Dihydrogen activation by frustrated carbene-borane lewis pairs: An experimental and theoretical study of carbene variation

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 15, 2011, Pages 7344-7359

  Kronig, Sabrina ^a   Theuergarten, Eileen ^a   Holschumacher, Dirk ^a   Bannenberg, Thomas ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960749378     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201290g     Document Type: Article

References (114)

1. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
2. Kenward, A. L.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 38
3. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535
4. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129
5. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
6. Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8526
7. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Pápai, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435
8. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402
9. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880
10. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072
11. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52
12. Neu, R. C.; Ouyang, E. Y.; Geier, S. J.; Zhao, X.; Ramos, A.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2010, 39, 4285
13. Welch, G. C.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 478
14. Birkmann, B.; Voss, T.; Geier, S. J.; Ullrich, M.; Kehr, G.; Erker, G.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 5310
15. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968
16. Stirling, A.; Hamza, A.; Rokob, T. A.; Pápai, I. Chem. Commun. 2008, 3148
17. Guo, Y.; Li, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2501
18. Ullrich, M.; Seto, K. S.-H.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2009, 2335
19. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280
20. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396
21. Voss, T.; Chen, C.; Kehr, G.; Nauha, E.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3005
22. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414
23. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580
24. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643
25. Zhao, X.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1833
26. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918
27. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170
28. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556
29. Porcel, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6186
30. Dureen, M. A.; Welch, G. C.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 9910
31. Geier, S. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 1026
32. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
33. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
34. For reviews regarding NHC chemistry, see for instance: Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725
35. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
36. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
37. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
38. Wentrup, C. Science 2001, 292, 1846
39. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130
40. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
41. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
42. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 3385
43. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
44. For reviews regarding NHC metal complexes, see for instance: Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
45. Clavier, H.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. B 2007, 103, 193
46. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C.; Organ, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 2824
47. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett 2007, 2158
48. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
49. Lin, I. J. P.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
50. Douthwaite, R. E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702
51. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718
52. Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726
53. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765
54. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
55. Sommer, W. J.; Weck, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860
56. Dìez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
57. Cavell, K. Dalton Trans. 2008, 6676
58. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
59. Díez-Gonzáles, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
60. Poyatos, M.; Mata, J.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
61. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
62. Mercsa, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
63. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7428
64. Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7433
65. Holschumacher, D.; Taouss, C.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2009, 6927
66. Chase, P. A.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 7179
67. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029
68. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Ibrom, K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2010, 39, 10590
69. 3], see: Zhang, Y.; Miyake, G. M.; Chen, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10158
70. Theuergarten, E.; Schlüns, D.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8561
71. Jana, A.; Objartel, I.; Roesky, H. W.; Stalke, D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7645
72. Jana, A.; Tavčar, G.; Roesky, H. W.; Schulzke, C. Dalton Trans. 2010, 39, 6217
73. Phillips, A. D.; Power, P. P. Acta Crystallogr., Sect. C 2005, 61, o291
74. Welch, G. C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hollink, E.; Masuda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407
75. Welch, G. C.; Prieto, R.; Dureen, M.; Lough, A. J.; Labeodan, S.; Holtrichter-Rössmann, T.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 1559
76. Welch, G. C.; Holtrichter-Rössmann, T.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 1904
77. Graham, T. W.; Udachin, K. A.; Carty, A. J. Chem. Commun. 2006, 2699
78. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
79. Schmitt, A.-L.; Schnee, G.; Welter, R.; Dagorne, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2480
80. Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435
81. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
82. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
83. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
84. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742
85. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R. Tetrahedron 1999, 55, 14523
86. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717
87. Grishina, A. A.; Polyakova, S. M.; Kunetskiy, R. A.; Císař ová, I.; Lyapkalo, I. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 96
88. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267
89. Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757
90. Chu, Y.; Deng, H.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7790
91. Arduengo, A. J., III; Bock, H.; Chen, H.; Denk, M.; Dixon, D. A.; Green, J. C.; Herrmann, W. A.; Jones, N. L.; Wagner, M.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6641
92. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788
93. Herrmann, W. A.; Schneider, S. K.; Öfele, K.; Sakamoto, M.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2441
94. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099
95. Flügge, S.; Anoop, A.; Goddard, R.; Thiel, W.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8558
96. Armstrong, R.; Ecott, C.; Mas-Marzá, E.; Page, M. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 991
97. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1256
98. Kolychev, E. L.; Portnyagin, I. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nechaev, M. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454
99. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279
100. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
101. Otto, M.; Conejero, S.; Canac, Y.; Romanenko, V. D.; Rudzevitch, V.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1016
102. Bazinet, P.; Ong, T.-G.; O'Brien, J. S.; Lavoie, N.; Bell, E.; Yap, G. P. A.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2007, 26, 2885
103. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241
104. Denk, M. K.; Gupta, S.; Brownie, J.; Tajammul, S.; Lough, A. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4477
105. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. Tetrahedron 2005, 61, 9710
106. Arduengo III., A. J. U.S. Patent 5 077 414, 1991.
107. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Murray, M.; Orpen, A. G. Angew. Chem. 1996, 35, 1121
108. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Orpen, A. G.; Schütz, J.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1586
109. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
110. Wang, C.; Erker, G.; Kehr, G.; Wedeking, K.; Fröhlich, R. Organometallics 2005, 24, 4760
111. Frisch, M. J. et al. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
112. Cao, X.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348
113. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
114. Runyon, J.; Steinhof, O.; Dias, H. V. R.; Calabrese, J.; Marshall, W.; Arduengo, A. J., III. Aust. J. Chem., in press.