Luminescent organoboron conjugated polymers

Chemistry Letters

Volumn 39, Issue 5, 2010, Pages 430-435

  Nagai, Atsushi ^a   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951547348     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2010.430     Document Type: Review

References (111)

1. a) F.-I. Wu, P.-I. Shih, C.-F. Shu, Y.-L. Tung, Y. Chi, Macromolecules 2005, 38, 9028.
2. b) J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Science 1995, 267, 1332.
3. a) S.-H. Jin, M.-S. Jang, H.-S. Suh, H.-N. Cho, J.-H. Lee, Y.-S. Gal, Chem. Mater. 2002, 14, 643.
4. b) Y. Chen, Y. Araki, J. Doyle, A. Strevens, O. Ito, W. J. Blau, Chem. Mater. 2005, 17, 1661.
5. c) N. C. Greenham, R. H. Friend, Solid State Phys. 1996, 49, 1.
6. a) A. C.Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.
7. b) B.-K. An, Y.-H. Kim, D.-C. Shin, S. Y. Park, H.-S. Yu, S.-K. Kwon, Macromolecules 2001, 34, 3993.
8. c) P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, Nature 1992, 356, 47.
9. a) K.-Y. Peng, S.-A. Chen, W.-S. Fann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11388.
10. b) A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
11. c) Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
12. a)Y.Kim, T. M. Swager, Chem. Commun. 2005, 372.
13. b) A. J. Heeger, M. A. Díaz-García, Curr. Opin. Solid Phys. Mater. Sci. 1998, 3, 16.
14. c) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
15. d) R. D. Scurlock, B. Wang, P. R. Ogilby, J. R. Sheats, R. L. Clough, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10194.
16. a)T.Kirschbaum, R. Azumi, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, New J. Chem. 1999, 23, 241.
17. b) R. D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93.
18. c) J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711.
19. a) A. D. Schlüter, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
20. b) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
21. a) U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772.
22. b) U. H. F. Bunz, Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1.
23. c) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
24. a) M. Knaapila, M. J. Winokur, Structure and Morphology of Polyfluorenes in Solutions and the Solid State, in Polyfluorenes (Advances in Polymer Science), ed. by U. Scherf, D, Neher, Springer, 2008, Vol.212, p. 227.
25. b) I. D. M. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272.
26. c) P. Chen, G. Z. Yang, T. X. Liu, T. C. Li, M. Wang, W. Huang, Polym. Int. 2006, 55, 473.
27. d) B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
28. a) S. Yamaguchi, A. Wakamiya, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413.
29. b) C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574.
30. c) F. Jäkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107.
31. d) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335.
32. e) M. H. Lee, T. Agou, T. Kobayashi, T. Kawashima, F. P. Gabbai, Chem. Commun. 2007, 1133.
33. f) A. Proń, G. Zhou, H. Norouzi-Arasi, M. Baumgarten, K. Müllen, Org. Lett: 2009, 11, 3550.
34. a) N. Matsumi, Y. Chujo, Polym. J. 2008, 40, 77.
35. b) M. Miyata, Y. Chujo, Polym. Bull 2003, 57, 9.
36. a) A. Nagai, T. Murakami, Y Nagata, K. Kokado, Y Chujo, Macromolecules 2009, 42, 7217.
37. b) N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5112.
38. N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10776.
39. a) H. Yan, Z. Chen, Y Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
40. b) H. Usta, A. Facchetti, T. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580.
41. c) A. Iwan, D. Sek, Porg. Polym. Sci. 2008, 33, 289.
42. d) J. Miyake, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 5671.
43. e) J. Miyake, Y. Tsuji, A. Nagai, Y. Chujo, Chem. Commun. 2009, 2183.
44. a) M. Miyata, Y. Chujo, Polym. J. 2002, 34, 967.
45. b) X. Y. Liu, D. R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475.
46. c) M. Elbing, G. C. Bazan, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834.
47. S. Wang, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.
48. a) Q. Wu, M. Esteghamatian, N.-X. Hu, Z. Popovic, G. Enright, Y. Tao, M. D'Iorio, S. Wang, Chem. Mater. 2000, 12, 79.
49. b) Y. Cui, S. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6485.
50. c) Y. Cui, Q.-D. Liu, D.-R. Bai, W-L. Jia, Y. Tao, S. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 601.
51. a) K. Ono, K. Yoshikawa, Y. Tsuji, H. Yamaguchi, R. Uozumi, M. Tomura, K. Taga, K. Saito, Tetrahedron 2007, 63, 9354.
52. b) E. Cogné-Laage, J.-F. Allemand, O. Ruel, J.-B. Baudin, V. Croquette, M. Blanchard-Desce, L. Jullien, Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1445.
53. a) C. Goze, G. Ulrich, L. J. Maliern, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231.
54. b) G. Ulrich, C. Goze, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694.
55. c) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
56. d) T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831.
57. a) S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3165.
58. b) J. Barbera, R. Giménez, J. L. Serrano, Adv. Mater. 1994, 6, 470.
59. c) J. Barberá, R. Giménez, J. L. Serrano, Chem. Mater. 2000, 12, 481
60. a) Y. Qin, C. Pagba, P. Piotrowiak, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7015.
61. b) Y. Qin, I. Kiburu, S. Shah, F. Jäkle, Macromolecules 2006, 39, 9041.
62. X.-Y. Wang, M. Week, Macromolecules 2005, 38, 7219.
63. Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules 2007, 40, 6.
64. Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 2809.
65. Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 3488.
66. Y. Nagata, H. Otaka, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 737.
67. Y. Tokoro, A. Nagai, K. Kokado, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 2988.
68. a) G. Zhang, J. Chen, S. J. Payne, S. E. Kooi, J. N. Demas, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942.
69. b) G. Zhang, S. E. Kooi, J. N. Demas, C. L. Fraser, Adv. Mater. 2008, 20, 2099.
70. c) A. Pfister, G. Zhang, J. Zareno, A. F. Horwitz, C. L. Fraser, ACS Nano 2008, 2, 1252.
71. G. Zhang, T. L. S. Clair, C. L. Fraser, Macromolecules 2009, 42, 3092.
72. G. Zhang, G. L. Fiore, T. L. S. Clair, C. L. Fraser, Macro-molecules 2009, 42, 3162.
73. G. Zhang, G. M. Palmer, M. W. Dewhirst, C. L. Fraser, Nat. Mater. 2009, 8, 747.
74. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, M. Arita, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8605.
75. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 8295.
76. a) B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiely-VCH, Weiheim, Germany, 2002.
77. b) J. R. Lakowicz, in Probe Design and Chemical Sensing in Topics in Fluorescence Spectroscopy, ed. by J. R. Lakowicz, Plenum, New York, 1994, Vol.4.
78. a) F. Amat-Guerri, M. Liras, M. L. Carrascoso, R. Sastre, Photochem. Photohiol, 2003, 77, 577.
79. b) I. García-Moreno, A. Costela, L. Campo, R. Sastre, F. Amat-Guerri, M. Liras, F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, I. L. Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3315.
80. a) O. Garcia, L. Garrido, R. Sastre, A. Costela, I. García-Moreno, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2017.
81. b) I. García-Moreno, F. AmatGuerri, M. Liras, Á. Costela, L. Infantes, R. Sastre, F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, Í. L. Arbeloa, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3088.
82. c) O. García, R. Sastre, I. García-Moreno, V. Martin, Á. Gostela, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14710.
83. A. Nagai, J. Miyake, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15276.
84. A. Nagai, K. Kokado, J. Miyake, Y. Chujo, Polym. J. 2010, 42, 37.
85. P. Westermark, U. Engström, K. H. Johnson, G. T. Westermark, C. Betsholtz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 5036.
86. L.-M. Yan, M. Tatarek-Nossol, A. Velkova, A. Kazantzis, A. Kapurniotu, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 2046.
87. L.-M. Yan, A. Velkova, M. Tatarek-Nossol, E. Andreetto, A. Kapurniotu, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1246.
88. B. Bulic, M. Pickhardt, I. Khlistunova, J. Biernat, E.-M. Mandelkow, E. Mandelkow, H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9215.
89. R. Mishra, B. Bulic, D. Sellin, S. Jha, H. Waldmann, R. Winter, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4679.
90. a) V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, S. Green, H. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 2130.
91. b) V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, G. Meng, H, Liu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5354.
92. G. Meng, S. Velayudham, A. Smith, R. Luck, H. Liu, Macromolecules 2009, 42, 1995.
93. a) H. Kim, A. Burghart, M. B. Welch, J. Reibenspies, K. Burgess, Chem. Commun, 1999, 1889.
94. b) M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711.
95. c) Z. Shen, H. Röhr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4853.
96. d) S. Ito, T. Murashima, N. Ono, H. Uno, Chem. Commun. 1998, 1661.
97. A. Nagai, Y. Chujo, Macromolecules 2010, 43, 193.
98. F. Matsumoto, Y. Chujo, Macromolecules 2003, 36, 5516.
99. F. Matsumoto, Y. Nagata, Y. Chujo, Polym. Bull, 2005, 53, 155.
100. F. Matsumoto, Y. Chujo, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1407.
101. a) V. I. Bregadze, Chem. Rev. 1992, 92, 209.
102. b) J. Plesek, Chem. Rev. 1992, 92, 269.
103. c) R. N. Grimes, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 773.
104. a) Y. Endo, T. Sawabe, Y. Taoda, J. Am. Chem, Soc. 2000, 122, 180.
105. b) H. Nakamura, T. Kamakura, S. Onagi, Org. Lett. 2006, 8, 2095.
106. c) Y. Li, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, Inorg. Chem. 2008, 47, 9193.
107. a) J.-F. Morin, T. Sasaki, Y. Shirai, J. M. Guerrero, J. M. Tour, J. Org. Chem. 2007, 72, 9481.
108. b) J.-F. Morin, Y. Shirai, J. M. Tour, Org. Lett. 2006, 8, 1713.
109. K. Kokado, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 1418.
110. K. Kokado, Y. Tokoro, Y Chujo, Macromolecules 2009, 42, 2925.
111. K. Kokado, Y. Tokoro, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 9238.