Synthesis, structural features, and formation of organometallic derivates of C1-bridged Cp/amido titanium and zirconium "CpCN-constrained geometry" systems

Organometallics

Volumn 24, Issue 20, 2005, Pages 4760-4773

  Wang, Cun ^a   Erker, Gerhard ^a   Kehr, Gerald ^a   Wedeking, Katrin ^a   Fröhlich, Roland ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; COMPLEXATION; COPOLYMERIZATION; DERIVATIVES; HOMOPOLYMERIZATION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM COMPOUNDS; X RAY ANALYSIS; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

LIGANDS; METHYLLITHIUM; TRANSMETALATION; X-RAY STRUCTURE ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 26444476380     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0505918     Document Type: Article

References (117)

1. Bunel, E. E.; Burger, B. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 976-978.
2. Piers, W. E.; Shapiro, P. J.; Bunel, E. E.; Bercaw, J. E. Synlett 1990, 2, 74-84.
3. Shapiro, P. J.; Bunel, E. E.; Schaefer, P. J.; Bercaw, J. E. Organometallics 1990, 9, 867-869.
4. Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623-4640.
5. Okuda, J. Chem. Ber. 1990, 123, 1649-1651.
6. For early work from industrial labs see e.g.: Stevens, J. C.; Timmers, F, J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K.; Knight, G. W.; Lai, S. Eur. Patent Appl. EP 416815-A2, 1991 (Dow Chemical Co.).
7. Canich, J. M. Eur. Patent Appl. EP 420436-A1, 1991, PCT Appl. WO 92-00333, 1992.
8. See also: Stevens, J. C. Stud. Surf. Sci. Catal. 1996, 101, 11-20.
9. Reviews: McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587-2598.
10. Okuda, J.; Eberle, T. Half-Sandwich Complexes as Metallocene Analogues. In Metallocenes-Synthesis, Reactivity, Applications; Togni, A., Haltermann, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol. 1, pp 415-453.
11. Rieger, B. J. Organomet. Chem. 1991, 420, C17-C20.
12. Ciruelos, S.; Cuenca, T.; Gómez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. Organometallics 1995, 14, 177-185.
13. Ciruelos, S.; Cuenca, T.; Gómez, R.; Gómez-Sal, P.; Manzanero, A.; Royo, P. Organometallics 1996, 15, 5577-5585.
14. Trouvé, G.; Laske, D.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 255-262.
15. Chen, Y.-X.; Fu, P.-F.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 5958-5963.
16. Gielens, E. E. C. G.; Tiesnitsch, J. Y.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 1998, 17, 1652-1654.
17. Christie, S. D. R.; Man, K. W.; Whitby, R. J.; Slawin, A. M. Z. Organometallics 1999, 18, 348-359.
18. Rau, A.; Schmitz, S.; Luft, G. J. Organomet. Chem. 2000, 608, 71-75.
19. Turner, L. E.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Chem. Commun. 2003, 9, 1034-1035.
20. Zhang, Y.; Wang, J.; Mu, Y. Shi, Z.; Lü, C.; Zhang, Y.; Qiao, L.; Feng, S. Organometallics 2003, 22, 3877-3883.
21. Turner, L. E.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell; I. P. Organometallics 2004, 23, 1576-1593.
22. Preliminary communication: Kunz, K.; Erker, G.; Döring, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6181-6182.
23. Hughes, A. K.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 1936-1945.
24. Sinnema, P.-J.; van der Veen, L.; Speck, A. L.; Veldman, N.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 4245-4247.
25. Witte, P. T.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10561-10562.
26. Gomes, P. T.; Green, M. L. H.; Martins, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 551, 133-138.
27. Schwink, L.; Knochel, P.; Eberle, T.; Okuda, J. Organometallics 1998, 17, 7-9.
28. Bouwkamp, M.; van Leusen, D.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 1998, 17, 3645-3647.
29. van Leusen, D.; Beetstra, D. J.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2000, 19, 4084-4089.
30. Novak, A.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Love, J. B. Chem. Commun. 2002, 23, 2796-2797.
31. See also: Brown, S. J.; Gao, X.; Harrison, D. G.; Koch, L.; Spence, R. E. v. H.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5445-5447.
32. Feng, S.; Klosin, J.; Kruper, W. J., Jr.; McAdon, M. H.; Neithamer, D. R.; Nickias, P. N.; Patton, J. T.; Wilson, D. R.; Abboud, K. A.; Stern; C. L. Organometallics 1999, 18, 1159-1167.
33. Ashe, A. J., III; Fang, X.; Kampf, J. W. Organometallics 1999, 18, 1363-1365.
34. Braunschweig, H.; von Koblinski, C.; Englert, U. Chem. Commun. 2000, 12, 1049-1050.
35. Juvaste, H.; Pakkanen, T. T.; Iiskola, E. I. Organometallics 2000, 19, 1729-1733.
36. Gentil, S.; Pirio, N.; Meunier, P.; Gallucci, J. C.; Schloss, J. D.; Paquette, L. A. Organometallics 2000, 19, 4169-4172.
37. Alt, H. G.; Reb, A.; Milius, W.; Weis, A. J. Organomet. Chem. 2001, 628, 169-182.
38. Klosin, J.; Kruper, W. J. Jr.; Nickias, P. N.; Roof, G. R.; De Waele, P.; Abboud, K. A. Organometallics 2001, 20, 2663-2665.
39. Jiménez, G.; Royo, P.; Cuenca, T.; Herdtweck, E. Organometallics 2002, 21, 2189-2195.
40. Weber, L. Angew. Chem. 2002, 114, 583-592.
41. Resconi, L.; Camurati, I.; Grandini, C.; Rinaldi, M.; Mascellani, N.; Traverso, O. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 5-26.
42. Kotov, V. V.; Avtomonov, E. V.; Sundermeyer, J.; Harms, K.;. Lemenovskii, D. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 678-691.
43. Alt, H. G.; Weis, A.; Reb, A.; Ernst, R. Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 253-274.
44. Kasi, R. M.; Coughlin, E. B. Organometallics 2003, 23, 1534-1539.
45. De Rosa, C.; Auriemma, F.; Ruiz de Ballesteros, O.; Resconi, L.; Fait, A.; Ciaccia, E.; Camurati, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10913-10920.
46. Boussie, T. R.; Diamond, G. M.; Goh, C.; Hall, K. A.; LaPointe, A. M.; Leclerc, M.; Lund, C.; Murphy, V.; Shoemaker, J. A. W.; Tracht, U.; Turner, H.; Zhang, J.; Uno, T.; Rosen, R. K.; Stevens, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4306-4317.
47. McKittrick, M. W.; Jones, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3052-3053.
48. Braunschweig, H.; Breitling, F. M.; von Koblinski, C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2004, 6, 938-943.
49. Du Plooy, K. E.; Moll, U.; Wocadlo, S.; Massa, W.; Okuda, J. Organometallics 1995, 14, 3129-3131.
50. Okuda, J.; du Plooy, K. E.; Massa, W.; Kang, H.-C.; Rose, U. Chem. Ber. 1996, 129, 275-277.
51. Amor, F.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 1997, 16, 4765-4767.
52. Eberle, T.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 237-244.
53. Amor, F.; du Plooy, K. E.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. J. Organomet. Chem. 1998, 558, 139-146.
54. Alt, H. G.; Föttinger, K.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 115-123.
55. Amor, F.; Butt, A.; du Plooy, K. E.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 1998, 17, 5836-5849.
56. Yoon, S. C.; Bae, B.-J.; Suh, I.-H.; Park J. T. Organometallics 1999, 18, 2049-2051.
57. Okuda, J.; Eberle, T.; Spaniol, T. P.; Piquet-Fauré, V. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 127-137.
58. Doufou, P.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 213-219.
59. Park, J. T.; Yoon, S. C.; Bae, B.-J.; Seo, W. S.; Suh, I.-H.; Han, T.-K.; Park, J. R. Organometallics 2000, 19, 1269-1276.
60. Jiménez, G.; Royo, P.; Cuenca, T.; Herdtweck, E. Organometallics 2002, 21, 2189-2195.
61. Koch, T.; Hey-Hawkins, E. Polyhedron 1999, 18, 2113-2116.
62. Koch, T.; Blaurock, S.; Somoza, F. B.; Voigt, A.; Kirmse, R.; Hey-Hawkins, E. Organometallics 2000, 19, 2556-2563.
63. Tardif, O.; Hou, Z.; Nishiura, M.; Koizumi, T.; Wakatsuki, Y. Organometallics 2001, 20, 4565-4573.
64. Altenhoff, G.; Bredeau, S.; Erker, G.; Kehr, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R. Organometallics 2002, 21, 4084-4089.
65. See also: Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K.; Knight, G. W.; Lai, S. (Dow) Eur. Pat. Appl. 0 416 815 A2, 1991.
66. Könemann, M.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11155-11164.
67. Duda, L.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Zippel, F. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1153-1162.
68. Kunz, D.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kehr, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416.
69. Kunz, K.; Erker, G.; Döring, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6181-6182.
70. Kunz, K.; Erker, G.; Döring, S.; Bredeau, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Organometallics 2002, 21, 1031-1041.
71. Kim, T. H.; Won, Y. C.; Lee, B. Y.; Shin, D. M.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1522-2529.
72. Bredeau, S.; Altenhoff, G.; Kunz, K.; Döring, S.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2004, 23, 1836-1844.
73. See also: Heidemann, T.; Jutzi, P. Synthesis 1994, 777-778.
74. Koch, T.; Hey-Hawkins, E. Polyhedron 1999, 18, 2113-2116.
75. Koch, T.; Blaurock, S.; Somoza, F. B., Jr.; Voigt, A.; Kirmse, R.; Hey-Hawkins, E. Organometallics 2000, 19, 2556-2563.
76. Bildmann, U. J.; Müller, G. Z. Naturforsch. 2000, 55, 895-900.
77. Höcher, T.; Blaurock, S.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1174-1180.
78. Ishiyama, T.; Mizuta, T.; Miyoshi, K.; Nakazawa, H. Chem. Lett. 2003, 32, 70-71.
79. Kunz, K.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Organometallics 2001, 20, 392-400, and references therein.
80. Benzing, E.; Kornicker, W. Chem. Ber. 1961, 94, 2263-2267.
81. Hafner, K.; Schulz, G.; Wagner, K. Liebigs Ann. Chem. 1964, 678, 39-53.
82. See also: Hafner, K.; Vöpel, K. H.; Ploss, G.; König, C. Org. Synth. 1967, 47, 52-54.
83. Kempe, R. K.; Brenner, S.; Arndt, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 2021-2024.
84. Fujita, K.; Ohnuma, Y.; Yasuda, H.; Tani, H. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 201-213.
85. Yasuda, H.; Kajihara, Y.; Mashima, K.; Nagasuna, K.; Lee, K.; Nakamura, A. Organometallics 1982, 1, 388-396.
86. Reviews: Erker, G.; Krüger, C.; Müller, G. Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 1-39.
87. Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 120-126.
88. Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Adv. Organomet. Chem. 2004, 51, 109-162.
89. Dahlmann, M.; Schottek, J.; Fröhlich, R.; Kunz, D.; Nissinen, M.; Erker, G.; Fink, G.; Kleinschmidt, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1881-1886.
90. Strauch, J. W.; Petersen, J. L. Organometallics 2001, 20, 2623-2630.
91. For the "prone" and "supine" definition see: Yasuda, H.; Tatsumi, K.; Okamoto, T.; Mashima, K.; Lee, K.; Nakamura, A.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. A. Chem. Soc. 1985, 107, 2410-2422.
92. Erker, G.; Engel, K.; Krüger, C.; Chiang, A.-P. Chem. Ber. 1982, 115, 3311-3323.
93. Bürgi, T.; Berke, H.; Wingbermühle, D.; Psiorz, C.; Noe, R.; Fox, T.; Knickmeier, M.; Berlekamp, M.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 149-159.
94. Dreier, T.; Bergander, K.; Wegelius, E.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2001, 20, 5067-5075.
95. Devore, D. D.; Timmers, F. J.; Hasha, D. L.; Rosen, R. K.; Marks, T. J.; Deck, P. A.; Stern, C. L. Organometallics 1995, 14, 3132-3134.
96. Erker, G.; Frömberg, W.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem. 1984, 96, 72-73;
97. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 68-69.
98. Erker, G.; Frömberg, W.; Krüger, C.; Raabe, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2400-2405.
99. Erker, G. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 185-203, and references therein.
100. Carpenetti, D. W.; Kloppenburg, L.; Kupec, J. T.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 1572-1581.
101. Gómez, R.; Gómez-Sal, P.; Martin, A.; Núñez, A.; del Real, P. A.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1998, 564, 93-100.
102. Sinnema, P.-J.; Van der Veen, L.; Speck, A. L.; Veldman, N.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 4245-4247.
103. Pupi, R. M.; Coalter, J. N.; Petersen, J. L. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 17-25.
104. Massey, A. G.; Park, A. J.; Stone, F. G. A. Proc. Chem. Soc. 1963, 212.
105. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250.
106. Massey, A. G.; Park, A. J. Organometallic Syntheses; King, R. B., Eisch, J. J., Eds.; Elsevier: New York, 1986; Vol. 3, pp 461-462.
107. Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57-65.
108. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015-10031.
109. Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem. 1990, 102, 830-832;
110. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 780-782.
111. Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570-8571.
112. Review: Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434.
113. Randall, J. C. JMS-Rev. Macromol. Chem. Phys. 1989, C29 (2&3), 201-317.
114. See also: Wang, W. J.; Kolodka, E.; Zhu, S.; Hamielec, A. E. J. Polym. Sci: A 1999, 37, 2949-2957.
115. Liu, W.; Ray, D. G., III; Rinaldi, P. L. Macromolecules 1999, 32, 3817-3819.
116. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8257-8258.
117. Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12764-12777.