Ranatunga, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8600-8604.
82. a) M. B. Comisarow, A. G. Marshall, Chem. Phys. Lett. 1974, 25, 282-283;
83. b) J. T. Farrell, Jr., P. Lin, H. I. Kenttämaa, Anal. Chim. Acta 1991, 246, 227-232.
84. J. R. de Laeter, Applications of Inorganic Mass Spectrometry, Wiley, Toronto, 2001.
85. J. N. Louris, R. G. Cooks, J. E. P. Syka, P. E. Kelley, G. C. Stafford, Jr., J. F. J. Todd, Anal. Chem. 1987, 59, 1677-1685.
86. J. C. Schwartz, K. L. Schey, R. G. Cooks, Int. J. Mass Spectrom. Ion Process 1990, 101, 1-20.
87. F. Wang, W. A. Tao, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, J. Org. Chem. 1999, 64, 3213-3223.
88. W. A. Tao, X. Zheng, R. G. Cooks, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1215-1221.
89. X. Zheng, W. A. Tao, R. G. Cooks, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 948-955.
90. H. Suming, C. Yaozu, J. Longfei, X. Shuman, Org. Mass Spectrom. 1985, 20, 719-723.
91. S. Ma, P. Wong, R. G. Cooks, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 159-166.
92. J. J. Isbell, J. S. Brodbelt, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 1418-1420.
93. a) R. G. Cooks, T. L. Kruger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279-1281;
94. b) S. A. McLuckey, D. Cameron, R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1313-1317.
95. A. Colorado, J. Brodbelt, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 403-410.
96. B. J. Hall, J. S. Brodbelt, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 155, 123-131.
97. T. D. Ranatunga, H. I. Kenttämaa, Inorg. Chem. 1995, 34, 18-27.
98. G. Bouchoux, Y. Hoppilliard, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9110-9115.
99. D. T. Leeck, T. D. Ranatunga, R. L. Smith, T. Partanen, P. Vainiotalo, H. I. Kenttämaa, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1995, 141, 229-240.
100. a) S. Kobayashi, R. Tokunoh, M. Shibasaki, R. Shinagawa, K. Murakami-Murofushi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4047-4050;
101. b) F. Wang, S. Ma, W. A. Tao, R. G. Cooks, Angew. Chem. 1999, 111, 399-401;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 386-389.
103. T. D. Ranatunga, J. M. Kennady, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5200-5207.
104. K. K. Thoen, D. Tutko, T. D. Ranatunga, H. I. Kenttämaa, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1138-1143.
105. E. Uggerud, L. Bache-Andreassen, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1917-1930.
106. G. Rasul, G. A. Olah, Inorg. Chem. 1997, 36, 1278-1281.
107. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, G. Rasul, ARKIVOC 2002, 7-18.
108. a) L. Forte, M. H. Lien, A. C. Hopkinson, D. K. Bohme, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1987, 8, 87-92;
109. b) L. Forte, M. H. Lien, A. C. Hopkinson, D. K. Bohme, Can. J. Chem. 1989, 67, 1576-1583.
110. L. Forte, M. H. Lien, A. C. Hopkinson, D. K. Bohme, Can. J. Chem. 1990, 68, 1629-1635.
111. D. W. Grattan, P. H. Plesch, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1734-1744.
112. D. A. Atwood, J. A. Jegier, D. Rutherford, Inorg. Chem. 1996, 35, 63-70.
113. P. Wei, D. A. Atwood, Inorg. Chem. 1998, 37, 4934-4938.
114. Y. Hayashi, J. J. Ronde, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502-5503.
115. a) E. J. Corey, T. Shibata, T. W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3808-3809;
116. b) D. H. Ryu, T. W. Lee, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9992-9993;
117. c) Q.-Y. Hu, G. Zhou, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13 708-13 713.
118. For example, enantioselective cyanosilation of aldehydes and ketones: a) D. H. Ryu, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8106-8107;
119. b) D. H. Ryu, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5384-5387.