Ladder π-conjugated materials with main group elements

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2006, Pages 721-730

  Yamaguchi, Shigehiro ^a   Xu, Caihong ^a   Okamoto, Toshihiro ^a  

^a NONE

Author keywords

Fluorescence; Heteroacenes; Intramolecular cyclization; Ladder oligo(p phenylenevinylene)s; Silicon

Indexed keywords

EID: 33645699748     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678040721     Document Type: Conference Paper

References (71)

1. For recent reviews: (a) R. E. Martin, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 1350 (1999);
2. (b) U. Scherf. J. Mater. Chem. 9, 1853 (1999);
3. (c) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen. Chem. Rev. 101, 1267 (2001);
4. (d) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat. Acc. Chem. Res. 34, 359 (2001).
5. (a) U. Scherf, K. Müllen. Makromol. Chem., Rapid Commun. 12, 489 (1991);
6. (b) J. Grimme, M. Kreyenschmidt, F. Uckert, K. Müllen, U. Scherf. Adv. Mater. 7, 292 (1995);
7. (c) J. Grimme, U. Scherf. Macromol. Chem. Phys. 197, 2297 (1996);
8. (d) S. Setayesh, D. Marsitzky, K. Müllen. Macromolecules 33, 2016 (2000);
9. (e) J. Jacob, J. Zhang, C. Grimsdale, K. Müllen, M. Gaal, E. J. W. List. Macromolecules 36, 8240 (2003);
10. (f) J. Jacob, S. Sax, T. Piok, E. J. W. List, A. C. Grimsdale, K. Müllen. J. Am. Chem. Soc. 126, 6987 (2004);
11. (e) C. Xia, R. C. Advincula. Macromolecules 34, 6922 (2001);
12. (f) S. Qiu, P. Lu, X. Liu, F. Shen, L. Liu, Y. Ma, J. Shen. Macromolecules 36, 9823 (2003).
13. (a) A. Haryono, K. Miyatake, J. Natori, E. Tsuchida. Macromolecules 32, 3146 (1999);
14. (b) S. A. Patil, U. Scherf, A. Kadashchuk. Adv. Funct. Mater. 13, 609 (2003);
15. (c) S. Wakim, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc. Org. Lett. 6, 3413 (2004).
16. (a) T. Takahashi, M. Kitamura, B. Shen, K. Nakajima. J. Am. Chem. Soc. 122, 12876 (2000);
17. (b) J. E. Anthony, J. S. Brooks, D. A. Eaton, S. R. Parkin. J. Am. Chem. Soc. 123, 9482 (2001);
18. (c) M. M. Payne, S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony. Org. Lett. 6, 3325 (2004);
19. (d) M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony. J. Am. Chem. Soc. 127, 8028 (2005);
20. (e) D. F. Perepichka, M. Bendikov, H. Meng, F. Wudl. J. Am. Chem. Soc. 125, 10190 (2003);
21. (f) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito. J. Am. Chem. Soc. 126, 8138 (2004);
22. (g) S. H. Chan, H. K. Lee, Y. M. Wang, N. Y. Fu, X. M. Chen, Z. W. Cai, H. N. C. Wong. Chem. Commun. 66 (2005);
23. (h) K. Oyaizu, T. Mikami, F. Mitsuhashi, E. Tsuchida. Macromolecules 35, 67 (2002).
24. For recent examples: (a) C. Former, S. Becker, A. C. Grimsdale, K. Müllen. Macromolecules 35, 1576 (2002);
25. (b) S. A. Jenekhe, A. Babel. J. Am. Chem. Soc. 123, 13656 (2003). Also, see ref. [1].
26. For recent reviews, see: (a) C. D. Entwistle, T. B. Marder. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2927 (2002);
27. (b) S. Yamaguchi, K. Tamao. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 3, Z. Rappoport, Y. Apeloig (Eds.), Chap. 11, pp. 641-694, John Wiley, Chichester (2001);
28. (c) M. Hissler, P. W. Dyer, R. Réau. Coord. Chem. Rev. 244, 1 (2003).
29. S. Yamaguchi, K. Tamao. J. Organomet. Chem. 652, 3 (2002).
30. S. Yamaguchi, K. Tamao. Chem. Lett. 34, 2 (2005).
31. S. Yamaguchi, K. Tamao. Bull. Chem. Soc. Jpn. 69, 2327 (1996).
32. (a) S. Yamaguchi, K. Tamao. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 3693 (1998);
33. (b) S. Yamaguchi, K. Tamao. J. Organomet. Chem. 653, 223 (2002).
34. (a) K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, S. Yamaguchi. J. Am. Chem. Soc. 118, 11974 (1996);
35. (b) M. Uchida, T. Izumizawa, T. Nakano, S. Yamaguchi, K. Tamao, K. Furukawa. Chem. Mater. 13, 268 (2001).
36. (a) H. Murata, G. G. Maliaras, M. Uchida, Y. Shen, Z. H. Kafafi. Chem. Phys. Lett. 339, 161 (2001);
37. (b) H. Murata, Z. H. Kafafi, M. Uchida. Appl. Phys. Lett. 80, 189 (2002);
38. (c) L. C. Palilis, A. J. Mäkinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi. Appl. Phys. Lett. 82, 2209 (2003);
39. (d) A. J. Mäkinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi. Appl. Phys. Lett. 82, 3889 (2003);
40. (e) L. C. Palilis, H. Murata, M. Uchida, Z. H. Kafafi. Org. Electron. 4, 113 (2003);
41. (f) A. J. Mäkinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi. J. Appl. Phys. 95, 2832 (2004);
42. (g) L. C. Palilis, M. Uchida, Z. H. Kafafi. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 10, 79 (2004);
43. (h) H. Y. Chen, W. Y. Lam, J. D. Luo, Y. L. Luo, B. Z. Tang, D. B. Zhu, N. Wong, H. S. Kwok. Appl. Phys. Lett. 81, 574 (2002);
44. (i) C. Liu, W. Yang, Y. Mo, Y. Cao, J. Chen, B. Z. Tang. Synth. Met. 135-136, 187 (2003);
45. (j) H. Chen, J. Chen, C. Qiu, B. Z. Tang, M. Wong, H.-S. Kwok. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 10, 10 (2004).
46. A. Alparone, A. Millefiori, S. Millefiori. Chem. Phys. 298, 75 (2004).
47. (a) U. Salzner, J. B. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier. Synth. Met. 96, 177 (1998);
48. (b) J. Ma, S. Li, Y. Jiang. Macromolecules 35, 1109 (2002).
49. (a) J. Saltiel, O. C. Zafiriou, E. D. Megarity, A. A. Lamola. J. Am. Chem. Soc. 90, 4759 (1968);
50. (b) J. Saltiel, A. Marinari, D. W. L. Chang, J. C. Mitchener, E. D. Megarity. J. Am. Chem. Soc. 101, 2982 (1979).
51. Z. Ma, S. Ijadi-Maghsoodi, T. J. Barton. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 38, 249 (1997).
52. P. Kaszynski, D. A. Dougherty. J. Org. Chem. 58, 5209 (1993).
53. (a) S. F. Nelson, Y.-Y. Lin, D. J. Gundlach, T. N. Jackson. Appl. Phys. Lett. 72, 1854 (1998);
54. (b) J. L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva Filho, J. Cornil. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 5804 (2002);
55. (c) C. C. Mattheus, G. A. de Wijs, R. A. de Groot, T. T. M. Palstra. J. Am. Chem. Soc. 125, 6323 (2003);
56. (d) M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carter, F. Wudl. J. Am. Chem. Soc. 126, 7416 (2004).
57. (a) W. Schroth, E. Hintzsche, H. Viola, R. Winkler, H. Klose, R. Boese, R. Kempe, J. Sieler. Chem. Ber. 127, 401 (1994);
58. (b) W. Schroth, E. Hintzsche, M. Felicetti, R. Spitzner, J. Sieler, R. Kempe. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 739 (1994);
59. (c) W. Schroth, E. Hintzsche, H. Jordan, T. Jende, R. Spitzner, I. Thondorf. Tetrahedron 53, 7509 (1997).
60. (a) Y. Mazaki, K. Kobayashi. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 761 (1992);
61. (b) N. Sato, Y. Mazaki, K. Kobayashi, T. Kobayashi. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 765 (1992).
62. X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger. J. Am. Chem. Soc. 127, 10502 (2005).
63. K. Oyaizu, T. Iwasaki, Y. Tsukahara, E. Tsuchida. Macromolecules 37, 1257 (2004).
64. S. Yamaguchi, C. Xu, K. Tamao. J. Am. Chem. Soc. 125, 13662 (2003).
65. C. Xu, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, K. Tamao. Macromolecules 37, 8978 (2004).
66. C. Xu, A. Wakamiya, S. Yamaguchi. Org. Lett. 6, 3707 (2004).
67. C. Xu, A. Wakamiya, S. Yamaguchi. J. Am. Chem. Soc. 127, 1638 (2005).
68. S. Yamaguchi, C. Xu, H. Yamada, A. Wakamiya. J. Organomet. Chem. 690, 5365 (2005).
69. T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi. Org. Lett. 7, 5301 (2005).
70. Y. Yamada, T. Okamoto, S. Yamaguchi, H. Murata. Manuscript in preparation.
71. H. Yamada, C. Xu, S. Yamaguchi. Manuscript in preparation.