Palladium-catalyzed direct arylations of five-membered heteroarenes bearing N-monoalkylcarboxamide substituents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2011, Pages 4373-4385

  Laidaoui, Nouria ^a,b   Roger, Julien ^a   Miloudi, Abdellah ^b   El Abed, Douniazad ^b   Doucet, Henri ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITY OF ORAN   (Algeria)

Author keywords

Arylation; C H activation; Heterocycles; Homogeneous catalysis; Palladium

Indexed keywords

EID: 79961156391     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100312     Document Type: Article

References (85)

1. P. M. Shah, Chemother. J. 2005, 14, 35.
2. H. M. Colhoun, D. J. Betteridge, P. N. Durrington, G. A. Hitman, H. A. Wneil, S. J. Livingstone, M. J. Thomason, M. I. MacKness, V. Charlton-Menys, J. H. Fuller, Lancet 2004, 364, 685.
3. A. J. Scheen, N. Finer, P. Hollander, M. D. Jensen, L. F Van Gaal, Lancet 2006, 368,1660.
4. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Amsterdam, 2000.
5. E. Negishi (Ed.), Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002, part III, p. 213.
6. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schultz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
7. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, Synlett 2005, 2057.
8. Y. Akita, A. Inoue, K. Yamamoto, A. Ohta, T. Kurihara, M. Shimizu, Heterocycles 1985, 23, 2327.
9. A. Ohta, Y. Akita, T. Ohkuwa, M. Chiba, R. Fukunaga, A. Miyafuji, T. Nakata, N. Tani, Y. Aoyagi, Heterocycles 1990, 31, 1951.
10. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
11. T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200.
12. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35.
13. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
14. B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett 2008, 949.
15. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269.
16. L. Ackermann, R. Vicente, A. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792.
18. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20.
19. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 677.
20. C. Fischmeister, H. Doucet, Green Chem. 2011, 13, 741.
21. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379.
22. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 693.
23. I. Cerna, R. Pohl, B. Klepetarova, M. Hocek, Org. Lett. 2006, 8, 5389.
24. F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 1970.
25. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926.
26. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Flore, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436.
27. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Flore, C. Marchietti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6060.
28. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1495
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473.
30. Y. Fall, H. Doucet, M. Santelli, ChemSusChem 2009, 2, 153.
31. F. Jafarpour, S. Rahiminejadan, H. Hazrati, J. Org. Chem. 2010, 75, 3109.
32. J. Roger, H. Doucet, Tetrahedron 2009, 65, 9772.
33. C. Hoarau, A. Du Fou de Kerdaniel, N. Bracq, P. Grandclaudon, A. Couture, F. Marsais, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8573.
34. R. S. Sanchez, F. A. Zhuravlev, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5824.
35. A. L. Gottumukkala, H. Doucet, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3629.
36. L.-C. Campeau, M. Bertrand-Laperle, J.-P. Leclerc, E. Villemure, S. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276.
37. T. Martin, C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Lett. 2008, 10, 2909.
38. F. Besselievre, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson, S. Piguel, J. Org. Chem. 2008, 73, 3278.
39. C. Verrier, T. Martin, C. Hoarau, F. Marsais, J. Org. Chem. 2008, 73, 7383.
40. J. Roger, F. Požgan, H. Doucet, J. Org. Chem. 2009, 74, 1179.
41. T. Yoshizumi, T. Satoh, K. Hirano, D. Matsuo, A. Orita, J. Otera, M. Miura, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3273.
42. F. Derridj, J. Roger, S. Djebbar, H. Doucet, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 455.
43. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647.
44. J. Roger, C. Verrier, R. Le Goff, C. Hoarau, H. Doucet, ChemSusChem 2009, 2, 951.
45. D. Roy, S. Mom, M. Beaupérin, H. Doucet, J.-C. Hierso, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6650.
46. E. David, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, Tetrahedron 2007, 63, 8999.
47. H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449.
48. P. Amaladass, J. A. Clement, A. K. Mohanakrishnan, Tetrahedron 2007, 63, 10363.
49. F. Derridj, A. L. Gottumukkala, S. Djebbar, H. Doucet, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2550.
50. M. Nakano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1851.
51. J. J. Dong, J. Roger, H. Doucet, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2778.
52. J. J. Dong, J. Roger, C. Verrier, T. Martin, R. Le Goff, C. Hoarau, H. Doucet, Green Chem. 2010, 12, 2053.
53. B. Liegault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 1047.
54. F. Derridj, J. Roger, S. Djebbar, H. Doucet, Org. Lett. 2010, 12, 4320.
55. J. J. Dong, H. Doucet, Eur. J. Org. Chem. 2010, 611.
56. M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
57. T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137.
58. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Synthesis 2008, 136.
59. A. L. Gottumukkala, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2183.
60. R. V. Smaliy, M. Beaupérin, H. Cattey, P. Meunier, J.-C. Hierso, J. Roger, H. Doucet, Y. Coppel, Organometallics 2009, 28, 3152.
61. B. Liégaut, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826.
62. M. Ionita, J. Roger, H. Doucet, ChemSusChem 2010, 3, 367.
63. J. Roger, F. Pozgan, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 696.
64. T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
65. A. Yokooji, T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2003, 59, 5685.
66. M. Nakano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1851.
67. For examples of palladium-catalyzed direct arylations using 2-furamide derivatives, see:, L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
68. [10]
69. J. J. Dong, J. Roger, F. Pozgan, H. Doucet, Green Chem. 2009, 11, 1832.
70. B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826.
71. J. Roger, H. Doucet, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4412.
72. [12b]
73. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118.
74. X. Wang, D. V. Gribkov, D. Sames, J. Org. Chem. 2007, 72, 1476.
75. [12b]
76. R. Goikhman, T. L. Jacques, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042.
77. Y. Fall, H. Doucet, M. Santelli, Synthesis 2010, 127.
78. A. Padwa, K. R. Crawford, C. S. Straub, S. N. Pieniazek, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2006, 71, 5432.
79. R. A. Scheuerman, D. Tumelty, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6531.
80. P. Vedantham, M. Zhang, P. J. Gor, M. Huang, G. I. Georg, G. H. Lushington, L. A. Mitscher, Q.-Z. Ye, P. R. Hanson, J. Comb. Chem. 2008, 10, 195.
81. C. Yamagami, M. Yokota, N. Takao, J. Chromatogr. A 1994, 662, 49.
82. F. Toda, H. Miyamoto, K. Kanemoto, K. Tanaka, Y. Takahashi, Y. Takenaka, J. Org. Chem. 1999, 64, 2096.
83. J. Blum, A. Fisher, E. Greener, Tetrahedron 1973, 29, 1073.
84. R. Silvestri, G. La Regina, G. De Martino, M. Artico, O. Befani, M. Palumbo, E. Agostinelli, P. Turini, J. Med. Chem. 2003, 46, 917.
85. L. Fiser-Jakic, B. Karaman, K. Jakopcic, Croat. Chem. Acta 1980, 53, 69.