Symmetric six-fold arrays of photo- and electrochromic dithienylethene switches

Organic Letters

Volumn 12, Issue 9, 2010, Pages 2132-2135

  Areephong, Jetsuda ^a   Logtenberg, Hella ^a   Browne, Wesley R ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951840711     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1006295     Document Type: Article

References (46)

1. Kobayashi, K.; Sato, A.; Sakamoto, S.; Yamahuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3035-3045
2. Maly, K. E.; Gagnon, E.; Maris, T.; West, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306-4322
3. Sajiri, K.; Sugisaki, T.; Moriya, K. Chem. Commun. 2008, 3447-3449
4. Rausch, D.; Lambert, C. Org. Lett. 2006, 8, 5037-5040
5. Bottari, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2004, 2668-2669
6. Geng, Y.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1634-1641
7. Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C.-K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849-5860
8. Tomovic, Z.; van Dongen, J.; George, S. J.; Xu, H.; Pisula, W.; Leclere, P.; Smulders, M. M. J.; De Feyter, S.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196
9. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
10. Feringa, B. L. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
11. Tian, H.; Yang, S. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97
12. Peter, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404-3405
13. Peters, A.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2003, 4, 954-955
14. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.- Eur. J. 2005, 11, 6414-6429
15. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.- Eur. J. 2005, 11, 6430-6441
16. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J.-M. Chem.- Eur. J. 1995, 1, 285-293
17. Irie, M.; Fukamito, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759-760
18. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281
19. Dulic, D.; van de Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402
20. Kronemeijer, A. J.; Akkerman, H. B.; Kudernac, T.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Adv. Mater. 2008, 20, 1467-1473
21. Peter, A.; Branda, N. R. Adv. Mater. Opt. Electron. 2000, 10, 245-249
22. Kaieda, T.; Kabatake, S.; Miyasaka, H.; Marukami, M.; Iwai, N.; Nagata, Y.; Itaya, A.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2015-2024
23. Yagi, K.; Irie, M. Chem. Lett. 2003, 32, 848-849
24. Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9896-9897
25. Kobatake, S.; Irie, M. Tetrahedron 2003, 59, 8359-8364
26. Areephong, J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1170-1174
27. See Supporting Information.
28. Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5798-5805
29. Kotha, S.; Bragurthi, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741-4767
30. Geng, Y.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1634-1641
31. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4984-4085
32. Hanh, U.; Maisonhaute, E.; Amatore, C.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 951-954
33. Moroda, A.; Togo, H. Tetrahedron 2006, 62, 12408-12414
34. The synthesis of 8 and 9 using a modification of the one-pot Sonogashira coupling procedure of Grieco and co-workers was employed initially. However, in our hands, this method provided lower yields; 18% yield of 8.
35. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2004, 4, 3199-3202
36. Cummins, C. H. Tetrahedron 1994, 35, 857-860
37. Shore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119
38. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49-92
39. Hanh, U.; Maisonhaute, E.; Amatore, C.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed 2007, 46, 951-954
40. Kobatake, S.; Kuma, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 945-951
41. de Jong, J. J. D.; Browne, W. R.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Barrett, L. J.; McGarvey, J. J.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2387-2392
42. Takata, A.; Yokojima, S.; Nakagawa, H.; Matsuzawa, Y.; Murakami, A.; Nakamura, S,; Irie, M.; Uchida, K. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 998-1006
43. Bianco, A.; Bertarelli, C.; Rabolt, J. F.; Zerbi, G. Chem. Mater. 2005, 17, 869-874
44. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Application; Wiley: New York, 2001.
45. Chebny, V. J.; Dhar, D.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Org. Lett. 2006, 8, 5041-5044
46. Rathore, R.; Burns, C. L.; Deselnicu, M. I. Org. Lett. 2001, 3, 2887-2890