Polyphenolic Glycosides and Aglycones Utilize Opposing Pathways To Selectively Remodel and Inactivate Toxic Oligomers of Amyloid β

ChemBioChem

Volumn 12, Issue 11, 2011, Pages 1749-1758

  Ladiwala, Ali Reza A ^a   Mora Pale, Mauricio ^a   Lin, Jason C ^a   Bale, Shyam Sundhar ^a   Fishman, Zachary S ^a   Dordick, Jonathan S ^a   Tessier, Peter M ^a  

^a RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Beta amyloid; Disaggregation; Fibril; Oligomerization; Protein folding

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXYBENOPHENONE; 2,2' DIHYDROXYBENZOPHENONE; 4' HYDROXYL 2,4 DIMETHYLBENZOPHENONE; 4,4' DIMETHYOXYBENZOPHENONE; AGLYCONE; AMYLOID BETA PROTEIN; APIGENIN; APIGETRIN; ARBUTIN; AURANTIIN; CARBOHYDRATE; GLUCOSE; GLYCOSIDE; HEPARIN; ISOQUERCITRIN; MESO HYDROBENZOIN; NARINGENIN; OLIGOMER; PHLORETIN; PHLORIZIN; PICEATANNOL; PICEID; POLYPHENOL DERIVATIVE; PTEROSTILBENE; QUERCETIN; RESORCINOL; RESVERATROL; RUTOSIDE; TREHALOSE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DISSOCIATION; DRUG STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; GLYCOSIDES; PC12 CELLS; PEPTIDE FRAGMENTS; POLYPHENOLS; PROTEIN CONFORMATION; RATS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79960501434     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100123     Document Type: Article

References (46)

1. F. Chiti, C. M. Dobson, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 333.
2. B. Bulic, M. Pickhardt, B. Schmidt, E. M. Mandelkow, H. Waldmann, E. Mandelkow, Angew. Chem. 2009, 121, 1772; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1740.
3. W. Fecke, M. Gianfriddo, G. Gaviraghi, G. C. Terstappen, F. Heitz, Drug Discovery Today 2009, 14, 453.
4. J. C. Rochet, Expert Rev. Mol. Med. 2007, 9, 1.
5. M. Bucciantini, E. Giannoni, F. Chiti, F. Baroni, L. Formigli, J. Zurdo, N. Taddei, G. Ramponi, C. M. Dobson, M. Stefani, Nature 2002, 416, 507.
6. J. P. Cleary, D. M. Walsh, J. J. Hofmeister, G. M. Shankar, M. A. Kuskowski, D. J. Selkoe, K. H. Ashe, Nat. Neurosci. 2005, 8, 79.
7. C. G. Glabe, J. Biol. Chem. 2008, 283, 29639.
8. B. E. Roberts, J. Shorter, Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 544.
9. B. Frost, J. Ollesch, H. Wille, M. I. Diamond, J. Biol. Chem. 2009, 284, 3546.
10. P. Chien, J. S. Weissman, Nature 2001, 410, 223.
11. P. M. Tessier, S. Lindquist, Nature 2007, 447, 556.
12. A. T. Petkova, R. D. Leapman, Z. Guo, W. M. Yau, M. P. Mattson, R. Tycko, Science 2005, 307, 262.
13. S. Campioni, B. Mannini, M. Zampagni, A. Pensalfini, C. Parrini, E. Evangelisti, A. Relini, M. Stefani, C. M. Dobson, C. Cecchi, F. Chiti, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 140.
14. D. M. Walsh, A. Lomakin, G. B. Benedek, M. M. Condron, D. B. Teplow, J. Biol. Chem. 1997, 272, 22364.
15. D. E. Ehrnhoefer, J. Bieschke, A. Boeddrich, M. Herbst, L. Masino, R. Lurz, S. Engemann, A. Pastore, E. E. Wanker, Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 558.
16. H. Wang, M. L. Duennwald, B. E. Roberts, L. M. Rozeboom, Y. L. Zhang, A. D. Steele, R. Krishnan, L. J. Su, D. Griffin, S. Mukhopadhyay, E. J. Hennessy, P. Weigele, B. J. Blanchard, J. King, A. A. Deniz, S. L. Buchwald, V. M. Ingram, S. Lindquist, J. Shorter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 7159.
17. M. Necula, R. Kayed, S. Milton, C. G. Glabe, J. Biol. Chem. 2007, 282, 10311.
18. M. Necula, L. Breydo, S. Milton, R. Kayed, W. E. van der Veer, P. Tone, C. G. Glabe, Biochemistry 2007, 46, 8850.
19. J. Bieschke, J. Russ, R. P. Friedrich, D. E. Ehrnhoefer, H. Wobst, K. Neugebauer, E. E. Wanker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 7710.
20. A. R. Ladiwala, J. S. Dordick, P. M. Tessier, J. Biol. Chem. 2011, 286, 3209.
21. A. R. Ladiwala, J. C. Lin, S. S. Bale, A. M. Marcelino-Cruz, M. Bhattacharya, J. S. Dordick, P. M. Tessier, J. Biol. Chem. 2010, 285, 24228.
22. H. S. Hong, S. Rana, L. Barrigan, A. Shi, Y. Zhang, F. Zhou, L. W. Jin, D. H. Hua, J. Neurochem. 2009, 108, 1097.
23. K. Ono, M. M. Condron, D. B. Teplow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 14745.
24. G. Bitan, A. Lomakin, D. B. Teplow, J. Biol. Chem. 2001, 276, 35176.
25. M. P. Lambert, A. K. Barlow, B. A. Chromy, C. Edwards, R. Freed, M. Liosatos, T. E. Morgan, I. Rozovsky, B. Trommer, K. L. Viola, P. Wals, C. Zhang, C. E. Finch, G. A. Krafft, W. L. Klein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6448.
26. O. M. El-Agnaf, D. S. Mahil, B. P. Patel, B. M. Austen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 1003.
27. D. M. Walsh, I. Klyubin, J. V. Fadeeva, W. K. Cullen, R. Anwyl, M. S. Wolfe, M. J. Rowan, D. J. Selkoe, Nature 2002, 416, 535.
28. D. M. Walsh, M. Townsend, M. B. Podlisny, G. M. Shankar, J. V. Fadeeva, O. El Agnaf, D. M. Hartley, D. J. Selkoe, J. Neurosci. 2005, 25, 2455.
29. G. M. Shankar, S. Li, T. H. Mehta, A. Garcia-Munoz, N. E. Shepardson, I. Smith, F. M. Brett, M. A. Farrell, M. J. Rowan, C. A. Lemere, C. M. Regan, D. M. Walsh, B. L. Sabatini, D. J. Selkoe, Nat. Med. 2008, 14, 837.
30. S. Lesne, M. T. Koh, L. Kotilinek, R. Kayed, C. G. Glabe, A. Yang, M. Gallagher, K. H. Ashe, Nature 2006, 440, 352.
31. R. Kayed, E. Head, J. L. Thompson, T. M. McIntire, S. C. Milton, C. W. Cotman, C. G. Glabe, Science 2003, 300, 486.
32. M. P. Lambert, P. T. Velasco, L. Chang, K. L. Viola, S. Fernandez, P. N. Lacor, D. Khuon, Y. Gong, E. H. Bigio, P. Shaw, F. G. De Felice, G. A. Krafft, W. L. Klein, J. Neurochem. 2007, 100, 23.
33. M. P. Lambert, K. L. Viola, B. A. Chromy, L. Chang, T. E. Morgan, J. Yu, D. L. Venton, G. A. Krafft, C. E. Finch, W. L. Klein, J. Neurochem. 2001, 79, 595.
34. A. Zameer, S. Kasturirangan, S. Emadi, S. V. Nimmagadda, M. R. Sierks, J. Mol. Biol. 2008, 384, 917.
35. K. Ono, K. Hasegawa, H. Naiki, M. Yamada, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2004, 1690, 193.
36. K. Ono, M. M. Condron, L. Ho, J. Wang, W. Zhao, G. M. Pasinetti, D. B. Teplow, J. Biol. Chem. 2008, 283, 32176.
37. C. Riviere, J. C. Delaunay, F. Immel, C. Cullin, J. P. Monti, Neurochem. Res. 2009, 34, 1120.
38. R. Kayed, E. Head, F. Sarsoza, T. Saing, C. W. Cotman, M. Necula, L. Margol, J. Wu, L. Breydo, J. L. Thompson, S. Rasool, T. Gurlo, P. Butler, C. G. Glabe, Mol. Neurodegener. 2007, 2, 18.
39. B. A. Chromy, R. J. Nowak, M. P. Lambert, K. L. Viola, L. Chang, P. T. Velasco, B. W. Jones, S. J. Fernandez, P. N. Lacor, P. Horowitz, C. E. Finch, G. A. Krafft, W. L. Klein, Biochemistry 2003, 42, 12749.
40. E. Gazit, FASEB J. 2002, 16, 77.
41. J. Fantini, Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 1027.
42. M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665.
43. M. Margittai, R. Langen, Q. Rev. Biophys. 2008, 41, 265.
44. E. Cohen, J. Bieschke, R. M. Perciavalle, J. W. Kelly, A. Dillin, Science 2006, 313, 1604.
45. E. Cohen, J. F. Paulsson, P. Blinder, T. Burstyn-Cohen, D. Du, G. Estepa, A. Adame, H. M. Pham, M. Holzenberger, J. W. Kelly, E. Masliah, A. Dillin, Cell 2009, 139, 1157.
46. J. Bieschke, E. Cohen, A. Murray, A. Dillin, J. W. Kelly, Protein Sci. 2009, 18, 2231.